Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО КЛОЗО-ДЕКАБОРАТНОГО АНИОНА С ПЕНДАНТНОЙ DTPA-ГРУППОЙ

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-59-65

Полный текст:

Аннотация

В статье описан метод получения нового производного клозо-декаборатного аниона с диэтилентриаминпентауксусной кислотой (DTPA) в качестве пендантной группы, присоединенной к борному кластеру через алкоксильную спейсерную цепочку. Оно образуется при взаимодействии 1,4-диоксанового производного аниона [B10H10]2- с калийной солью DTPA в водной среде. В результате реакции происходит раскрытие экзо-полиэдрического циклического заместителя с последующим присоединением полифункциональной группы через атом кислорода. Синтезированное соединение по сути является эффективным полидентатным лигандом, способным координироваться к комплексообразователю как за счет донорных атомов присоединенного фрагмента DTPA, так и посредством образования трехцентровых двухэлектронных связей. Полученное соединение вступает во взаимодействие с карбонатом гадолиния(III), образуя комплекс состава [Gd2(B10H9O2C4H8(dtpa))]‧3H2O. Синтезированные вещества исследованы методами ИК-спектроскопии, полиядерной (11B, 13C и 1H) ЯМР-спектроскопии, ESI-масс-спектрометрии, элементного и термографического анализа. клозо-Декабораты с пендантной DTPA-группой представляют интерес для 10B-нейтронозахватной терапии злокачественных опухолей благодаря высокому содержанию атомов бора и удобному способу их транспорта к пораженным клеткам. Полученные борсодержащие производные гадолиния(III) могут выступать в качестве препаратов сочетанного действия, так как помимо вышеописанной терапевтической функции способны выполнять и диагностическую - за счет наличия в них атомов гадолиния.

Об авторах

Е. Ю. Матвеев
Кандидат химических наук, доцент кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского, МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова), 119571, Россия, Москва, пр. Вернадского, д. 86; Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
Россия

научный сотрудник лаборатории химии легких элементов и кластеров

119991, Россия, Москва, Ленинский проспект, д. 31



С. С. Акимов
ООО “Химмед”
Россия

кандидат химических наук, менеджер

115230, Россия, Москва, Каширское шоссе, д. 9, корп. 3



А. С. Кубасов
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
Россия

кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории химии легких элементов и кластеров

119991, Россия, Москва, Ленинский проспект, д. 31



В. М. Ретивов
ФГУП “ИРЕА”
Россия

кандидат химических наук, заведующий аналитическим испытательным центром

107076, Россия, г. Москва, Богородский вал, д. 3



К. Ю. Жижин
Доктор химических наук, член-корреспондент РАН, профессор кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского, МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова), 119571, Россия, Москва, пр. Вернадского, д. 86. Заместитель директора по научной работе, Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук, 119991, Россия, Москва, Ленинский проспект, д. 31.
Россия

 

 



Н. Т. Кузнецов
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
Россия

доктор химических наук, академик, заведующий лабораторией химии легких элементов и кластеров

119991, Россия, Москва, Ленинский проспект, д. 31



Список литературы

1. Barth R.F., Vicente M.H., Harling O.K., Kiger W.S. 3rd, Riley K.J., Binns P.J., Wagner F.M., Suzuki M., Aihara T., Kato I., Kawabata S. Current status of boron neutron capture therapy of high grade gliomas and recurrent head and neck cancer. Radiation Oncology. 2012; 7: 146-167.

2. Soloway A.H., Tjarks W., Barnum B.A., Rong F.-G., Barth R.F., Codogni I.M., Wilson J.G. The chemistry of neutron capture therapy. Chem. Rev. 1998; 98(4): 1515-1562.

3. Sjoberg S., Carlsson J., Ghaneolhosseini H., Gedda L., Hartmann T., Malmquist J., Naesland C., Olsson P., Tjarks W. Chemistry and biology of some low molecular weight boron compounds for boron neutron capture therapy. J. Neuro-Oncology. 1997; 33(1-2): 41-52.

4. Voloshin Ya.Z., Varsatskii O.A., Bubnov Yu.N. Cage complexes of transition metals in biochemistry and medicine. Russ. Chem. Bull. 2007; 56(4): 577-605.

5. Goswami L.N., Ma L., Chakravarty S., Cai Q., Jalisatgi S.S., Hawthorne M.F. Discrete nanomolecular polyhedral borane scaffold supporting multiple gadolinium(III) complexes as a high performance MRI contrast agent. Inorg. Chem. 2013; 52(4): 1694-1700.

6. Matveev E.Yu., Retivov V.M., Razgonyaeva G.A., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Cleavage of the cyclic substituent in the [B10H9O2C4H8]?, [B10H9OC4H8]?, and [B10H9OC5H10]? anions upon the interaction with negatively charged N-nucleophiles. Rus. J. Inorg. Chem. 2011; 56(10): 1549-1554.

7. Prikaznov A.V., Shmal’ko A.V., Sivaev I.B., Petrovskii P.V., Bragin V.I., Kisin A.V., Bregadze V.V. Synthesis of carboxylic acids based on the closodecaborate anion. Polyhedron. 2011; 30(9): 1494-1501.

8. Semioshkin A.S., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides and their synthetic applications. Dalton Trans. 2008; 8: 977-992.

9. Orlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G., Kononov L.O., Kononova E.G., Sivaev I.B., Bregadze V.I. Synthesis of novel derivatives of closo?dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. Appl. Organomet. Chem. 2007; 21(2): 98-100.

10. Matveev E.Yu., Akimov S.S., Kubasov A.S., Nichugovskiy A.I., Nartov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Reaction of the [B10H9O2C4H8]- anion with C-nucleophiles. Rus. J. Inorg. Chem. 2017: 62(6): 808-813.

11. Matveev E.Yu., Razgonyaeva G.A., Mustyatsa V.N., Votinova N.A., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Oxonium derivatives of closo-decaborate in reactions with sulfur-containing nucleophiles. Russ. Chem. Bull. 2010; 59(3): 556-559.

12. Laskova J., Kozlova A., Bialek-Pietras M., Studzinska M., Paradowska E., BregadzeV., Lesnikowski Z.J., Semioshkin A. Reactions of closo-dodecaborate amines. Towards novel bis-(closo-dodecaborates) and closo-dodecaborate conjugates with lipids and non-natural nucleosides. J. Organomet. Chem. 2016; 807: 29-35.

13. Kikuchi S., Kanoh D., Sato S., Sakurai Y., Suzuki M., Nakamura H. Maleimide-functionalized closo-dodecaborate albumin conjugates (MID-AC): Unique ligation at cysteine and lysine residues enables efficient boron delivery to tumor for neutron capture therapy. J. Contr. Release. 2016; 237: 160-167.

14. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I., Bregadze V., Semioshkin A. 2-Hydroxyethoxy-closoundecahydrododecaborate(12) ([B12H11CH2CH2OH]2?) as a new prospective reagent for the preparation of closo-dodecaborate building blocks and thymidine and 2-deoxyuridine conjugates linked via short spacer. J. Organomet. Chem. 2017; 834: 64-72.

15. Kubasov A.S., Matveev E.Yu., Retivov V.M., Akimov S.S., Razgonyaeva G.A., Polyakova I.N., Votinova N.A., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Nickel(II) complexes with nitrogen-containing derivatives of the closo-decaborate anion. Russ. Chem. Bull. 2011; 63(1): 187-193.

16. Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A., Nizhnik E.A., Grebenyuk J.N., Mironov A.F., Bregadze V.I. Synthesis of a cycloimide bacteriochlorin p conjugate with the closo-dodecaborate anion. Mendeleev Commun. 2007; 17(1): 14-15.

17. Inoue M.B., Inoue M., Fernando Q. Binuclear structure in the ammonium salt of gadolinium(III) diethylenetriaminepentaacetate, (NH4)4[Gd2(DTPA)2]·6H2O. Inorganica Chimica Acta. 1995; 232(1-2): 203-206.

18. Akimov S.S., Matveev E.Yu., Kubasov A.S., Razgonyaeva G.A., Zhizhin K.Yu., Kuznetsov N.T. Polydentate ligands based on closo-decaborate anion for the synthesis of gadolinium(III) complexes. Russ. Chem. Bull. 2013; 62(6): 1417-1421.

19. Nemoto H., Cai J., Nakamura H., Fujiwara M., Yamamoto Y. The synthesis of a carborane gadolinium-DTPA complex for boron neutron capture therapy. J. Organomet. Chem. 1999; 581(1-2): 170-175.

20. Toppino A., Bova M.E., Crich S.G., Alberti D., Diana E., Barge A., Aime S., Venturello P., Deagostino A.A. Carborane?derivative “click” reaction under heterogeneous conditions for the synthesis of a promising lipophilic MRI/GdBNCT agent. Chem. Eur. J. 2013: 19(2): 721-728.

21. Goswami L.N., Ma L., Chakravarty Sh., Cai Q., Jalisatgi S.S., Hawthorne M.F. Discrete nanomolecular polyhedral borane scaffold supporting multiple gadolinium(III) complexes as a high performance MRI contrast agent. Inorg. Chem. 2013; 52(4):1694-1700.

22. Becker H., Domshke G., Fanghanel E. Organikum. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1990. 487 p.

23. Miller H.C., Miller N.E., Muetteries E.L. Synthesis of polyhedral boranes. J. Am. Chem. Soc. 1963; 85(23): 3885-3886.


Дополнительные файлы

1. Взаимодействие аниона [B10H9O2C4H8]– с DTPA
Тема
Тип Research Instrument
Посмотреть (22KB)    
Метаданные

Для цитирования:


Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С., Ретивов В.М., Жижин К.Ю., Кузнецов Н.Т. МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО КЛОЗО-ДЕКАБОРАТНОГО АНИОНА С ПЕНДАНТНОЙ DTPA-ГРУППОЙ. Тонкие химические технологии. 2019;14(1):59-65. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-59-65

For citation:


Matveev E.Y., Akimov S.S., Kubasov A.S., Retivov V.M., Zhizhin K.Y., Kuznetsov N.T. THE METHOD FOR OBTAINING A DERIVATIVE CLOSO-DECABORATE ANION WITH PENDANTE DTPA-GROUP. Fine Chemical Technologies. 2019;14(1):59-65. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-1-59-65

Просмотров: 73


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)