Synthesis of new derivatives of protoporphyrin IX
Abstract
In the course of searching new highly active substances which are prospective for treating tumors and some other types of widespread diseases the synthesis of protoporphyrin IX bearing the benzodiazepine residue, was performed. It was found that the use of porphyrins containing acetylacetonate residues in the heterocyclic synthesis leads to ketone splitting of the acetylacetonate moiety under the mild conditions of regioselective synthesis of benzodiazepine in addition to the formation of porphyrin-benzodiazepines.
About the Authors
V. Yu. Pavlov
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
А. Е. Stepanov
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
V. I. Shvets
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
References
1. От липосом семидесятых к нанобиотехнологии 21 века / В. И. Швец, А. П. Каплун, Ю. М. Краснопольский, А. Е. Степанов, В. П. Чехонин // Российские нанотехнологии. - 2008. - Т. 3, № 11-12. - С. 52-66.
2. Миронов, А. Ф. Фотодинамическая терапия рака - новый эффективный метод диагностики и лечения злокачественных опухолей / А. Ф. Миронов // Соросовский образовательный журнал. - 1996. -- № 8. - С. 32-40.
3. Sternberg, E. D. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapу / E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner // Tetrahedron. - 1998. - Vol. 54. - P. 4151-4202.
4. Mody, T. D. Pharmaceutical development and medical applications of porphyrin-type macrocycles / T. D. Mody // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 362-367.
5. Pandey, R. K. Recent advances in photodynamic therapy / R. K. Pandey // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 368-373.
6. MacDonald, I. Basic principles of photodynamic therapy / I. MacDonald, T. J. Dougherty // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2001. - Vol. 5. - P. 105-129.
7. Павлов, В. Ю. Cовременные аспекты химии протопорфирина IX / В. Ю. Павлов // Журн. орг. химии. - 2007. - T. 43. - С. 1-28.
8. Новый способ фотохимической деструкции новообразованных сосудов роговицы (экспериментальное исследование) / В. Г. Копаева, Ю. В. Андреев, Г. М. Сухин, Т. И. Ронкина, В. Я. Кишкина, Г. Ф. Качалина, В. И. Васин, Г. В. Пономарев, Г. В. Кириллова, В. Ю. Ковтун // Офтальмохирургия. - 1993. - № 3. - С. 50-57.
9. Berlin, K. Are porphyrin mixtures favorable photodynamic anticancer drugs? A model study with combinatorial libraries of tetraphenylporphyrins / K. Berlin, R.K. Jain, C. Richert // Biotechnology and Bioengineering (Combinatorial Chemistry). - 1998. - Vol. 61. - P. 107-118.
10. Решетников, А. В. Водорастворимые тетрапиррольные фотосенсибилизаторы для фотодинами-ческой терапии рака / А. В. Решетников, В. И. Швец, Г. В. Пономарев // Успехи химии порфиринов. СПб. : НИИ Химии СПбГУ, 1999. - Т. 2. - С. 70-110.
11. Vallés, M. A. HpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer / M. A. Vallés // Afinidad. - 1993. - Vol. 50. - P. 469-479.
12. Синтез пиразол-порфиринов и пиразол-хлоринов циклизацией периферических β-дикетонатных групп порфиринов и хлоринов с фенилгидразинами / Г. В. Пономарев, В. Ю. Павлов, И. О. Константинов, В. П. Тимофеев, Б. Г. Кимель // Журн. орг. химии. - 2003. - Т. 39. - С. 1751-1752.
13. Синтез новых производных протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов, И. О. Константинов, Г. В. Пономарёв, В. П. Тимофеев, Б. Г. Кимель // Журн. орг. химии. - 2005. - Т. 41. - С. 1859-1868.
14. Павлов, В. Ю. Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов // Автореф. дис. … канд. хим. наук. - 2006. - 24 с.
15. Пономарёв, Г. В. Синтез новых производных дейтеропорфирина-IX взаимодействием тетра-эфиров гематопорфирина-IX с ацетилацетоном в присутствии ацетата цинка / Г. В. Пономарёв, Г. В. Кириллова, А. М. Шульга // Химия гетероцикл. соединений. - 1991. - Т. 27. - С. 1564-1565.
16. Пономарёв, Г. В. Взаимодействие порфиринов, содержащих гидрокси(алкокси)этильные или алкоксиметильные заместители, с нуклеофилами в присутствии ацетата цинка - новый перспективный метод модификации порфиринов по периферии макроцикла / Г. В. Пономарёв, Г. В. Кириллова, Д. В. Яшунский // Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - Т. 36. - С. 1197-1208.
17. Порфирины. 39. Синтез и химические превращения порфиринов и хлоринов с 2-ацетил-1-метил-3-оксобутильными заместителями / А. В. Решетников, Т. А. Бабушкина, Г. В. Кириллова, Г. В. Пономарев // Химия гетероцикл. соединений. - 2001. - Т. 37. - С. 213-223.
18. Кириллова, Г. В. Способ получения 2,4-ди-(α-алкоксиэтил)-6,7-ди-(2-карбалкоксиэтил)-1,3,5,8-тетраметилпорфиринов / Г. В. Кириллова, В. Г. Яшунский, Т. А. Бабушкина, Г. В. Пономарёв // А. с. 857138 СССР.
19. Павлов, В. Ю. Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов // Дис. … канд. хим. наук. - 2006. - 160 с.
20. Kübel, B. Einfache Synthese von 4-(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung / B. Kübel // Lieb. Ann. - 1980. - P. 1392-1401.
21. Drewes, S. E. Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-diketones / S. E. Drewes, U. J. Upfold // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1977. - P. 1901-1905.
22. Brunner, H. Benzoporphyrins and acetylene-substituted porphyrins as improved photosensitizers in the photodynamic tumor therapy with porphyrin platinum conjugates / H. Brunner, K.-M. Schellerer // Monatsh. Chem. - 2002. - Vol. 133. - P. 679-705.
23. DiNello, R. K. Reactions of protoporphyrin with tetracyanoethylene / R. K. DiNello, D. Dolphin // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 5196-5204.
24. Карнаух, И. М. Масс-спектры порфиринов, содержащих остатки β-дикетонов / И. М. Карнаух, А. С. Московкин, Г. В. Пономарёв // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. - Т. 29. - С. 1478-1483.
Review
For citations:
Pavlov V.Yu., Stepanov А.Е., Shvets V.I. Synthesis of new derivatives of protoporphyrin IX. Fine Chemical Technologies. 2010;5(5):82-87. (In Russ.)
Views: 210
Email this article 