Optical resolution of racemic myo-inositol derivatives into enantiomers for the synthesis of inositol-containing phospholipids with natural structures
Abstract
Methods for resolution (splitting) of racemic myo-inositol derivatives into optical antipods via formation of diastereomeric compounds with carbohydrates are reviewed.
About the Authors
A. E. Stepanov
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
V. I. Shvets
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Желвакова Э.Г., Швец В.И., Преображенский Н.А. Исследования в области асимметрично замещенных производных мио-инозита. III. Синтез 1,2,4,5,6-пента-О-тозил-мио-инозита // Журн. орган. химии. 1970. Т. 6. № 1. С. 62-65.
2. Желвакова Э.Г., Ульянова О.Г., Швец В.И., Преображенский Н.А. Синтез 2,3,4,5,6-пента-О-тозил-sn-мио-инозита // Химия природных соединений. 1970. № 2. С. 163-167.
3. Каплун А.П., Башарули В.А., Швец В.И., Евстигнеева Р.П. Исследование асимметрического синтеза производных мио-инозита из D-глюкозы // Труды МИТХТ. 1975. Т. 5. № 2. С. 82-89.
4. Pasteur L. // C.R. Acad. Sci. 1853. V. 37. P. 162.
5. Shvets V.I., Klyashchitskii B.A., Stepanov A.E., Evstigneeva R.P. Resolution of asymmetrically substituted myo-inositols into optical antipodes // Tetrahedron. 1973. V. 29. P. 331-340.
6. Stepanov A.E., Shvets V.I. Synthetic studies of phosphoinositides // Chem. & Phys. Lipids. 1979. V. 25. P. 247-264.
7. Stepanov A.E., Shvets V.I. Formation of phosphoester bonds in phosphoglyceride synthesis // Chem. & Phys. Lipids. 1986. V. 41. P. 1-51.
8. Швец В.И., Степанов А.Е., Крылова В.Н., Гулак П.В. мио-Инозит и фосфоинозитиды. - М.: Наука, 1987. 248 с.
9. Stepanov A.E., Runova O.B., Schlewer G., Spiess B., Shvets V.I. Synthesis of chiral sn-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate and its enantiomer // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 38. P. 5125-5128.
10. Shvets V.I., Stepanov A.E., Schmitt L., Spiess B., Schlewer G. Inositol phosphates and derivatives: Synthesis, biochemistry and therapeutic potential. - Washington: Amer. Chem. Society Book, 1991. 235 p.
11. Stepanov A.E., Shvets V.I. Advances in phosphoinositides: Chemistry, biochemistry and bio-medical applications. - Washington: Amer. Chem. Society Book, 1998. 298 p.
12. Степанов А.Е., Швец В.И. Биологически активные фосфаты мио-инозита // Биоорган. химия. 1996. Т. 22. № 10-11. С. 737-744.
13. Швец В.И., Каплун А.П., Краснопольский Ю.М., Степанов А.Е., Чехонин В.П. От липосом семидесятых к нанобиотехнологии XXI века // Рос. нанотехнологии. 2008. Т. 3. № 11. С. 52-67.
14. Краснопольский Ю.М., Степанов А.Е., Швец В.И. Технологические аспекты получения липосомных препаратов в условиях GMP // Биофарм. журн. 2009. Т. 1. № 3. С. 18-29.
For citation:
Stepanov A.E., Shvets V.I. Optical resolution of racemic myo-inositol derivatives into enantiomers for the synthesis of inositol-containing phospholipids with natural structures. Fine Chemical Technologies. 2011;6(2):58-61. (In Russ.)
Views: 67
Email this article 