Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Self-oscillations of unsaturated compounds concentrations in the oxidative carbonylation processes. 1. Processes of acetylene and phenylacetylene oxidative carbonylation

Abstract

This review is devoted to the results of concentrations oscillations phenomena study observed in the unsaturated compounds oxidative carbonylation reactions. These homogeneous reactions are catalyzed by metal complexes. The history of oscillations processes study is described, there theoretical and practical significance underlined. The wide description of the processes studying at the Department of chemical technology of basic organic synthesis in last years is brought. The first part of review is devoted to acetylene and phenylacetylene oxidative carbonylation processes describing.

About the Authors

S. N. Gorodsky
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


K. Novakovich
Школа химического инжиниринга и современных материалов университета Ньюкасла
United Kingdom


References

1. Назаренко В.Г., Сельков Е.Е. Автоколебания в открытой биохимической реакции с субстратным угнетением // Биофизика. 1981. Т. 26. С. 428-434.

2. Трубецков Д.И. Колебания и волны для гуманитариев. - Саратов: Изд-во ГосУНЦ «Колледж», 1997. 392 с.

3. Колебания и бегущие волны в химических системах / Под ред. Р. Филда, М. Бургера. - М.: Мир, 1988. 720 с.

4. Брук Л.Г., Темкин О.Н. Состояние исследований и перспективы развития синтезов на основе монооксида углерода и ацетиленовых соединений // Хим. пром. 1993. № 5. С. 57-63.

5. Афонин М.А., Баулин А.А., Лебедев Г.А. Разделение близких по свойствам РЗЭ с использованием колебательной экстракции // «Полярное сияние-2003»: 6-я Междунар. студ. конф. Секция «Перспективные приложения ядерных технологий». - СПб, 2003. С. 1.

6. Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. - М.: Наука, 1968. 212 с.

7. Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. - М.: Мир, 1986. 148 с.

8. Roelofs M.G., Wasserman E., Fensen I.H. Oscillations and complex mechanisms: O2 oxidation of benzaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 14. P. 4207-4217.

9. Вольтер Б.В. Легенда и быль о химических колебаниях // Знание - сила. 1988. № 4. C. 33-37.

10. Bray W.C. A periodic reaction in homogeneous solution and its relation to catalysis // J. Amer. Chem. Soc. 1921. V. 43. № 1. P. 1262-1267.

11. Пригожин И.Р. Введение в термодинамику необратимых процессов. - М.: Изд- во иностр. лит-ры, 1961. 431 с.

12. Николис Г., Пригожин И.Р. Самоорганизация в неравновесных системах. От диссипативных структур к упорядоченности через флуктуации. - М.: Мир, 1979. 512 с.

13. Жаботинский А.М. Периодические окислительные реакции в жидкой фазе // Доклады АН СССР. 1964. Т. 157. № 2. С. 392-395.

14. Жаботинский А.М. Периодический ход окисления малоновой кислоты в растворе (исследование реакции Белоусова) // Биофизика. 1964. № 4. С. 306-311.

15. Briggs T.S., Rauscher W.C. An oscillating iodine clock // J. Chem. Ed. 1973. V. 50. № 7. P. 496-507.

16. Daysens L.N., Amesz M.J. Fluorescence spectrometry of reduced phosphopyridine nucleotide in intact cells in the near-ultraviolet and visible region // Biochem. Biophys. Acta. 1957. V. 24. № 1. P. 19-26.

17. Turing A. The chemical basis of morphogenesis // Phil. Trans. Roy. Soc. 1952. V. 237B. P. 37-72.

18. Боресков В.В., Слинько М.Г., Филиппова А.Г. Каталитическая активность никеля, палладия, платины в отношении реакции окисления водорода. - М.: Наука, 1975. 123 с.

19. Барелко В.В., Мержанов А.Г. Новые явления в нестационарном катализе / В сб.: Проблемы кинетики и катализа. Т. 17. Нестационарные и неравновесные процессы в гетерогенном катализе. - М:.Наука, 1973. С. 182-186.

20. Азатян В.В. Цепные процессы и нестационарность состояния поверхности // Успехи химии. 1985. Т. 54. № 1. С. 33-60.

21. Быков В.И. Моделирование критических явлений в химической кинетике / Сер. «Синергетика: от прошлого к будущему», 2-е изд. - М.: КомКнига, 2006. 328 с.

22. Шуляковский Г.М., Темкин О.Н., Быканова Н.В., Ныркова А.Н. Гомогенная каталитическая колебательная реакция карбалкоксилирования ацетилена в спиртово-диметилсульфоксидных растворах комплексов палладия / В сб.: Химическая кинетика в катализе. Кинетические модели жидкофазных реакций. - Черноголовка, 1985. С. 112-119.

23. Malashkevich A.V., Bruk L.G., Temkin O.N. New oscillating reaction in catalysis by metal complexes: a mechanism of alkyne oxidative carbonilation // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. № 51. P. 9825-9827.

24. Брук Л.Г., Ошанина И.В., Закиева А.С., Козлова А.П., Темкин О.Н. Критические явления в гомогенно-каталитическом процессе карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 2. С. 183-186.

25. Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Achieving pH and Qr oscillations in a palladium catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction using an automated reactor system // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 435. P. 142-147.

26. Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. The influence of oscillations on product selectivity during the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 749-753.

27. Grosjean C., Novakovic K., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Product identification and distribution from the oscillatory versus non-oscillatory palladium(II) iodide-catalyzed oxidative carbonylation of phenylacetylene // J. Mol. Cat. A. 2008. V. 284. P. 33-39.

28. Novakovic K., Mukherjee A., Willis M., Wright A., Scott S. The influence of reaction temperature on the oscillatory behavior in the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 9044-9049.

29. Городский С.Н., Новакович К. Некоторые особенности концентрационных колебаний в реакции окислительного карбонилирования фенилацетилена // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 5. С. 47-51.

30. Городский С.Н. Разработка кинетической модели катализируемого комплексами палладия автоколебательного процесса окислительного карбонилирования алкинов: дис. ... канд. хим. наук. - М., 2001. 168 с.

31. Фальбе Ю. Синтезы на основе окиси углерода. - Л.: Химия, 1971. 216 с.

32. Органические синтезы через карбонилы металлов / Под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Мир, 1970. 374 с.

33. Pino P., Braca G. Organic syntheses via metal carbonyls. - N.Y.: Wiley-Interscience, 1977. V. 2. 419 p.

34. Нефедов Б.К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. - М.: Наука, 1978. 222 с.

35. Mullen A. New syntheses with carbon monoxide. - Berlin, 1980. 243 p.

36. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: химия, механизмы реакций, технология / Под ред. О.Н. Темкина. - М.: Химия. 416 с.

37. Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов. - М.: Химия, 1979. 256 с.

38. Oro L.A., Pinillos M.T., Royo M., Pastor E. Y. Pyrazolate iridium complexes as catalist precursors for the hydroformylation of alkynes // J. Chem. Res. (Synopsis). 1984. № 6. P. 206-207.

39. Мехрякова Н.Г., Брук Л.Г., Калия О.Л., Темкин О.Н., Прудников А.Ю. О механизмах карбонилирования ацетилена в растворах комплексов палладия // Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. № 3. С. 629-634.

40. Городский С.Н., Захаров А.Н., Кулик А.В., Брук Л.Г., Темкин О.Н. Концентрационные пределы появления автоколебаний в процессе карбонилирования фенилацетилена и возможные механизмы процесса // Кинетика и катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 280-293.

41. Темкин О.Н., Калия О.Н., Жир-Лебедь Л.Н., Голодов В.А., Брук Л.Г., Мехрякова Н.Г. О механизме реакций окиси углерода в водных и спиртовых растворах комплексов палладия / В кн. Гомогенное окисление. - Алма-Ата: Наука, 1978. Т. 17. С. 3-33.

42. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Комплексы Pd(I) в координационной химии и катализе // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 206-243.

43. Темкин О.Н., Брук Л.Г., Шуляковский Г.М. Карбоксилирование и карбалкоксилирование ацетиленов, олефинов и диенов // Хим. пром. 1983. № 5. С. 278-287.

44. Bruk L.G., Temkin O.N., Goncharova Z.V., Ustenko I.S., Flid V.R. Catalysis by Pd(I) complexes in olefin isomerization and acetylene carbonylation // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 303-308.


Review

For citations:


Gorodsky S.N., Novakovich K. Self-oscillations of unsaturated compounds concentrations in the oxidative carbonylation processes. 1. Processes of acetylene and phenylacetylene oxidative carbonylation. Fine Chemical Technologies. 2011;6(4):3-19. (In Russ.)

Views: 309


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)