chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-807Research ArticleTHEORETICAL BASIS OF CHEMICAL TECHNOLOGYТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИSelf-oscillations of unsaturated compounds concentrations in the oxidative carbonylation processes. 1. Processes of acetylene and phenylacetylene oxidative carbonylationКонцентрационные автоколебания в процессах окислительного карбонилирования непредельных соединений.1. Процессы окислительного карбонилирования ацетилена и фенилацетиленаГородскийС. Н.GorodskyS. N.
Центр коллективного пользования
Gorodsky@yandex.ruНоваковичКNovakovichK.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian FederationШкола химического инжиниринга и современных материалов
университета НьюкаслаUnited Kingdom20112808201164319Copyright © Gorodsky S.N., Novakovich K., 20112011Городский С.Н., Новакович К.Gorodsky S.N., Novakovich K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/807колебательные реакцииметаллокомплексный катализреакции окислительного карбонилированияалкины и алкинолыreactionscatalysis by metal complexesoxidative carbonylation reactionsalkynes and alkynolesReferencesНазаренко В.Г., Сельков Е.Е. Автоколебания в открытой биохимической реакции с субстратным угнетением // Биофизика. 1981. Т. 26. С. 428-434.Назаренко В.Г., Сельков Е.Е. Автоколебания в открытой биохимической реакции с субстратным угнетением // Биофизика. 1981. Т. 26. С. 428-434.Трубецков Д.И. Колебания и волны для гуманитариев. - Саратов: Изд-во ГосУНЦ «Колледж», 1997. 392 с.Трубецков Д.И. Колебания и волны для гуманитариев. - Саратов: Изд-во ГосУНЦ «Колледж», 1997. 392 с.Колебания и бегущие волны в химических системах / Под ред. Р. Филда, М. Бургера. - М.: Мир, 1988. 720 с.Колебания и бегущие волны в химических системах / Под ред. Р. Филда, М. Бургера. - М.: Мир, 1988. 720 с.Брук Л.Г., Темкин О.Н. Состояние исследований и перспективы развития синтезов на основе монооксида углерода и ацетиленовых соединений // Хим. пром. 1993. № 5. С. 57-63.Брук Л.Г., Темкин О.Н. Состояние исследований и перспективы развития синтезов на основе монооксида углерода и ацетиленовых соединений // Хим. пром. 1993. № 5. С. 57-63.Афонин М.А., Баулин А.А., Лебедев Г.А. Разделение близких по свойствам РЗЭ с использованием колебательной экстракции // «Полярное сияние-2003»: 6-я Междунар. студ. конф. Секция «Перспективные приложения ядерных технологий». - СПб, 2003. С. 1.Афонин М.А., Баулин А.А., Лебедев Г.А. Разделение близких по свойствам РЗЭ с использованием колебательной экстракции // «Полярное сияние-2003»: 6-я Междунар. студ. конф. Секция «Перспективные приложения ядерных технологий». - СПб, 2003. С. 1.Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. - М.: Наука, 1968. 212 с.Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. - М.: Наука, 1968. 212 с.Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. - М.: Мир, 1986. 148 с.Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. - М.: Мир, 1986. 148 с.Roelofs M.G., Wasserman E., Fensen I.H. Oscillations and complex mechanisms: O2 oxidation of benzaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 14. P. 4207-4217.Roelofs M.G., Wasserman E., Fensen I.H. Oscillations and complex mechanisms: O2 oxidation of benzaldehyde // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 14. P. 4207-4217.Вольтер Б.В. Легенда и быль о химических колебаниях // Знание - сила. 1988. № 4. C. 33-37.Вольтер Б.В. Легенда и быль о химических колебаниях // Знание - сила. 1988. № 4. C. 33-37.Bray W.C. A periodic reaction in homogeneous solution and its relation to catalysis // J. Amer. Chem. Soc. 1921. V. 43. № 1. P. 1262-1267.Bray W.C. A periodic reaction in homogeneous solution and its relation to catalysis // J. Amer. Chem. Soc. 1921. V. 43. № 1. P. 1262-1267.Пригожин И.Р. Введение в термодинамику необратимых процессов. - М.: Изд- во иностр. лит-ры, 1961. 431 с.Пригожин И.Р. Введение в термодинамику необратимых процессов. - М.: Изд- во иностр. лит-ры, 1961. 431 с.Николис Г., Пригожин И.Р. Самоорганизация в неравновесных системах. От диссипативных структур к упорядоченности через флуктуации. - М.: Мир, 1979. 512 с.Николис Г., Пригожин И.Р. Самоорганизация в неравновесных системах. От диссипативных структур к упорядоченности через флуктуации. - М.: Мир, 1979. 512 с.Жаботинский А.М. Периодические окислительные реакции в жидкой фазе // Доклады АН СССР. 1964. Т. 157. № 2. С. 392-395.Жаботинский А.М. Периодические окислительные реакции в жидкой фазе // Доклады АН СССР. 1964. Т. 157. № 2. С. 392-395.Жаботинский А.М. Периодический ход окисления малоновой кислоты в растворе (исследование реакции Белоусова) // Биофизика. 1964. № 4. С. 306-311.Жаботинский А.М. Периодический ход окисления малоновой кислоты в растворе (исследование реакции Белоусова) // Биофизика. 1964. № 4. С. 306-311.Briggs T.S., Rauscher W.C. An oscillating iodine clock // J. Chem. Ed. 1973. V. 50. № 7. P. 496-507.Briggs T.S., Rauscher W.C. An oscillating iodine clock // J. Chem. Ed. 1973. V. 50. № 7. P. 496-507.Daysens L.N., Amesz M.J. Fluorescence spectrometry of reduced phosphopyridine nucleotide in intact cells in the near-ultraviolet and visible region // Biochem. Biophys. Acta. 1957. V. 24. № 1. P. 19-26.Daysens L.N., Amesz M.J. Fluorescence spectrometry of reduced phosphopyridine nucleotide in intact cells in the near-ultraviolet and visible region // Biochem. Biophys. Acta. 1957. V. 24. № 1. P. 19-26.Turing A. The chemical basis of morphogenesis // Phil. Trans. Roy. Soc. 1952. V. 237B. P. 37-72.Turing A. The chemical basis of morphogenesis // Phil. Trans. Roy. Soc. 1952. V. 237B. P. 37-72.Боресков В.В., Слинько М.Г., Филиппова А.Г. Каталитическая активность никеля, палладия, платины в отношении реакции окисления водорода. - М.: Наука, 1975. 123 с.Боресков В.В., Слинько М.Г., Филиппова А.Г. Каталитическая активность никеля, палладия, платины в отношении реакции окисления водорода. - М.: Наука, 1975. 123 с.Барелко В.В., Мержанов А.Г. Новые явления в нестационарном катализе / В сб.: Проблемы кинетики и катализа. Т. 17. Нестационарные и неравновесные процессы в гетерогенном катализе. - М:.Наука, 1973. С. 182-186.Барелко В.В., Мержанов А.Г. Новые явления в нестационарном катализе / В сб.: Проблемы кинетики и катализа. Т. 17. Нестационарные и неравновесные процессы в гетерогенном катализе. - М:.Наука, 1973. С. 182-186.Азатян В.В. Цепные процессы и нестационарность состояния поверхности // Успехи химии. 1985. Т. 54. № 1. С. 33-60.Азатян В.В. Цепные процессы и нестационарность состояния поверхности // Успехи химии. 1985. Т. 54. № 1. С. 33-60.Быков В.И. Моделирование критических явлений в химической кинетике / Сер. «Синергетика: от прошлого к будущему», 2-е изд. - М.: КомКнига, 2006. 328 с.Быков В.И. Моделирование критических явлений в химической кинетике / Сер. «Синергетика: от прошлого к будущему», 2-е изд. - М.: КомКнига, 2006. 328 с.Шуляковский Г.М., Темкин О.Н., Быканова Н.В., Ныркова А.Н. Гомогенная каталитическая колебательная реакция карбалкоксилирования ацетилена в спиртово-диметилсульфоксидных растворах комплексов палладия / В сб.: Химическая кинетика в катализе. Кинетические модели жидкофазных реакций. - Черноголовка, 1985. С. 112-119.Шуляковский Г.М., Темкин О.Н., Быканова Н.В., Ныркова А.Н. Гомогенная каталитическая колебательная реакция карбалкоксилирования ацетилена в спиртово-диметилсульфоксидных растворах комплексов палладия / В сб.: Химическая кинетика в катализе. Кинетические модели жидкофазных реакций. - Черноголовка, 1985. С. 112-119.Malashkevich A.V., Bruk L.G., Temkin O.N. New oscillating reaction in catalysis by metal complexes: a mechanism of alkyne oxidative carbonilation // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. № 51. P. 9825-9827.Malashkevich A.V., Bruk L.G., Temkin O.N. New oscillating reaction in catalysis by metal complexes: a mechanism of alkyne oxidative carbonilation // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. № 51. P. 9825-9827.Брук Л.Г., Ошанина И.В., Закиева А.С., Козлова А.П., Темкин О.Н. Критические явления в гомогенно-каталитическом процессе карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 2. С. 183-186.Брук Л.Г., Ошанина И.В., Закиева А.С., Козлова А.П., Темкин О.Н. Критические явления в гомогенно-каталитическом процессе карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 2. С. 183-186.Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Achieving pH and Qr oscillations in a palladium catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction using an automated reactor system // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 435. P. 142-147.Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Achieving pH and Qr oscillations in a palladium catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction using an automated reactor system // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 435. P. 142-147.Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. The influence of oscillations on product selectivity during the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 749-753.Novakovic K., Grosjean C., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. The influence of oscillations on product selectivity during the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 749-753.Grosjean C., Novakovic K., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Product identification and distribution from the oscillatory versus non-oscillatory palladium(II) iodide-catalyzed oxidative carbonylation of phenylacetylene // J. Mol. Cat. A. 2008. V. 284. P. 33-39.Grosjean C., Novakovic K., Scott S.K., Whiting A., Willis M.J., Wright A.R. Product identification and distribution from the oscillatory versus non-oscillatory palladium(II) iodide-catalyzed oxidative carbonylation of phenylacetylene // J. Mol. Cat. A. 2008. V. 284. P. 33-39.Novakovic K., Mukherjee A., Willis M., Wright A., Scott S. The influence of reaction temperature on the oscillatory behavior in the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 9044-9049.Novakovic K., Mukherjee A., Willis M., Wright A., Scott S. The influence of reaction temperature on the oscillatory behavior in the palladium-catalyzed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction // Phys. Chem. Chem. Phys. 2009. V. 11. P. 9044-9049.Городский С.Н., Новакович К. Некоторые особенности концентрационных колебаний в реакции окислительного карбонилирования фенилацетилена // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 5. С. 47-51.Городский С.Н., Новакович К. Некоторые особенности концентрационных колебаний в реакции окислительного карбонилирования фенилацетилена // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 5. С. 47-51.Городский С.Н. Разработка кинетической модели катализируемого комплексами палладия автоколебательного процесса окислительного карбонилирования алкинов: дис. ... канд. хим. наук. - М., 2001. 168 с.Городский С.Н. Разработка кинетической модели катализируемого комплексами палладия автоколебательного процесса окислительного карбонилирования алкинов: дис. ... канд. хим. наук. - М., 2001. 168 с.Фальбе Ю. Синтезы на основе окиси углерода. - Л.: Химия, 1971. 216 с.Фальбе Ю. Синтезы на основе окиси углерода. - Л.: Химия, 1971. 216 с.Органические синтезы через карбонилы металлов / Под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Мир, 1970. 374 с.Органические синтезы через карбонилы металлов / Под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Мир, 1970. 374 с.Pino P., Braca G. Organic syntheses via metal carbonyls. - N.Y.: Wiley-Interscience, 1977. V. 2. 419 p.Pino P., Braca G. Organic syntheses via metal carbonyls. - N.Y.: Wiley-Interscience, 1977. V. 2. 419 p.Нефедов Б.К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. - М.: Наука, 1978. 222 с.Нефедов Б.К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. - М.: Наука, 1978. 222 с.Mullen A. New syntheses with carbon monoxide. - Berlin, 1980. 243 p.Mullen A. New syntheses with carbon monoxide. - Berlin, 1980. 243 p.Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: химия, механизмы реакций, технология / Под ред. О.Н. Темкина. - М.: Химия. 416 с.Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: химия, механизмы реакций, технология / Под ред. О.Н. Темкина. - М.: Химия. 416 с.Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов. - М.: Химия, 1979. 256 с.Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов. - М.: Химия, 1979. 256 с.Oro L.A., Pinillos M.T., Royo M., Pastor E. Y. Pyrazolate iridium complexes as catalist precursors for the hydroformylation of alkynes // J. Chem. Res. (Synopsis). 1984. № 6. P. 206-207.Oro L.A., Pinillos M.T., Royo M., Pastor E. Y. Pyrazolate iridium complexes as catalist precursors for the hydroformylation of alkynes // J. Chem. Res. (Synopsis). 1984. № 6. P. 206-207.Мехрякова Н.Г., Брук Л.Г., Калия О.Л., Темкин О.Н., Прудников А.Ю. О механизмах карбонилирования ацетилена в растворах комплексов палладия // Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. № 3. С. 629-634.Мехрякова Н.Г., Брук Л.Г., Калия О.Л., Темкин О.Н., Прудников А.Ю. О механизмах карбонилирования ацетилена в растворах комплексов палладия // Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. № 3. С. 629-634.Городский С.Н., Захаров А.Н., Кулик А.В., Брук Л.Г., Темкин О.Н. Концентрационные пределы появления автоколебаний в процессе карбонилирования фенилацетилена и возможные механизмы процесса // Кинетика и катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 280-293.Городский С.Н., Захаров А.Н., Кулик А.В., Брук Л.Г., Темкин О.Н. Концентрационные пределы появления автоколебаний в процессе карбонилирования фенилацетилена и возможные механизмы процесса // Кинетика и катализ. 2001. Т. 42. № 2. С. 280-293.Темкин О.Н., Калия О.Н., Жир-Лебедь Л.Н., Голодов В.А., Брук Л.Г., Мехрякова Н.Г. О механизме реакций окиси углерода в водных и спиртовых растворах комплексов палладия / В кн. Гомогенное окисление. - Алма-Ата: Наука, 1978. Т. 17. С. 3-33.Темкин О.Н., Калия О.Н., Жир-Лебедь Л.Н., Голодов В.А., Брук Л.Г., Мехрякова Н.Г. О механизме реакций окиси углерода в водных и спиртовых растворах комплексов палладия / В кн. Гомогенное окисление. - Алма-Ата: Наука, 1978. Т. 17. С. 3-33.Темкин О.Н., Брук Л.Г. Комплексы Pd(I) в координационной химии и катализе // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 206-243.Темкин О.Н., Брук Л.Г. Комплексы Pd(I) в координационной химии и катализе // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 206-243.Темкин О.Н., Брук Л.Г., Шуляковский Г.М. Карбоксилирование и карбалкоксилирование ацетиленов, олефинов и диенов // Хим. пром. 1983. № 5. С. 278-287.Темкин О.Н., Брук Л.Г., Шуляковский Г.М. Карбоксилирование и карбалкоксилирование ацетиленов, олефинов и диенов // Хим. пром. 1983. № 5. С. 278-287.Bruk L.G., Temkin O.N., Goncharova Z.V., Ustenko I.S., Flid V.R. Catalysis by Pd(I) complexes in olefin isomerization and acetylene carbonylation // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 303-308.Bruk L.G., Temkin O.N., Goncharova Z.V., Ustenko I.S., Flid V.R. Catalysis by Pd(I) complexes in olefin isomerization and acetylene carbonylation // React. Kinet. Catal. Lett. 1978. V. 9. P. 303-308.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.