Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

СИНТЕЗ, ПРЕПАРАТИВНОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ИЗОМЕРОВ И СВОЙСТВА 2-(2-(ДИАЛКИЛАМИНО)ЭТИЛАМИНО)ЭТАНОЛОВ АРИЛАЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-1-57-63

Полный текст:

Аннотация

Разработан препаративный метод синтеза 2-(2-(диалкиламино)этиламино)этанолов, основанный на раскрытии окиси стирола избытком N,N-дизамещенных этилендиаминов, где алкил - производные алканового, пиперидинового и морфолинового ряда. Показано, что раскрытие оксиранового цикла окиси стирола под действием диаминов в изопропиловом спирте при комнатной температуре осуществляется преимущественно по правилу Красуского по связи между атомом кислорода и менее замещенным атомом углерода, с преобладанием до 82% вторичного диаминоспирта. Установлено, что разделение продуктов ректификацией или перекристаллизацией не позволяет получить чистые изомеры. Для получения чистых продуктов смесь изомеров переводили сухим HCl в дигидрохлориды в среде диоксана и диэтилового эфира. Полученная смесь дигидрохлоридов диаминоспиртов была разделена на чистые продукты методом дробной перекристаллизации из смешанных растворителей. Чистые 2-(2-(диалкиламино)этиламино)-1-фенилэтанолы и 2-(2-(диалкиламино)этиламино)-2-фенилэтанолы получены последующим подщелачиванием растворов дигидрохлоридов диаминоспиртов водным раствором NaOH. Строение диаминоспиртов подтверждено данными ИК-, 1Н- и 13С-ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Об авторах

Д. К. Хоанг
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия

аспирант, Кафедра органической химии им. И.Н. Назарова

Москва, 119571 Россия



Е. Я. Борисова
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия
профессор, Кафедра органической химии им. И.Н. НазароваМосква, 119571 Россия


Н. Ю. Борисова
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия

ассистент, Кафедра органической химии им. И.Н. Назарова

Москва, 119571 Россия



А. В. Крылов
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия
доцент, Кафедра физической химии им. Я.К. СыркинаМосква, 119571 Россия


Н. А. Данилкин
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия
студент, Кафедра органической химии им. И.Н. НазароваМосква, 119571 Россия


А. Г. Самохин
Московский технологический университет (Институт тонких химических технологий)
Россия
студент, Кафедра органической химии им. И.Н. НазароваМосква, 119571 Россия


Список литературы

1. Bergmeier S.C. The synthesis of vicinal amino alcohols // Tetrahedron. 2000. V. 56. № 17. P. 2561-2576.

2. Ram C.V.S. Beta-blockers in hypertension // Am. J. Cardiol. 2010. V. 106. № 12. P. 1819-1825.

3. DiNicolantonio J.J., Fares H., Niazi A.K., Chatterjee S., D'Ascenzo F., Cerrato E., Biondi-Zoccai G., Lavie C.J., Bell D.S., O'Keefe J.H. β-Blockers in hypertension, diabetes, heart failure and acute myocardial infarction: a review of the literature // Open Heart. 2015. V. 2. № 1. P. e000230.

4. Johannes C.W., Visser M.S., Weatherhead G.S., Hoveyda. A.H. Zr-Catalyzed kinetic resolution of allylic ethers and Mo-catalyzed chromene formation in synthesis. Enantioselective total synthesis of the antihypertensive agent (S,R,R,R)-nebivolol // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 33. P. 8340-8347.

5. Wright J.L., Gregory T.F., Heffner T.G., Mackenzie R.G., Pugsley T.A., Meulen S.V., Wise L.D. Discovery of selective dopamine D4 receptor antagonists: 1-aryloxy-3-(4-aryloxypiperidinyl)-2-propanols // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. V. 7. № 11. P 1377-1380.

6. Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна. 2002. Т. 1. 608 с. Т. 2. 539 с.

7. Frumin H., Kerin N.Z., Rubenfire M. Classification of antiarrhythmic drugs // J. Clin. Pharmacol. 1989. V. 29. № 5. P. 3387-3394.

8. Schenone S., Bruno O., Ranise A., Bondavalli F., Filippelli W., Falcone G., Rinaldi B. O-[2-Hydroxy-3-(dialkylamino)propyl]ethers of (+)-1,7,7-trimethylbi cyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime (camphor oxime) with analgesic and antiarrhythmic activities // Farmaco. 2000. V. 55. № 6-7. P. 495-498.

9. Vos M., Golitsyn S., Stangl K., Ruda M., Van W.L., Harry J., Perry K., Touboul P., Steinbeck G., Wellens H. Superiority of ibutilide (a new class III agent) over DL-sotalol in converting atrial flutter and atrial fibrillation // Heart. 1998. V. 79. № 6. P. 568-575.

10. Lenz T.L., Hilleman D.E. Dofetilide, a new class III antiarrhythmic agent // Pharmacotherapy. 2000. V. 20. № 7. P. 776-786.

11. Singh B.N. β-Adrenergic blockers as antiarrhythmic and antifibrillatory compounds: An overview // J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther. 2005. V. 10. № 4. P. S3-S14.

12. Woosley L.W. Antiarrhythmic drugs // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1991. V. 31. P. 427-455.

13. Walker M.J.A. Antiarrhythmic drug research // Br. J. Pharmacol. 2006. V. 147. P. S222-S231.

14. Ву Х.Ш., Борисова Н.Ю., Афанасьева Е.Ю., Фомичева Г.А., Колобова Т.П., Борисова Е.Я. Синтез и свойства (±)-транс-2-диалкиламиноэтиламиноциклогексанов // Вестник МИТХТ. 2008. Т. 3. № 2. С. 89-93.

15. Иванова А.И., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., Хоанг Д.К., Арзамасцев Е.В. Синтез и биологическая активность арилгетераалифатических аминоамидов // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 1. С. 45-49.

16. Борисова Е.Я., Черкашин М.И., Комаров В.М., Копытин В.С., Лукашова Л.А., Ван С. Взаимосвязь между биологической активностью и конформационными характеристиками жирно-ароматических аминоамидов // Доклады академии наук СССР. 1990. Т. 314. № 2. С. 576-579.

17. Saddique F.A., Zahoor A.F., Faiz S., Naqvi S.A.R., Usman M., Ahmad M. Recent trends in ring opening of epoxides by amines as nucleophiles // Synth. Commun. 2016. V. 46. № 10. P. 831-868.

18. Wang C., Luo L., Yamamoto H. Metal-catalyzed directed regio- and enantioselective ring-opening of epoxides // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 2. P. 193-204.

19. Chakraborti A.K., Kondaskar A. ZrCl4 as a new and efficient catalyst for the opening of epoxide rings by amines // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. № 45. P. 8315-8319.

20. Azini N., Saidi M.R. Highly chemoselective addition of amines to epoxides in water // Org. Lett. 2005. V. 7. № 17. P. 3649-3651.

21. Wei S.W., Stingl K.A., Weiss K.M., Tsogoeva S.B. Bifunctional organocatalysis with N-formyl-proline: A novel approach to epoxide ring opening and sulfide oxidation // Synlett. 2010. V. 5. № 5. P. 707-711.

22. Meng L.-J., Vijaykumar B.V.D., Zuo H., Li Z.B., Dupati G., Jang K., Shin D.S. Stereoselective synthesis of (3S,4R)- and (3R,4S)-4-(N-substituted-amino)-2,2-dimethyl-6-nitrochroman-3-ols via the microwave assisted regioselective ring opening of epoxides in the presence of neutral alumina // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. № 14. P. 1029-1037.

23. Kumar M., Kureshy R.I., Shah A.K., Das A., Khan N.H., Abdi S.H.R., Bajaj H.C. Asymmetric aminolytic kinetic resolution of racemic epoxides using recyclable chiral polymeric Co(III)-salen complexes: A protocol for total utilization of racemic epoxide in the synthesis of (R)-naftopidil and (S)-propranolol // J. Org. Chem. 2013. V. 78. № 18. P. 9076-9084.

24. Thomas C., Brut S., Bibal B. Quaternary ammoniums and a cationic sodium complex as supramolecular catalysts in ring-opening of epoxides by amines // Tetrahedron. 2014. V. 70. № 8. P. 1646-1650.

25. Wang C., Yamamoto H.J. Tungsten-catalyzed regioselective and stereospecific ring opening of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 19. P. 6888-6891.

26. Shah A.K., Prathap K.J., Kumar M., Abdi S.H., Kureshy R.I., Khan N.H., Bajaj H.C. Fe(OH)3 nano solid material: An efficient catalyst for regioselectivering opening of aryloxy epoxide with amines under solventfree condition // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 469. P. 442-450.

27. Wang C., Yamato H. Nickel-catalyzed regioand enantioselective аminolysis of 3,4-epoxy alcohols // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 13. P. 4308-4311.

28. Крылов А.В., Мохаммед А.Х., Егорова В.В., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., Флид В.Р. Влияние растворителя на региоселективность раскрытия эпоксидного цикла оксида стирола О- и N-нуклеофилами в нейтральных и основных средах // Известия академии наук. Сер. химическая. 2012. № 6. С. 1119-1123.

29. Крылов А.В., Борисова Е.Я., Иванова А.И., Хоанг Д.К., Борисова Н.Ю. Разработка метода синтеза арилалифатических диаминоспиртов. Влияние растворителя на региоселективность процесса // Бутлеровские сообщения. 2015. Т. 42. № 4. С. 25-32.

30. Мохаммед А.Х., Борисова Е.Я., Егорова В.В., Крылов А.В., Борисова Н.Ю. Региоселективность раскрытия эпоксидного цикла окиси стирола этилендиаминами в различных средах // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 6. № 5. С. 140-142.

31. Мохаммед А.Х., Борисова Н.Ю., Борисова Е.Я. Синтез и свойства арилгетероалифатических аминоамидов // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 6. № 6. С. 69-71.


Для цитирования:


Хоанг Д.К., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., Крылов А.В., Данилкин Н.А., Самохин А.Г. СИНТЕЗ, ПРЕПАРАТИВНОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ИЗОМЕРОВ И СВОЙСТВА 2-(2-(ДИАЛКИЛАМИНО)ЭТИЛАМИНО)ЭТАНОЛОВ АРИЛАЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА. Тонкие химические технологии. 2017;12(1):57-63. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-1-57-63

For citation:


Hoang D.Q., Borisova E.Y., Borisova N.Yu., Krylov A.V., Danilkin N.A., Samokhin A.G. SYNTHESIS, PREPARATIVE SEPARATION OF STRUCTURE ISOMERS AND PROPERTIES OF 2-(2-(DIALKYLAMINO)ETHYLAMINO)ETHANOLS OF ARYLALIPHATIC SERIES. Fine Chemical Technologies. 2017;12(1):57-63. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-1-57-63

Просмотров: 109


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)