Особенности гетерогенно-каталитических превращений напряженных карбоциклических соединений норборненового ряда

Цели. Каталитические процессы с участием норборнена (НБН) и норборнадиена (НБД) открывают исключительные возможности для синтеза широкого круга труднодоступных полициклических углеводородов. Проблемы избирательности и технологичности этих реакций принципиально важны для их практической реализации. Целью обзора является обобщение последних достижений в области создания гетерогенных катализаторов для получения и превращений перспективных НБН- и НБД-производных с сохранением напряженного карбоциклического каркаса в реакциях их изомеризации и димеризации.
Результаты. Рассмотрены различные стратегии подбора катализаторов и перспективы развития гетерогенного катализа для синтезов на основе НБН и НБД производных. Показана возможность селективного проведения циклической димеризации и изомеризации НБН и НБД. Обсуждены факторы, влияющие на направление реакций и позволяющие сохранять напряженную норборнановую структуру.
Выводы. Анализ современного состояния данной проблемы показывает, что в настоящее время технологические показатели процессов превращения НБД и НБН-производных с участием гетерогенных катализаторов существенно уступают гомогенным системам. Их оптимизация, увеличение производительности и регенерация катализатора требует дальнейшего изучения и совершенствования. Тем не менее, на данном этапе достигнуты определенные успехи. В ряде процессов удается не только сохранить напряженный карбоциклический каркас, но и установить пути управления регио- и стерео-селективностью. В некоторых случаях применение гетерогенных катализаторов позволяет направить процесс в совершенно новое русло, не имеющее аналогов для гомогенных систем.

1. Флид В.Р., Грингольц М.Л., Шамсиев Р.С., Финкельштейн Е.Ш. Норборнен, норборнадиен и их производные – перспективные полупродукты для органического синтеза и получения полимерных материалов. Успехи химии. 218;87(12):1169–1205.

2. Gusevskaya E.V., Jiménez-Pinto J., Börner A. Hydroformylation in the Realm of Scents. ChemCatChem. 2014;6(2):382–411. https://doi.org/10.1002/cctc.201300474

3. González A.G., Barrera J.B. Chemistry and Sources of Mono- and Bicyclic Sesquiterpenes from Ferula Species. In: Herz W., Kirby G.W., Moore R.E., Steglich W., Tamm C. (Eds.). Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Vienna: Springer; 1995. V. 64. P. 1–92. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-9337-2_1

4. Mane J., Clinet I., Muratore A., Clinet J.-C., Chanot J.-J. New aldehydes with norbornane structures, their preparation and use in perfume making: Pat. EP2112132A1. Publ. 28.10.2009.

5. Buchbauer G., Stappen I., Pretterklieber C., Wolschann P. Structure–activity relationships of sandalwood odorants: synthesis and odor of tricyclo β-santalol. Eur. J. Med. Chem. 2004;39(12):1039–1046. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.09.014

6. Monti H., Corriol C., Bertrand M. Synthese stereoselective DU (±)-β-santalol. Tetrahedron Lett. 1982;23(52):5539–5540. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85888-8

7. Corey E.J., Shibasaki M., Nicolaoua K.C., Malmsten C.L., Samuelsson B. Simple, stereocontrolled total synthesis of a biologically active analog of the prostaglandin endoperoxides (PGH2, PGG2). Tetrahedron Lett. 1976;(10):737–740. https://doi.org/10.1016/s0040-4039(00)77938-x

8. Lee M., Ikeda I., Kawabe T., Mori S., Kanematsu K. Enantioselective Total Synthesis of cis-Trikentrin B. J. Org. Chem. 1996;61(10):3406–3416. https://doi.org/10.1021/jo951767q

9. Hajiyeva G.E. Biologically Active Norbornene Derivatives: Synthesis of Bicyclo[2.2.1]heptene Mannich Bases. Chemistry for Sustainable Development. 2021;29(4):391–410. https://doi.org/10.15372/CSD2021317

10. Songstad D.D., Duncan D.R., Widholm J.M. Effect of l-aminocyclopropane-l-carboxylic acid, silver nitrate, and norbornadiene on plant regeneration from maize callus cultures. Plant Cell Reports. 1988;7(4):262–265. https://doi.org/10.1007/bf00272538

11. Brar M.S., Moore M.J., Al-Khayri J.M., Morelock T.E., Anderson E.J. Ethylene inhibitors promote in vitro regeneration of cowpea (Vigna Unguiculata L.). In Vitro Cell. Dev. Biol.-Plant. 1999;35(3):222–225. https://doi.org/10.1007/s11627-999-0082-1

12. Brooks G.T. Chlorinated Insecticides: Technology and Application. V. 1. CRC Press; 2017. 249 p. https://doi.org/10.1201/9781315150390

13. Tanaka R., Kamei I., Cai Z., Nakayama Y., Shiono T. Ethylene-Propylene Copolymerization Behavior of ansa-Dimethylsilylene(fluorenyl)(amido)dimetyltitanium Complex: Application to Ethylene-Propylene-Diene or Ethylene-Propylene-Norbornene Terpolymers. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2015;53(5):685–691. https://doi.org/10.1002/pola.27494

14. Касьян Л.И. Стереохимические аспекты эпоксидирования замещенных норборненов и сопровождающие эту реакцию внутримолекулярные превращения. Успехи химии. 1998;67(4):299–316.

15. Финкельштейн Е.Ш., Бермешев М.В., Грингольц М.Л., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П. Замещенные полинорборнены – перспективные материалы для газоразделительных мембран. Успехи химии. 2011;80(4):362–383.

16. Fonseca L.R., Silva Sa J.L., Carvalho V.P., Lima-Neto B.S. Cross-link in norbornadiene-based polymers from ring-opening metathesis polymerization with pyrrolidinebased Ru complex. Polym. Bull. 2018;75(8):3705–3721. https://doi.org/10.1007/s00289-017-2236-3

17. Ono Y., Kawashima N., Kudo H., Nishikubo T., Nagai T. Synthesis of new photoresponsive polyesters containing norbornadiene moieties by the ring-opening copolymerization of donor-acceptor norbornadiene dicarboxylic acid anhydride with donor-acceptor norbornadiene dicarboxylic acid monoglycidyl ester derivatives. J. Polym. Sci. Part A: Polym.Chem. 2005;43(19):4412–4421. https://doi.org/10.1002/pola.20911

18. Tsubata A., Uchiyama T., Kameyama A., Nishikubo T. Synthesis of Poly(ester-amide)s Containing Norbornadiene (NBD) Residues by the Polyaddition of NBD Dicarboxylic Acid Derivatives with Bis(epoxide)s and Their Photochemical Properties. Macromolecules. 1997;30(19):5649–5654. https://doi.org/10.1021/ma970431a

19. Yalcinkaya E.E., Balcan M., Güler C. Synthesis, characterization and dielectric properties of polynorbornadiene-clay nanocomposites by ROMP using intercalated Ruthenium catalyst. Mater. Chem. Phys. 2013;143(1):380–386. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2013.09.014

20. Alentiev D.A., Bermeshev M.V. Design and Synthesis of Porous Organic Polymeric Materials from Norbornene Derivatives. Polym. Rev. 2022;62(2):400–437. https://doi.org/10.1080/15583724.2021.1933026

21. Alentiev D.A., Dzhaparidze D.M., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Kiseleva E.V., Topchiy M.A., et al. Microporous Materials Based on Norbornadiene-Based Cross-Linked Polymers. Polymers. 2018;10(12):1382. https://doi.org/10.3390/polym10121382

22. Aladyshev A.M., Klyamkina A.N., Nedorezova P.M., Kiseleva E.V. Synthesis of Ethylene-Propylene-Diene Terpolymers and Their Heterophase Compositions with Polypropylene in the Presence of Metallocene Catalytic Systems. Russ. J. Phys. Chem. B. 2020;14(4):691–696. https://doi.org/10.1134/S1990793120040028

23. Sveinbjornsson B.R., Weitekamp R.A., Miyake G.M., Xia Y., Atwater H.A., Grubbs R.H. Rapid self-assembly of brush block copolymers to photonic crystals. Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS). 2012;109(36):14332–14336. https://doi.org/10.1073/pnas.1213055109

24. Grubbs R.H., Miyake G.M., Weitekamp R., Piunova V. Chiral polymers for the self-assembly of photonic crystals: Pat. US9575212-B2. Publ. 21.02.2017.

25. Wang Z., Chan C.L.C., Zhao T.H., Parker R.M., Vignolini S. Recent Advances in Block Copolymer Self-Assembly for the Fabrication of Photonic Films and Pigments. Adv. Optical Mater. 2021;9(21):2100519. https://doi.org/10.1002/adom.202100519

26. Kudo H., Yamamoto M., Nishikubo T., Moriya O. Novel Materials for Large Change in Refractive Index: Synthesis and Photochemical Reaction of the Ladderlike Poly(silsesquioxane) Containing Norbornadiene, Azobenzene, and Anthracene Groups in the Side Chains. Macromolecules. 2006;39(5):1759–1765. https://doi.org/10.1021/ma052147m

27. Kato Y., Muta H., Takahashi S., Horie K., Nagai T. Large Photoinduced Refractive Index Change of Polymer Films Containing and Bearing Norbornadiene Groups and Its Application to Submicron-Scale Refractive-Index Patterning. Polym J. 2001;33(11):868–873. https://doi.org/10.1295/polymj.33.868

28. Philippopoulos C., Economou D., Economou C., Marangozis J. Norbornadiene-quadricyclane system in the photochemical conversion and storage of solar energy. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1983;22(4):627–633. https://doi.org/10.1021/i300012a021

29. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Минкин В.И., Черноиванов В.А. Норборнадиен–квадрициклан — эффективная молекулярная система аккумулирования солнечной энергии. Успехи химии. 1991;60(5):913–948.

30. Дубоносов А.Д., Брень В.А., Черноиванов В.А. Норборнадиен-квадрициклан – абиотическая система для аккумулирования солнечной энергии. Успехи химии. 2002;71(11):1040–1050.

31. Jevric M., Petersen A.U., Manso M., Singh S.K., Wang Z., Dreos A., et al. Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage. Chem. Eur. J. 2018;24(49):12767–12772. https://doi.org/10.1002/chem.201802932

32. Manso M., Petersen A.U., Wang Z., Erhart P., Nielsen M.B., Moth-Poulsen K. Molecular solar thermal energy storage in photoswitch oligomers increases energy densities and storage times. Nat. Commun. 2018;9(1):1945. https://doi.org/10.1038/s41467-018-04230-8

33. Wang Z., Roffey A., Losantos R., Lennartson A., Jevric M., Petersen A.U., et al. Macroscopic heat release in a molecular solar thermal energy storage system. Energy Environ. Sci. 2019;12(1):187–193. https://doi.org/10.1039/C8EE01011K

34. Dreos A., Wang Z., Udmark J., Ström A., Erhart P., Börjesson K., et al. Liquid Norbornadiene Photoswitches for Solar Energy Storage. Adv. Energy Mater. 2018;8(18):1703401. https://doi.org/10.1002/aenm.201703401

35. Большаков Г.Ф. Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. Л: Химия; 1983. 318 с.

36. Norton R.V., Fisher D.H., Graham G.M., Frank P.J. Method for preparing high density liquid hydrocarbon fuels: Pat. US-4355194-A. Publ. 19.10.1982.

37. Burns L.D. Motor fuel: Pat. US-4387257-A. Publ. 07.06.1983.

38. Lun P., Qiang D., Xiutianfeng E., Genkuo N., Xiangwen Z., Jijun Z. Synthesis Chemistry of High- Density Fuels for Aviation and Aerospace Propulsion. Prog. Chem. 2015;27(11):1531–1541. https://doi.org/10.7536/PC150531

39. Kim J., Shim B., Lee G., Han J., Jeon J.-K. Synthesis of High-energy-density Fuel through Dimerization of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene over Co/HY Catalyst. Appl. Chem. Eng. 2018;29(2):185–190. https://doi.org/10.14478/ace.2017.1116

40. Norton R.V., Fisher D.H. High density fuel compositions: Pat. US-4286109-A. Publ. 25.08.1981.

41. Kim J., Shim B., Lee G., Han J., Kim J.M., Jeon J.-K. Synthesis of high-energy-density fuel over mesoporous aluminosilicate catalysts. Catal. Today. 2018;303:71–76. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.08.024

42. Burdette G.W. Liquid hydrocarbon air breather fuel: Pat. US-441074-A. Publ. 18.10.1983.

43. Zou J.-J., Zhang X., Pan L. High-Energy-Density Fuels for Advanced Propulsion: Design and Synthesis. 1st ed. Wiley-VCH; 2020. 512 p.

44. Zhang C., Zhang X., Zou J., Li G. Catalytic dimerization of norbornadiene and norbornene into hydrocarbons with multiple bridge rings for potential highdensity fuels. Coord. Chem. Rev. 2021;436:213779. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.213779

45. Zarezin D.P., Rudakova M.A., Shorunov S.V., Sultanova M.U., Samoilov V.O., Maximov A.L., et al. Design and preparation of liquid polycyclic norbornanes as potential high performance fuels for aerospace propulsion. Fuel Processing Technology. 2022;225(3):107056. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2021.107056

46. Shi C., Xu J., Pan L., Zhang X., Zou J.-J. Perspective on synthesis of high-energy-density fuels: From petroleum to coal-based pathway. Chin. J. Chem. Eng. 2021;35(3):83–91. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2021.05.004

47. Zhang X., Pan L., Wang L., Zou J.-J. Review on synthesis and properties of high-energy-density liquid fuels: Hydrocarbons, nanofluids and energetic ionic liquids. Chem. Eng. Sci. 2018;180:95–125. https://doi.org/10.1016/j.ces.2017.11.044

48. Смагин В.М., Иоффе А.Э., Григорьев А.А., Стрельчик Б.С., Ермолаева Е.М., Сиротина И.Г. Получение норборнадиена важного полупродукта органического синтеза. Химическая промышленность. 1983;4:198–201.

49. Стрельчик Б.С., Смагин В.М., Черных С.П., Темкин О.Н., Стычинский Г.Ф., Беленький В.М. Способ получения норборнадиена: пат. 2228324C1 РФ. Заявка № 2002125524/04А; заявл. 25.09.2002; опубл. 10.052004.

50. Iaccino L.L., Lemoine R.O.V. Processes and systems for converting hydrocarbons to cyclopentadiene: Pat. WO2017078892A1. Publ. 11.05.2017.

51. Ахмедьянова Р.А., Милославский Д.Г. Получение циклопентадиена-1,3 из пиролизных фракций, содержащих дициклопентадиен. Вестник технологического университета. 2016;19(23):33–34.

52. Лиакумович А.Г., Седова С.Н., Деев А.В., Магсумов И.А., Ерхов А.В., Черезова Е.Н. Изучение особенностей стадии ректификации дициклопентадиена в смеси производственных потоков нефтехимического и коксохимического сырья при его выделении. Нефтепереработка и нефтехимия. Научно-технические достижения и передовой опыт. 2010;(12):30–33.

53. Muldoon J.A., Harvey B.G. Bio-Based Cycloalkanes: The Missing Link to High-Performance Sustainable Jet Fuels. ChemSusChem. 2020;13(22):5777–5807. https://doi.org/10.1002/cssc.202001641

54. Harvey B.G. Cyclopentadiene fuels: Pat. US-11078139-B1. 2021.

55. Дураков С.А., Шамсиев Р.С., Флид В.Р., Гехман А.Е. О механизме гидридного переноса в реакции каталитического аллилирования норборнадиена аллилформиатом. Известия Академии наук. Серия химическая. 2018;67(12):2234–2240.

56. Дураков С.А., Шамсиев Р.С., Флид В.Р., Гехман А.Е. О механизме гидридного переноса в реакции каталитического аллилирования норборнадиена аллилформиатом. Кинетика и катализ. 2019;60(3):275–279.

57. Дураков С.А., Мельников П.В., Марцинкевич Е.М., Смирнова А.А., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. Эффект растворителя в палладий-катализируемом аллилировании норборнадиена. Известия Академии наук. Серия химическая. 2021;70(1):113–121.

58. Эфрос И.Е., Дмитриев Д.В., Флид В.Р. Каталитические синтезы полициклических соединений на основе норборнадиена в присутствии никелевых катализаторов. VII. проблемы регио- и стереоселективности в процессах циклоприсоединения активированных олефинов к норборнадиену. Кинетика и катализ. 2010;51(3):391–395.

59. García-López J.A., Frutos-Pedreño R., Bautista D., Saura-Llamas I., Vicente J. Norbornadiene as a Building Block for the Synthesis of Linked Benzazocinones and Benzazocinium Salts through Tetranuclear Carbopalladated Intermediates. Organometallics. 2017;36(2):372–383. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00795

60. Егиазарян K.T., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. Квантово-химическое исследование реакции окислительного присоединения аллилкарбоксилатов к комплексам Ni(0) и Pd(0). Тонкие Химические Технологии. 2019;14(6):56–65.

61. Шамсиев Р.С., Флид В.Р. Квантово-химическое исследование механизма каталитического [2+2+2]-циклоприсоединения сложных эфиров акриловой кислоты к норборнадиену в присутствии комплексов никеля(0). Известия Академии наук. Серия химическая. 2013;62(11):2301–2305.

62. Шамсиев Р.С., Дробышев А.В., Флид В.Р. Квантово-химическое исследование механизма каталитической димеризации норборнадиена в присутствии гидридного комплекса Ni(I). Журнал органической химии. 2013;49(3):358–362.

63. Siadati S.A., Nami N., Zardoost M.R. A DFT Study of Solvent Effects on the Cycloaddition of Norbornadiene and 3,4–Dihydroisoquinoline-N-Oxide. Progress in Reaction Kinetics and Mechanism. 2011;36(3):252–258. https://doi.org/10.3184/146867811X13095326582455

64. Kuisma M.J., Lundin A.M., Moth-Poulsen K., Hyldgaard P., Erhart P. Comparative Ab-Initio Study of Substituted Norbornadiene-Quadricyclane Compounds for Solar Thermal Storage. J. Phys. Chem. C. 2016;120(7):3635–3645. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b11489

65. Atta-Kumi J., Pipim G.B., Tia R., Adei E. Investigating the site-, regio-, and stereo-selectivities of the reactions between organic azide and 7-heteronorbornadiene: a DFT mechanistic study. J. Mol. Model. 2021;27(9):248. https://doi.org/10.1007/s00894-021-04857-3

66. Friend C.M., Xu B. Heterogeneous Catalysis: A Central Science for a Sustainable Future. Acc. Chem. Res. 2017;50(3):517–521. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00510

67. Hübner S., de Vries J.G., Farina V. Why Does Industry Not Use Immobilized Transition Metal Complexes as Catalysts? Adv. Synth. Catal. 2016;358(1):3–25. https://doi.org/10.1002/adsc.201500846

68. Hu X., Yip A.C.K. Heterogeneous Catalysis: Enabling a Sustainable Future. Front. Catal. 2021;1:667675. https://doi.org/10.3389/fctls.2021.667675

69. Vogt C., Weckhuysen B.M. The concept of active site in heterogeneous catalysis. Nat. Rev. Chem. 2022;6(2):89–111. https://doi.org/10.1038/s41570-021-00340-y

70. Джемилев У.М., Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. Алициклические соединения. М.: Химия; 1999. 647 с.

71. Фельдблюм В.Ш. Синтез и применение непредельных циклических углеводородов. М.: Химия; 1982. 208 c.

72. Schrauzer G.N. On Transition Metal-Catalyzed Reactions of Norbornadiene and the Concept of π Complex Multicenter Processes. In: Eley D.D., Pines H., Weisz P.B. (Eds.). Advances in Catalysis. 1968. V. 18. P. 373–396. https://doi.org/10.1016/S0360-0564(08)60431-9

73. Khan R., Chen J., Fan B. Versatile Catalytic Reactions of Norbornadiene Derivatives with Alkynes. Adv. Synth. Catal. 2020;362(8):1564–1601. https://doi.org/10.1002/adsc.201901494

74. Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., Толстиков Г.А. Норборнадиены в синтезе полициклических напряженных углеводородов с участием металлокомплексных катализаторов. Успехи химии. 1987;56(1):65–94.

75. Аникин О.В., Корнилов Д.А., Никитина Т.В., Киселев В.Д. Переменная активность реагентов со связями С=С и N=N в реакциях циклоприсоединения. Химическая физика. 2018;37(8):3–6.

76. Chen Y., Kiattansakul R., Ma B., Snyder J.K. Transition Metal-Catalyzed [4+2+2] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes. J. Org. Chem. 2001;66(21):6932–6942. https://doi.org/10.1021/jo010268o

77. Bermeshev M.V., Chapala P.P. Addition polymerization of functionalized norbornenes as a powerful tool for assembling molecular moieties of new polymers with versatile properties. Prog. Polym. Sci. 2018;84:1–46. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2018.06.003

78. Petrov V.A., Vasil’ev N.V. Synthetic Chemistry of Quadricyclane. Curr. Org. Synthesis. 2006;3(2):215–259. http://doi.org/10.2174/157017906776819204

79. Orrego-Hernández J., Dreos A., Moth-Poulsen K. Engineering of Norbornadiene/Quadricyclane Photoswitches for Molecular Solar Thermal Energy Storage Applications. Acc. Chem. Res. 2020;53(8):1478–1487. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.0c00235

80. Akioka T., Inoue Y., Yanagawa A., Hiyamizu M., Takagi Y., Sugimori A. A comparative study on photocatalytic hydrogen transfer and catalytic hydrogenation of norbornadiene and quadricyclane catalyzed by [Rh6(CO)16]. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003;202(1):31–39. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(03)00201-2

81. Cuppoletti A., Dinnocenzo J.P., Goodman J.L., Gould I.R. Bond-Coupled Electron Transfer Reactions: Photoisomerization of Norbornadiene to Quadricyclane. J. Phys. Chem. A. 1999;103(51):11253–11256. https://doi.org/10.1021/jp992884i

82. Lahiry S., Haldar C. Use of semiconductor materials as sensitizers in a photochemical energy storage reaction, norbornadiene to quadricyclane. Solar Energy. 1986;37(1):71–73. https://doi.org/10.1016/0038-092X(86)90109-X

83. Ghandi M., Rahimi A., Mashayekhi G. Triplet photosensitization of myrcene and some dienes within zeolite Y through heavy atom effect. J. Photochem. Photobiol. A. 2006;181(1):56–59. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.10.033

84. Gu L., Liu F. Photocatalytic isomerization of norbornadiene over Y zeolites. React. Kinet. Catal. Lett. 2008;95(1):143–151. https://doi.org/10.1007/s11144-008-5326-2

85. Zou J.-J., Zhang M.-Y., Zhu B., Wang L., Zhang X., Mi Z. Isomerization of Norbornadiene to Quadricyclane Using Ti-Containing MCM-41 as Photocatalysts. Catal. Lett. 2008;124(1–2):139–145. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9441-5

86. Zou J.-J., Liu Y., Pan L., Wang L., Zhang X. Photocatalytic isomerization of norbornadiene to quadricyclane over metal (V, Fe and Cr)-incorporated Ti–MCM-41. Appl. Catal. B. 2010;95(3):439–445. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2010.01.024

87. Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. Photoisomerization of Norbornadiene to Quadricyclane Using Transition Metal Doped TiO2. Ind. Eng. Chem. Res. 2010;49(18):8526–8531. https://doi.org/10.1021/ie100841w

88. Zou J.-J., Pan L., Wang li., Zhang X. Photoisomerization of Norbornadiene to Quadricyclane Using Ti-Containing Photocatalysts. In: Saha S. (Ed.). Molecular Photochemistry – Various Aspects. 2012. P. 41–62. https://doi.org/10.5772/26597

89. Hirao K., Yamashita A., Yonemitsu O. Cycloreversion of acylquadricyclane to acylnorbornadiene promoted by metal oxides. Tetrahedron Lett. 1988;29(33):4109–4112. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)80429-3

90. Koser G.F., Faircloth J.N. Silver(I)-promoted reactions of strained hydrocarbons. Oxidation vs. rearrangement. J. Org. Chem. 1976;41(3):583–585. https://doi.org/10.1021/jo00865a048

91. Ford J.F., Mann C.K., Vickers T.J. Monitoring the Heterogeneously Catalyzed Conversion of Quadricyclane to Norbornadiene by Raman Spectroscopy. Appl. Spectrosc. 1994;48(5):592–595. https://doi.org/10.1366/0003702944924907

92. Manassen J. Catalysis of a symmetry restricted reaction by transition metal complexes. The importance of the ligand. J. Catal. 1970;18(1):38–45. https://doi.org/10.1016/0021-9517(70)90309-X

93. Miki S., Ohno T., Iwasaki H., Yoshida Z. Cobalt(II) tetraphenylporphyrin-catalyzed isomerization of electronegative substituted quadricyclanes. Tetrahedron Lett. 1985;26(29):3487–3490. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)98671-4

94. Miki S., Maruyama T., Ohno T., Tohma T., Toyama S., Yoshida Z. Alumina-anchored Cobalt(II) Schiff Base Catalyst for the Isomerization of Trimethyldicyanoquadricyclane to the Norbornadiene. Chem. Lett. 1988;17(5):861–864. https://doi.org/10.1246/cl.1988.861

95. Wang Z., Roffey A., Losantos R., Lennartson A., Jevric M., Petersen A.U., et al. Macroscopic heat release in a molecular solar thermal energy storage system. Energy Environ. Sci. 2019;12(1):187–193. https://doi.org/10.1039/C8EE01011K

96. Кузнецова Н.А., Калия О.Л., Леонтьева С.В., Манулик О.С., Негримовский В.М., Флид В.Р., Шамсие Р.С., Южакова О.А., Яштулов Н.А. Катализатор и способ валентной изомеризации квадрициклана в норборнадиен: пат. RU 2470030 C1 РФ. Заявка № 2011146910/04; заявл. 21.11. 2011; опубл. 20.11.2012.

97. Флид В.Р., Леонтьева С.В., Калия О.Л., Дураков С.А. Способ проведения процесса обратимой изомеризации норборнадиена в квадрициклан: пат. RU 2618527 C1 РФ. Заявка № 2015148230; заявл. 10.11. 2015; опубл. 04.05.2017.

98. Roduner E. Size matters: why nanomaterials are different. Chem. Soc. Rev. 2006;35(7):583–592. https://doi.org/10.1039/B502142C

99. Pujari S.P., Scheres L., Marcelis A.T.M., Zuilhof H. Covalent surface modification of oxide surfaces. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014;53(25):6322–6356. https://doi.org/10.1002/anie.201306709

100. Luchs T., Lorenz P., Hirsch A. Efficient Cyclization of the Norbornadiene‐Quadricyclane Interconversion Mediated by a Magnetic [Fe3O4−CoSalphen] Nanoparticle Catalyst. ChemPhotoChem. 2020;4(1):52–58. https://doi.org/10.1002/cptc.201900194

101. Lorenz P., Luchs T., Hirsch A. Molecular Solar Thermal Batteries through Combination of Magnetic Nanoparticle Catalysts and Tailored Norbornadiene Photoswitches. Chem. Eur. J. 2021;27(15):4993–5002. https://doi.org/10.1002/chem.202005427

102. Suld G., Schneider A., Myers Jr H.K.M. Catalytic dimerization of norbornadiene to Binor-S: Pat. US-4031150-A. Publ. 21.06.1977.

103. Warrener R.N., Butler D.N., Golic M. The synthesis of geometric variants of rigidly-linked uracil-{spacer}-uracil and uracil-{spacer}-effector molecules using block assembly methods. Nucleosides Nucleotides. 1999;18(11–12):2631–2660. https://doi.org/10.1080/07328319908044631

104. Алентьев Д.А., Джапаридзе Д.М., Бермешев М.В., Старанникова Л.Э., Филатова М.П., Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш. Аддитивная сополимеризация кремнийсодержащего трициклононена с димером норборнадиена-2,5. Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2019;61(6):475–480.

105. Rosenkoetter K.E., Garrison M.D., Quintana R.L., Harvey B.G. Synthesis and Characterization of a High-Temperature Thermoset Network Derived from a Multicyclic Cage Compound Functionalized with Exocyclic Allylidene Groups. ACS Appl. Polym. Mater. 2019;1(10):2627–2637. https://doi.org/10.1021/acsapm.9b00542

106. Соломатин Д.В., Кузнецова О.П., Зверева У.Г., Рочев В.Я., Бекешев В.Г., Прут Э.В. Механизм образования тонкодисперсных резиновых порошков на основе тройных этилен-пропилен-диеновых вулканизатов. Химическая физика. 2016;35(7):60–70.

107. Kettles T., Tam W. Bicyclo[2.2.1] hepta-2,5-diene (Norbornadiene). In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2012. https://doi.org/10.1002/047084289X.rn01411

108. Mrowca J.J., Katz T.J. Catalysis of a Cycloaddition Reaction by Rhodium on Carbon. J. Am. Chem. Soc. 1966;88(17):4012–4015. https://doi.org/10.1021/ja00969a021

109. Chung H.S., Chen C.S.H., Kremer R.A., Boulton J.R., Burdette G.W. Recent Developments in High-Energy Density Liquid Hydrocarbon Fuels. Energy Fuels. 1999;13(3):641–649. https://doi.org/10.1021/ef980195k

110. Гольдшлегер Н.Ф., Азбель Б.И., Исаков Я.И., Шпиро Е.С., Миначёв Х.М. Циклодимеризация бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диена в присутствии родийцеолитных катализаторов. Известия Академии наук. Серия химическая. 1994;43(11):1913–1919. [Gol’dshleger N.F., Azbel’ B.I., Isakov Ya.I., Shpiro E.S., Minachev Kh.M. Cyclodimerization of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene in the presence of rhodiumcontaining zeolite catalysts. Russ. Chem. Bull. 1994;43(11):1802–1808. https://doi.org/10.1007/BF00696305 ]

111. Azbel’ B.I., Gol’Dshleger N.F., Khidekel’ M.L., Sokol V.I., Porai-Koshits M.A. Cyclodimerization of bicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene by rhodium carboxylates. J. Molecul. Catal. 1987;40(1):57–63. https://doi.org/10.1016/0304-5102(87)80006-8

112. Юффа А.Я., Лисичкин Г.В. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. Успехи химии. 1978;47(8):1414–1443.

113. Флид В.Р., Иванов А.В., Манулик О.С., Белов А.П. Гетерогенно-каталитическая димеризация бицикло[2.2.1]-гептадиена. Кинетика и катализ. 1994;35(5):774–775.

114. Леонтьева C.В., Дмитриев Д.В., Кацман Е.А., Флид В.Р. Каталитические синтезы полициклических соединений на основе норборнадиена в присутствии комплексов никеля. V. Содимеризация норборнадиена и метилвинилкетона на гетерогенизированных никелевых катализаторах. Кинетика и катализ. 2006;47(4):597–601.

115. Li C., Zhang C., Liu R., Wang L., Zhang X., Li G. Heterogeneously supported active Pd(0) complex on silica mediated by PEG as efficient dimerization catalyst for the production of high energy density fuel. Mol. Catal. 2022;520:112170. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2022.112170

116. Jeong B.H., Han J.S., Jeon J.K., Park E.S., Jeong K.H. Method for Producing Norbornadiene Dimer Using Hetorogneous Catalyst: Pat. KR101616071B1. Publ. 27.04.2016.

117. Jeong K., Kim J., Han J., Jeong B., Jeon J.K. Dimerization of Bicyclo[2.2.1.]hepta-2,5-diene Over Various Zeolite Catalysts. Top. Catal. 2017;60(9–11):743–749. https://doi.org/10.1007/s11244-017-0780-6

118. Kim J., Shim B., Lee G., Han J., Jeon J.-K. Synthesis of High-energy-density Fuel through Dimerization of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene over Co/HY Catalyst. Appl. Chem. Eng. 2018;29(2):185–190. https://doi.org/10.14478/ACE.2017.1116

119. Kim J., Shim B., Lee G., Han J., Kim J.M., Jeon J.-K. Synthesis of high-energy-density fuel over mesoporous aluminosilicate catalysts. Catalysis Today. 2018;303:71–76. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.08.024

120. Jeong K., Kim J., Han J., Jeon J.-K. Synthesis of High-Energy-Density Fuel Through the Dimerization of Bicyclo[2.2.1]Hepta-2,5-Diene Over a Nanoporous Catalyst. J. Nanosci. Nanotechnol. 2017;17(11):8255–8259. https://doi.org/10.1166/jnn.2017.15097

121. Khan N., Abhyankar A.C., Nandi T. Cyclodimerization of norbornadiene (NBD) into high energy-density fuel pentacyclotetradecane (PCTD) over mesoporous silica supported Co–Ni nanocatalyst. J. Chem. Sci. 2021;133(1):29. https://doi.org/10.1007/s12039-021-01890-w

122. Wu M.M., Xiong Y. Process for the catalytic cyclodimerization of cyclic olefins: Pat. US5545790A. Publ. 13.08.1996.

123. Audeh C.A., Boulton J.R., Kremer R.A., Xiong Y. Heterogeneous catalytic oligomerization of norbornene: Pat. US5461181A. Publ. 24.10.1995.

124. Джемилев У.М., Кутепов Б.И., Григорьева Н.Г., Бубённов С.В., Целютина М.И., Гизетдинова А.Ф. Способ селективного получения димеров норборнена: пат. RU2505514C1 РФ. Заявка № RU2012136669/04A; заявл. 27.08.2012; опубл. 27.01.2014.

125. Grigor’eva N.G., Bubennov S.V., Khalilov L.M., Kutepov B.I. Dimerization of norbornene on zeolite catalysts. Chinese J. Catal. 2015;36(3):268–273. https://doi.org/10.1016/S1872-2067(14)60251-5

126. Bubennov S.V., Grigor’eva N.G., Serebrennikov D.V., Agliullin M.R., Kutepov B.I. Oligomerization of Unsaturated Compounds in the Presence of Amorphous Mesoporous Aluminosilicates. Pet. Chem. 2019;59(7):682–690. https://doi.org/10.1134/S096554411907003X

127. Chen Y., Shi C., Jia T., Cai Q., Pan L., Xie J., et al. Catalytic synthesis of high-energy–density jet-fuel-range polycyclic fuel by dimerization reaction. Fuel. 2022;308:122077. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2021.122077

128. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. Toward the Ideal Catalyst: From Atomic Centers to a “Cocktail” of Catalysts. Organometallics. 2012;31(5):1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120n

129. Eremin D.B., Ananikov V.P. Understanding active species in catalytic transformations: From molecular catalysis to nanoparticles, leaching, “Cocktails” of catalysts and dynamic systems. Coord. Chem. Rev. 2017;346:2–19. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.12.021

130. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. Transition metal ‘cocktail’-type catalysis. Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021;31:100502. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2021.100502

131. Cantillo D., Kappe C.O. Immobilized Transition Metals as Catalysts for Cross-Couplings in Continuous Flow—A Critical Assessment of the Reaction Mechanism and Metal Leaching. ChemCatChem. 2014;6(12):3286–3305. https://doi.org/10.1002/cctc.201402483