Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

КОНКУРЕНЦИЯ КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ДОНОРНЫХ ЛИГАНДОВ ПРИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИИ МЕДИ С 2-(ФЕНИЛ-4-ХЛОРФЕНИЛАЦЕТИЛ)ИНДАНДИОНОМ-1,3

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-6-60-68

Полный текст:

Аннотация

Взаимодействием CuCl и 2-(фенил-4-хлорфенилацетил)индандиона-1,3 (HL, C23H15ClO3) в смеси органических растворителей (CH3CN, EtOH, Py) получен кристаллический сольватированный комплекс меди(II) состава [Cu(С2Н5ОН)(L)2]·С2Н5ОН (I). Выделенное соединение исследовано методами РСА и ИКС. Параметры кристаллической решетки (I): пр. гр. Р21/с, a = 14.982(1), b = 14.558(1), с = 20.608(2) Å; β = 105.176(2)°; Z = 4 (Z′=1). Установлено, что структурными единицами в кристаллической решетке полученного соединения служат попарно расположенные в пространстве нейтральные плоскоквадратные координационные сферы Cu(II) с цис-ориентированными депротонированными индандионатными лигандами. Согласно данным РСА, одна молекула EtOH входит во внутреннюю сферу комплекса (КЧ меди(II) = 5), а вторая - является мостиком, который связывает координационные центры водородными связями, возникающими между атомом водорода гидроксогруппы координированного спирта и атомом кислорода кетогруппы соседнего бис-хелата, и образуется псевдодимерная структура. Молекулы ацетонитрила, входящие в состав смешенного растворителя, не участвуют в комплексообразовании и не образуют сольватов. Таким образом, выявлено, что в ходе синтеза из хлорида меди(I) образуется комплекс меди(II). Показано, что при использовании в качестве исходного соединения иодида меди(I) в среде этанола в присутствии пиридина образование хелата с депротонированным лигандом HL не наблюдается.

Об авторах

Л. А. Носикова
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

кандидат химических наук, доцент кафедры химии и технологии редких и рассеянных элементов, наноразмерных и композиционных материалов им. К.А. Большакова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

ResearcherID: 679715



А. Н. Кочетов
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86

ResearcherID: 213376



З. А. Кудряшова
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

кандидат химических наук, доцент кафедры неорганической химии им. А.Н. Реформатского

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



А. Ю. Цивадзе
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской академии наук
Россия

академик РАН, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией новых физико-химических проблем

119071, Россия, Москва, Ленинский пр-т, д. 31, корп. 4

ResearcherID: G-7422-2014



Список литературы

1. Gavrielatos E., Mitsos C., Athanasellis G., Heaton B.T., Steiner A., Bickley J.F., Igglessi-Markopoulou O., Markopoulos J. Copper(II), cobalt(II), nickel(II) and zinc(II) complexes containing the enolate of N-acetyl-3-butanoyltetramic acid (Habta) and its phenylhydrazone derivative analogues. Crystal structure of [Cu(abta)2(py)2]·2H2O // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. P. 639-644.

2. Ahmedova A., Mantarevay V., Enchev V., Mitewa M. 2-Acetylindan-1,3-dione and its Cu2+ and Zn2+ complexes as promising sunscreen agents // Int. J. Cosmetic Sci. 2002. V. 24. P. 103-110.

3. Ahmedova A., Vaz M.G.F., Ciattini S., Gochev G., Caneschi A., Mitewa M. X-ray and EPR study on copper(II) complexes with an enamine ligand // Cent. Eur. J. Chem. 2005. V. 3. № 1. Р. 146-156.

4. Kuo P.-Y., Shie T.-L., Chen Y.-S., Lai J.-T., Yang D.-Y. Enzyme inhibition potency enhancement by active site metal chelating and hydrogen bonding induced conformationrestricted cyclopropanecarbonyl derivatives // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. P. 6024-6027.

5. Teotonio E.E.S., Brito H.F., Viertler H., Faustino W.M., Malta O.L., de Sá G.F., Felinto M.C.F.C., Santos R.H.A., Cremona M. Synthesis and luminescent properties of Eu3+-complexes with 2-acyl-1,3-indandionates (ACIND) and TPPO ligands: the first X-ray structure of Eu-ACIND complex // Polyhedron. 2006. V. 25. P. 3488-3494.

6. Ahmedova A., Cador O., Sorace L., Ciattini S., Gatteschi D., Mitewa M. X-ray structure and magnetochemical study on a Co(II) complex of 2-acetyl-1,3-indandione // J. Coord. Chem. 2008. V. 61. № 24. P. 3879-3886.

7. Ahmedova A., Atanasov V., Marinova P., Stoyanov N., Mitewa M. Synthesis, characterization and spectroscopic properties of some 2-substituted 1,3-indandiones and their metal complexes // Cent. Eur. J. Chem. 2009. V. 7. № 3. P. 429-438.

8. Teotonio E.E.S., Brito H.F., Cremona M., Quirino W.G., Legnani C., Felinto M.C.F.C. Novel electroluminescent devices containing Eu3+-(2-acyl-1,3-indandionate) complexes with TPPO ligand // Opt. Mater. 2009. V. 32. P. 345-349.

9. Wang N., Tao X., Du F.-L., Feng M., Jiang M.-L., Shen Y.-Z. Synthesis and characterization of organophosphine/phosphite stabilized silver(I) complexes bearing 2-acetyl-1,3-indandione ligand, crystal structure of [Ph3P·AgC11H7O3] // Polyhedron. 2010. V. 29. P. 1687-1691.

10. Feng Y.-L. Synthesis and structure of bis(indene-1,2,3-trione-2-oximato)bis(aqua)Mn(II): Mn(C9H4NO3)2(H2O)2 // Chinese J. Struct. Chem. 2003. V. 22. № 2. P. 133-136.

11. Butin K.P., Rakhimov R.D., Ilʹina I.G. Experimental and theoretical studies of anions of transition-metal chelate complexes in alkylation reactions at a metal atom // Russ. Chem. Bull. 1999. V. 48. № 1. P. 71-78.

12. Ahmedova A., Marinova P., Cattini S., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. A combined experimental and theoretical approach for structural study on a new cinnamoyl derivative of 2-acetyl-1,3-indandione and its metal(II) complexes // Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101-111. DOI:10.1007/s11224-008-9393-9.

13. Enchev V., Ahmedova A., Ivanova G., Wawer I., Stoyanov N., Mitewa M. Quantum chemical and spectroscopic study of the structure of 2-acetylindan-1,3-dione complexes with metal(II) ions // J. Molec. Struct. 2001. V. 595. P. 67-76.

14. Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и кристаллическая структура комплексных соединений Zn(II) и Mn(II) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953-958.

15. Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. Синтез и кристаллическая структура комплексного соединения Cu(II) с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54. № 2. С. 283-286.

16. Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. Синтез и строение кристаллов комплексного соединения Ag(I) с циклическим β-дикетоном 2-(дифенилацетил)индандионом-1,2 (L) и молекулы HL // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852-1858.

17. Wilkinson G. (ed.). Comprehensive coordination chemistry. V. 5. Late Transition Elements. Oxford: Pergamon press, 1987. 806 p.

18. Палкина К.К., Кочетов А.Н. Кристаллическая структура [Cs2Na(H2O)2(C23H16O3)(C23H15O3)3] // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 7. С. 1106-1110.

19. Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и строение соединений лития и рубидия с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2008. Т. 53. № 7. С. 1127-1135.

20. Палкина К.К., Кочетов А.Н. Синтез и кристаллическая структура комплексного соединения калия с 2-(дифенилацетил)индандионом-1,3 // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 8. С. 1291-1295.

21. Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. X-ray structures of the anticoagulants coumatetralyl and chlorophacinone. Theoretical calculations and SAR investigations on thirteen anticoagulant rodenticides // J. Mol. Str. 1999. V. 513. P. 177-199.

22. Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S., Lakhvich O.F., Skorodumov E.V., Khlebnikova T.S. Analysis of the tautumeric properties of 2-formylcyclopentane-1,3-dione using the data of IR spectroscopy and nonempirical (ab initio and DFT) quantum-chemical calculations // J. Appl. Spectrosc. 2003. V. 70. №. 1. P. 14-26.

23. Angelova S., Enchev V., Kostova K., Rogojerov M., Ivanova G. Theoretical and spectroscopic study of 2-substituted indan-1,3-diones: a coherent picture of the tautomeric equilibrium // J. Phys. Chem. 2007. V. 111(A). P. 9901-9913.

24. Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D., Šišak D., Stoyanov N., Springborg M., Mitewa M. Experimental and theoretical study on the structure and optical properties of 2-acyl-1,3-indandiones - conformational effects // J. Mol. Str. 2010. V. 981. P. 10-20.

25. Enchev V., Monev V., Markova N., Rogozherov M., Angelova S., Spassova M. A model system with intramolecular hydrogen bonding: Effect of external electric field on the tautomeric conversion and electronic structures // Comput. Theor. Chem. 2013. V. 1006. P. 113-122.

26. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Иностранная литература, 1958. 518 с.

27. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures // Acta Crystallogr. A. 1990. V. 46. P. 467-473.

28. Sheldrick G.M. SHELXL93. Program for the Refinement of Crystal Structures. Germany, University of Göttingen, 1997.

29. Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В. Использование комплексных соединений Cu(II) для очистки промышленно значимых 2-(ацил)индандионов-1,3 // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 57-59.

30. Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Шестаков К.А. Комплексные соединения металлов в степени окисления (+2) с 2-ацилпроизводными индандиона-1,3 // Вестник МИТХТ. 2006. Т. 1. № 6. С. 70-72.

31. Лысенко К.А., Антипин М.Ю. Водородная связь в 3-ацетил-4-гидроксикумарине: рентгеноструктурное исследование и квантово-химические вычисления // Изв. АН. Сер. Хим. 2001. Т. 50. № 3. С. 400-412.

32. Müller-Dethlefs K., Hobza P. Noncovalent interactions: a challenge for experiment and theory // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 143-167.

33. Коттон Ф. Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М: Мир, 1979. 485 c.

34. Bowmaker G.A., Di Nicola C., Pettinari C., Skelton B.W., Somersc N., White A.H. Mechanochemical synthesis in copper(II) halide/pyridine systems: single crystal X-ray diffraction and IR spectroscopic tudies // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 5102-5115.

35. Усова Т.Л., Осипов О.А., Минкина Л.С., Залетов В.Г. Бис-хелаты кобальта, меди, никеля и цинка с 2-ацетил- и 2-бензоил-1,3-индандионом // Координационная химия. 1983. Т. 9. № 7. С. 879-881.


Для цитирования:


Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кудряшова З.А., Цивадзе А.Ю. КОНКУРЕНЦИЯ КИСЛОРОД- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ДОНОРНЫХ ЛИГАНДОВ ПРИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИИ МЕДИ С 2-(ФЕНИЛ-4-ХЛОРФЕНИЛАЦЕТИЛ)ИНДАНДИОНОМ-1,3. Тонкие химические технологии. 2018;13(6):60-68. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-6-60-68

For citation:


Nosikova L.A., Kochetov A.N., Kudryashova Z.A., Tsivadze A.Yu. COMPETITION OF OXYGEN- AND NITROGEN-DONOR LIGANDS IN THE SYNTHESIS OF COMPLEX COMPOUNDS OF COPPER WITH 2-(PHENYL-4-CHLOROPHENYLACETYL)INDANDIONE-1,3. Fine Chemical Technologies. 2018;13(6):60-68. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-6-60-68

Просмотров: 103


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)