Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Новые полимерные ПАВ на основе разветвленных силатрансодержащих полиэфиров

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-5-61-70

Полный текст:

Аннотация

Цели. Биологически активные полимерные ПАВ являются новым многообещающим классом макромолекул, которые могут найти применение в медицине, косметологии, сельском хозяйстве. В данном исследовании был получен ряд новых амфифильных полимеров на основе разветвленных силатран-содержащих полиэфиров и исследованы их поверхностно-активные свойства.

Методы. Разветвленные полимеры были представлены простыми и сложными полиэфирами, которые получали соответственно способом анионной полимеризации 1,2-эпоксипропанола либо комбинацией равновесной поликонденсации и полимеризации с раскрытием цикла. Для получения амфифильных соединений, содержащих силатрановые группы, связанные с полимерным каркасом уретановой связью, полимеры были модифицированы 3-изоцианопропилсилатраном и триметилэтоксисиланом. Структура синтезированных полимерных силатранов была подтверждена методами ЯМР-спектроскопии и гель-проникающей хроматографии. Поверхностно-активные свойства всех полученных сополимеров были исследованы в связи с их очевидной амфифильностью, в частности, таким свойством является образование мицелл в водных растворах. Методом гашения флуоресценции полимеров были определены величины критических концентраций мицеллообразования (ККМ).

Результаты. Показано, что величины ККМ и определенные в соответствие с уравнением Гриффина величины гидрофильно-липофильного баланса (ГЛБ) для полимеров коррелируют, при этом была установлена линейная зависимость между указанными величинами. Полимеры на основе простых полиэфиров в целом показывали более высокие значения ККМ, чем полимеры на основе сложных полиэфиров, хотя величины ГЛБ для полимеров разных серий, но с близкими степенями замещения были близки. Было обнаружено, что использование всех синтезированных полимеров в качестве стабилизаторов прямых и обратных эмульсий приводит к увеличению агрегативной устойчивости эмульсий обоих типов. Устойчивость эмульсий зависела как от степени замещения периферийных гидроксильных групп полимеров силатранами, так и от молекулярной массы и строения разветвленного блока полимеров. Для всех полимеров устойчивость прямых эмульсий возрастала, а обратных эмульсий – снижалась с увеличением степени замещения гидроксильных групп силатранами. С увеличением молекулярной массы разветвленного блока размеры капель как прямых, так и обратных эмульсий увеличивались. Наименьший размер капель прямой и обратной эмульсии был получен при использовании в качестве ПАВ полимеров с низкомолекулярными разветвленными блоками на основе сложных эфиров.

Заключение. Полученные результаты показывают возможность создания полимерных ПАВ, содержащих силатрановые группы. Варьируя строение полимера, его молекулярную массу и степень замещения периферийных функциональных групп, возможно получение ПАВ с заданными поверхностными свойствами.

Об авторах

В. В. Истратов
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Истратов Владислав Викторович, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 17136964600, Researсher ID J-7017-2014

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



В. И. Гомзяк
МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Гомзяк Виталий Иванович, кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева

Scopus Author ID 55841680300, Researсher ID E-4518-2017

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



О. В. Ямскова
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Ямскова Ольга Васильевна, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 56816874700

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



Г. Д. Маркова
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Маркова Гали Дмитриевна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 7003815520

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



Л. Г. Комарова
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Комарова Людмила Григорьевна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 7102405938

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



Б. А. Измайлов
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Измайлов Борис Александрович, доктор химических наук, профессор, ведущий научный сотрудник лаборатории гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 24610651200

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



В. А. Васнёв
Институт элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН
Россия

Васнев Валерий Александрович, доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией гетероцепных полимеров

Scopus Author ID 7004556739

119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28



Список литературы

1. Tamariz Е., Rios-Ramírez А. Biodegradation of Medical Purpose Polymeric Materials and Their Impact on Biocompatibility. In: Biodegradation – Life of Science. Ed. by Rolando Chamy. IntechOpen Ltd., London, 2013; pp. 3-29. [Electronic resource]. URL: https://www.intechopen.com/books/biodegradation-life-of-science/biodegradation-of-medical-purpose-polymeric-materials-and-their-impact-on-biocompatibility

2. Kumar N., Ravikumar M.N.V., Domb A.J. Biodegradable block copolymers. Adv. Drug Deliv. Rev. 2001;53(1):23-44. http://dx.doi.org/10.1016/S0169-409X(01)00219-8

3. Tian H., Tang Z., Zhuang X., Chen X., Jing X. Biodegradable synthetic polymers: Preparation, functionalization and biomedical application. Prog. Polym. Sci. 2012;37(2):237-280. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2011.06.004

4. Junginger H.E. Drug Targeting and Delivery: Concepts in Dosage Form Design. CRC Press, 1992. 300 p.

5. Ostroumov S.A. Biological Effects of Surfactants. CRC Press, 2005. 304 p.

6. El-Shahawi M.M., Shalaby A.A.S., Gabre A.M.E., Ghonim A.E.M. Surface active properties and biological activities of novel anionic surfactant based on oxapyridazinone derivatives. J. Surfact. Deterg. 2016:19(1):137-144. https://doi.org/10.1007/s11743-015-1756-9

7. Schreier S., Malheiros S.V.P., de Paula E. Surface active drugs: Self-association and interaction with membranes and surfactants. Physicochemical and biological aspects. Biochim. et Biophys. Acta. 2000;1508:210-234. http://dx.doi.org/10.1016/S0304-4157(00)00012-5

8. Pegiadou S.P. Synthesis, characterization and surface properties of 1-N-L-tryptophan glycerol ether surfactants. J. Surfact. Deterg. 2000;3(4):517-525. http://dx.doi.org/10.1007/s11743-000-0151-y

9. Amin M.S., Eissa A.M.F., Shaaban A.F., El-Sawy A.A., El-Sayed R. New heterocycles having double characters as antimicrobial and surface active agents. Part 2: Anionic compounds from fatty acid isothiocyanate. Ind. J. Chem. 2003;1:313-319.

10. Logine R.B. Pyrrolidone-based surfactants (a literature review). J. Am. Oil. Chem. Soc. 2003;72(7):759-771. https://doi.org/10.1007/BF02541023

11. Amin M.S., Eissa A.M.F., Shaaban A.F., El-Sawy A.A., El-Sayed R. New heterocycles having double characters as antimicrobial and surface active agents. Part 1: Nonionic compounds from fatty acid isothiocyanate. Grasas y Aceites [Fats and oils]. 2004;55(4):370-377. https://doi.org/10.3989/gya.2004.v55.i4.203

12. El-Sayed R., Wasfy A.A.F., Aly A.A. Synthesis of novel heterocycles with antimicrobial and surface activity. J. Heterocycl. Chem. 2005;42:125-130. https://doi.org/10.1002/jhet.5570420119

13. Mahfud R., Agag T., Ishida H., Shaikh S., Qutubuddin S. Synthesis and evaluation of novel anionic polymeric surfactants based on polybenzoxazines. J. Colloid Interface Sci. 2013; 407:339-347. http://dx.doi.org/10.1016/j.jcis.2013.06.042

14. Voronkov M.G., Zelcans G., Mazeika I. Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of pentacoordinated silicon. Pure Appl. Chem. 1966;13(1-2):35-59. https://doi.org/10.1351/pac196613010035

15. Voronkov M.G., Baryshok V.P. Atranes as a new generation of biologically active substances. Her. Russ. Acad. Sci. 2010;80:514-521. https://doi.org/10.1134/S1019331610060079

16. Puri J. K., Singh R. Chahal V. K. Silatranes: A review on their synthesis, structure, reactivity and applications. Chem. Soc. Rev. 2011;40:1791-1840. https://doi.org/10.1039/B925899J

17. Lin Y., Song B., Han A., Hu S., Ye F., Xie Z. 2011. Synthesis of γ-arylmethylene-aminopropyl-3,7,10-trimethyl-silatrane derivatives and their activities of regulating plant growth. Phosphor Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011;186(2):298-303. http://dx.doi.org/10.1080/10426507.2010.496747

18. Khankhodzhaeva D.A., Voronkov M.G. Effect of cresacin on the growth, development, and productivity of cotton plants. Doklady Akademii nauk SSSR = Dokl. Akad. Nauk. 1993;333:124-126.

19. Voronkov M.G., Dolmaa G., Tserenpil S., Ugtakhbayar O., Chimidtsogzol A. Stimulation of barley seed germination by micromolar aqueous solutions of silatrane and cresacin. Dokl. Biol. Sci. 2005;404(1):367-369. http://dx.doi.org/10.1007/s10630-005-0138-2

20. Burlakova E.B., Baikov P.Y., Papina R.I., Kartsev V.G. Bimodal effect of the picolinic acid derivatives on the rate of wheat and pea germination. Izvestia Akademii nauk SSSR. Seria biologiceskaa = Izv. Ross. Akad. Nauk. Ser. Biol. 1996;1:39-45.

21. Purification of Laboratory Chemicals. Ed. by Armarego W.L.E., Perrin D.D. Berlin: Buttleworth-Heinemann, 1998. 480 p.

22. Sunder A., Hanselmann R., Frey H., Mülhaupt R. Controlled synthesis of hyperbranched polyglycerols by ring-opening multibranching polymerization. Macromolecules. 1999;32(13):4240-4246. http://dx.doi.org/10.1021/ma990090w

23. Istratov V.V., Gomzyak V.I., Krupina T.V., Vasnev V.A., Chvalun S.N. Amphiphilic linear-branched copolylactides and disperse systems on their basis. Polym. Sci. B. 2017;59(6):730-736. http://dx.doi.org/10.1134/S156009041706001X

24. Dumitriu A.-M.-C., Cazacu M., Shova S., Turta C., Simionescu B.C. Synthesis and structural characterization of 1-(3-aminopropyl)silatrane and some new derivatives. Polyhedron. 2012;33(1):119. http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2011.11.014

25. Griffin W.C. Calculation of HLB values of non-ionic surfactants. J. Soc. Cosmet. Chem. 1954;5(4):249-256.

26. Istratov V.V., Kautz H., Kim Y.-K., Schubert R. Linear-dendritic nonionic poly(propylene oxide)–polyglycerol surfactants. Tetrahedron. 2003:59(22):4017-4024. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00470-8


Дополнительные файлы

1. Полученные результаты показывают возможность создания полимерных ПАВ, содержащих силатрановые группы. Варьируя строение полимера, его молекулярную массу и степень замещения периферийных функциональных групп, возможно получение ПАВ с заданными поверхностны
Тема
Тип Исследовательские инструменты
Посмотреть (20KB)    
Метаданные

Для цитирования:


Истратов В.В., Гомзяк В.И., Ямскова О.В., Маркова Г.Д., Комарова Л.Г., Измайлов Б.А., Васнёв В.А. Новые полимерные ПАВ на основе разветвленных силатрансодержащих полиэфиров. Тонкие химические технологии. 2019;14(5):61-70. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-5-61-70

For citation:


Istratov V.V., Gomzyak V.I., Yamskova O.V., Markova G.D., Komarova L.G., Izmaylov B.A., Vasnev V.A. Novel polymer surfactants based on the branched silatrane-containing polyesters and polyethers. Fine Chemical Technologies. 2019;14(5):61-70. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-5-61-70

Просмотров: 189


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)