The alkoxysilanes – synthesis and application. II. The «direct synthesis», the propertes and the applicaton.
Abstract
The review summarizes studies on the «direct synthesis» of alkoxysilanes. Their properties and areas of practical use are considered.
About the Authors
A. D. Kirilin
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, Москва
Russian Federation
Russian Federation
L. O. Belova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, Москва
Russian Federation
Russian Federation
A. V. Gavrilova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, Москва
Russian Federation
Russian Federation
E. A. Korobova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, Москва
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Гаврилова, А. В. Алкоксисиланы – синтез и применение. I. Синтез алкоксисиланов / А. В. Гаврилова, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова, Е. А. Коробова // Вестник МИТХТ. – 2008. – Т. 3, № 1. – С. 50–58.
2. Rochow, E. G. Methylalkoxysilane from silicon and methanol / E.G. Rochow // J. Amer. Chem. Soc. – 1948. – Vol. 70. – P. 2170–2171.
3. Петров, А. Д. Синтез кремнийорганических мономеров / А. Д. Петров, В. Ф. Миронов, В. А. Пономаренко, Е. А. Чернышев. – М.: АН СССР, 1961. – 551 с.
4. Пат. 5783720 США, МПК6 С 07 F 7/02, С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, C 07 F 7/18. Surfaceactive additives in the direct synthesis of trialkoxysilanes / F. Mendicino, T. Childress, S. Margi, K. Lewis, Yu Hua. – № 19960729266 ; заявлено 10.10.1996 ; опубл. 21.07.1998, Бюл. № 3. – 5 с.
5. Исследование и отработка технологии процесса прямого синтеза алкоксисиланов / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, В. М. Копылов, А. Н. Поливанов // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос. конф. – М., 2000. – С. Л39.
6. Маркачева, А. А. Кинетика дегидроконденсации триэтоксисилана / А. А. Маркачева, А. С. Горшков, В. М. Копылов // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение: докл. Всерос. конф. – М., 2000. – С. С116.
7. Горбунов, А. И. Каталитические процессы прямого синтеза мономерных соединений кремния / А.И. Горбунов // Катализ в промышл. – 2001. – № 1. – С. 32– 38.
8. Маркачева, А. А. Разработка технологии синтеза этоксисиланов взаимодействием кремния с этиловым спиртом : автореф. дис. … канд. хим. наук. – М., 2003. – 24 с.
9. Разработка основ безотходной технологии производства товарных кремнийсодержащих продуктов, в том числе моносилана, пкк и аэросила / Е. Н. Лебедев, Е. П., Белов, А. С. Горшков, А. А. Гезалов, В. В. Вавилов, Н. К. Ефимов, А. Н. Поливанов, П. А. Стороженко // Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение : докл. Всерос.конф. – М., 2005. – С. 2С4.
10. Newton, W. E. The direct synthesis of organic derivatives of silicon using nonhalogenated organic compounds / W.E. Newton, E.G. Rochow // Inorg. Chem. – 1970. – Vol. 9, № 5. – P. 1071–1075.
11. Okamoto, M. Direct formation of organosilicon compounds from silicon, methanol and alkenes / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono // J. Сhem. Soc. Chem. Commun. – 1994. – № 4. – P. 507–508.
12. Okamoto, M. Reaction pathway of formation of methoxysilanes in the reaction of silicon with methanol catalyzed by copper (I) chloride / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono. // J. Catalysis. – 1994. – Vol. 14, № 5. – P. 537–543.
13. Grecian, S. Direct synthesis of trimethyl(2-phenoxyethyl)silanes / S. Grecian, S. Hadida, S.Warren // Tetrahedron Lett. – 2005. – Vol. 46, № 27. – P. 4683–4685.
14. Zhi-Yuan, P. Direct synthesis of trialkoxysilanes / P. Zhi-Yuan, L. Zhi-Li, Y. Du-Lin // Fine Chem. Intermediates. – 2005. – Vol. 35, № 2. – P. 52–53.
15. Okamoto, M. Direct synthesis of ethylmethoxysilanes by the liquid-phase reaction of silicon, methanol and ethylene / M. Okamoto, E. Suzuki, Y. Ono // J. Organomet. Chem. – 1995. – Vol. 489, №1–2. – P. 12–16.
16. Direct synthesis of trimethoxysilanes by the liquid-phase / M. Hasegawa, K. Sakurai, H.Matsumoto, K. Nishiyama // J. Сhem. Soc. – 1998. – № 2. – P. 125–129.
17. Прямой синтез алкоксисиланов взаимодействием крамния со спиртом / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, А. В. Петроградский, А. А. Пасынский, А. Н. Поливанов, П.А. Стороженко // Наукоемкие химические технологии : докл. VIII Международной научно–техн. конф. – Уфа, 2002. – С. 228–230.
18. Wen-Bin, H. Direct synthesis of triethoxysilanes / H. Wen-Bin, L. Feng-Yi // J. Mol. Catal.(China). – 2004. – Vol. 18, № 1. – Р. 24– 29.
19. Пат. 9087287 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilanes / A.Takazawa, Y. Suguro. – № 19950244428 ; заявлено 22.09.1995 ; опубл. 31.03.1997. – 7 с.
20. Пат. 2235726 РФ, МПК7 C 07 F 7/18, C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, А. А. Маркачева, П. А. Стороженко. – № 2003115751/04 ; заявлено 28.05.2003 ; опубл. 10.09.2004, Бюл. № 25. – 4 с.
21. Пат. 2003013902 США, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Solvents for trialkoxysilane synthesis / A. Brand, E. Freudenthaler, T. Narbeshuber. – № 20020168954 ; заявлено 24.06.2002 ; опубл. 16.01.2003, Бюл. № 1. – 4 с.
22. Пат. 2196142 РФ, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/02. Способ получения алкоксисиланов / ООО «Ивтехим». – № 98122442/04 ; заявлено 17.12.1998 ; опубл. 10.01.2003, Бюл. № 1. – 7 с.
23. Пат. 2007060764 США, МПК8 C 07 F 7/00. Process for the direct synthesis of trialkoxysilane / K. M. Lewis, A. T. Mereigh, C.-L. O’Young. – № 11283614 ; заявлено 21.11.2005 ; опубл. 15.03.2007, Бюл. № 1. – 6 с.
24. Пат. 10168084 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / Y. Yamada, M. Harada. – № 19960340447 ; заявлено 06.12.1996 ; опубл. 23.06.1998. – 4 с.
25. Пат. 2002326994 Япония, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Apparatus and process for producing halogen-free trialkoxysilane / B. Standke, F. Steding, J. Monkeiewicz [et al.] – № 20020089196 ; заявлено 27.03.2002 ; опубл. 15.11.2002. – 6 с.
26. Пат. 2277537 РФ, МПК8 C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, П. А. Стороженко. – № 2005111018/04 ; заявлено 15.04.2005 ; опубл. 10.06.2006, Бюл. № 16. – 5 с.
27. Пат. 2157375 РФ, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04. Способ получения алкоксисиланов / А. С. Горшков, В. М. Копылов, А. А. Маркачева, А. Н. Поливанов. – № 99107117/04 ; заявлено 31.03.1999 ; опубл. 10.10.2000, Бюл. № 28. – 7 с.
28. Пат. 20030229241 США, МПК7 C 07 F 7/04. Process for the manufacture of alkoxysilanes and alkoxyorthosilicates / A. R. Amos, J. G. Meyer. – № 10/328436 ; заявлено 23.12.2002 ; опубл. 20.01.2004, Бюл. № 1. – 8 с.
29. Пат. 5783720 США, МПК6 C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Surface-active additives in the direct synthesis of trialkoxysilanes / F. D. Mendicino, T. E. Childress, S. Magri [et al.] – № 19960729266 ; заявлено 10.10.1996 ; опубл. 21.07.1998, Бюл. № 3. – 12 с.
30. Пат. 2263113 Великобритания, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04. A process for producing trialkoxysilanes / Y. Yamada, K. Harada. – № 19930000475 ; заявлено 12.01.1993 ; опубл. 14.07.1993, Бюл. № 5431. – 6 с.
31. Пат. 6271587 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19930086900 ; заявлено 23.03.1993 ; опубл. 27.09.1994. – 4 с
32. Пат. 5178864 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / Y. Yamada, M. Harada. – № 19910357987 ; заявлено 27.12.1991 ; опубл. 20.07.1993. – 3 с.
33. Пат. 6065258 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 199202241151 ; заявлено 18.08.1992 ; опубл. 08.03.1994. – 8 с.
34. Пат. 5260471 США, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for producing trialkoxysilane / Y. Yamada, K. Harada. – № 19930003469 ; заявлено 12.01.1993 ; опубл. 09.11.1993, Бюл. № 4. – 7 с.
35. Пат. 55002641 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane / T. Suzuki, S. Imaki, T. Yamaura. – № 19780074981 ; заявлено 21.06.1978 ; опубл. 10.01.1980. – 4 с.
36. Пат. 6321958 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930132963 ; заявлено 11.05.1993 ; опубл. 22.11.1994. – 4 с.
37. Пат. 6312994 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930124738 ; заявлено 30.04.1993 ; опубл. 08.11.1994. – 6 с.
38. Пат. 6312993 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930124737 ; заявлено 30.04.1993 ; опубл. 08.11.1994. – 6 с.
39. Пат. 6321957 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Harada, Y. Yamada. – № 19930132962 ; заявлено 11.05.1993 ; опубл. 22.11.1994. – 10 с.
40. Пат. 61001693 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120156 ; заявлено 12.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.
41. Пат. 61001694 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of trialkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120997 ; заявлено 13.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.
42. Пат. 61001695 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of trialkoxysilane / Y. Kobayashi, T. Shimizu. – № 19840120998 ; заявлено 13.06.1984 ; опубл. 07.01.1986. – 5 с.
43. Пат. 63027493 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / H. Wada, Y. Kasori, S. Sasaki. – № 19860171367 ; заявлено 21.07.1986 ; опубл. 05.02.1988. – 4 с.
44. Пат. 5103034 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / T. Cho, Y. Ohta, О. Yagi. – № 671240 ; заявлено 19.03.1991 ; опубл. 07.04.1992, Бюл. № 2. – 8 с.
45. Пат. 5103034 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/06, C 07 F 7/00. Process for preparing alkoxysilanes / T. Cho, Y. Ohta, O. Yagi. – № 19910671240 ; заявлено 19.03.1991 ; опубл. 07.04.1992, Бюл. № 2. – 4 с.
46. Пат. 2002010354 США, МПК7 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Freshly precipitated CuO as catalyst for the trialkoxysilane synthesis / A. Brand. – № 20010860485 ; заявлено 21.05.2001 ; опубл. 24.01.2002, Бюл. № 1. – 6 с.
47. Пат. 55028929 Япония, МПК3 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of ethoxysilane / T. Suziki, S. Imaki, T. Yamaura. – № 19780101558 ; заявлено 21.08.1978 ; опубл. 29.02.1980. – 4 с.
48. Пат. 5260472 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/18. Process for producing trialkoxysilane / Y. Yamada, K. Harada. – № 4023141 ; заявлено 12.01.1992 ; опубл. 09.11.1993, Бюл. № 4. – 5 с.
49. Пат. 1056685 Япония, МПК4 C 07 F 7/04. Production of trialkoxysilane / Y. Ota, M. Yoshizako. – № 19870122455 ; заявлено 21.05.1987 ; опубл. 03.03.1989. – 3 с.
50. Пат. 2000178283 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / T. Ono, K. Doi, T. Yoshino. – № 19980359265 ; заявлено 17.12.1998 ; опубл. 27.06.2000. – 3 с.
51. Пат. 2002069077 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Method for producing trialkoxysilane / H. Shibuya, M. Shimojo, Y. Wanatabe. – № 20000259500 ; заявлено 29.08.2000 ; опубл. 08.03.2002. – 5 с.
52. Пат. 2002069078 Япония, МПК7 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Method for producing silane from trialkoxysilane and method for producing trialkoxysilane from tetraalkoxysilane / H. Shibuya, Y. Wanatabe, Y. Osada [et al.] – № 20000259501 ; заявлено 29.08.2000 ; опубл. 08.03.2002. – 4 с.
53. Пат. 6293776 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / K. Adachi, H. Kumoyama. – № 19930083586 ; заявлено 09.04.1993 ; опубл. 21.10.1994. – 7 с.
54. Пат. 4762939 США, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/02, C 07 F 7/00. Process for trialkoxysilane/tetraalkoxysilane mixtires from silicon metal and alcohol / F. D. Mendicino. – № 102738 ; заявлено 30.09.1987 ; опубл. 09.08.1989, Бюл. № 3. – 10 с.
55. Пат. 63208592 Япония, МПК4 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / Y. Ota, M. Yoshizako. – № 19870037895 ; заявлено 23.02.1987 ; опубл. 30.08.1988. – 7 с.
56. Пат. 5177234 США, МПК5 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of alkoxysilane by contacting a solution of hydrogen fluoride in an alcohol with silicon / B. T. Nguyen, J. L. Speier. – № 1991079056 ; заявлено 03.06.1991 ; опубл. 05.01.1993, Бюл. № 1. – 15 с.
57. Пат. 5527937 США, МПК6 C 07 F 7/18. Process for preparing hydrogenalkoxysilanes / B. Standke, A. Frings, M. Horn [et al.] – № 19950538636 ; заявлено 04.10.1995 ; опубл. 18.08.1996, Бюл. № 3. – 4 с.
58. Пат. 10182660 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilane / M. Hasegawa, K. Nishiyama. – № 19960355774 ; заявлено 25.12.1996 ; опубл. 07.07.1998. – 3 с.
59. Пат. 11106387 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of alkoxysilanes / M. Yasuda, A. Takazawa, T. Moriyama. – № 19970266033 ; заявлено 30.09.1997 ; опубл. 20.04.1999. – 4 с.
60. Пат. 11240887 Япония, МПК6 C 07 F 7/02, C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Activation of coppersilicon slurry for direct synthesis of trialkoxysilane / K. M. Lewis, Y. Hua. – № 19970278642 ; заявлено 13.10.1997 ; опубл. 07.09.1999. – 3 с.
61. Пат. 4931587 США, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Process for the production of trialkoxysilanes / Y. Ohta, M. Yoshizako. – № 19880158480 ; заявлено 22.02.1988 ; опубл. 05.06.1990, Бюл. № 2. – 4 с.
62. Пат. 11116581 Япония, МПК6 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Use of surface-active additive in direct synthesis of trialkoxysilane / F. D. Mendicino, T. E. Childress, S. Magri [et al.] – №19970278643 ; заявлено 13.10.1997 ; опубл. 27.04.1999. – 3 с.
63. Пат. 6009652 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19920187462 ; заявлено 23.06.1992 ; опубл. 18.01.1994.
64. Пат. 6306083 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19930117567 ; заявлено 22.04.1993 ; опубл. 01.11.1994. – 5 с.
65. Пат. 6065257 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okano, Y. Okumura. – № 19920210639 ; заявлено 16.07.1992 ; опубл. 08.03.1994. – 7 с.
66. Пат. 5170773 Япония, МПК5 C 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Production of trialkoxysilane / M. Shiozawa, Y. Okumura. – № 19910354055 ; заявлено 19.12.1991 ; опубл. 09.07.1993. – 5 с.
67. Клещевникова, С. И. Взаимодействие триэтоксисилана с этиловым спиртом / С. И. Клещевникова, Г. А. Дубровская, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1965. – № 3. – С. 14–16.
68. Получение тетраметоксисилана высокой степени чистоты / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева, Э. А. Абрамова // Хим. промышл. – 1971. – № 12. – С. 8–9.
69. А.с. 129202 СССР, МПК С 07 F 7/20, C 07 F 7/00. Способ очистки алкоксисиланов от галоидалкоксисиланов / В. Л. Волоков, М. И. Кафыров, С. И. Клещевникова [и др.] – №638725/23 ; заявлено 14.09.1959 ; опубл. 25.04.1960, Бюл. № 12. – 2 с.
70. Клещевникова, С. И. Очистка три- и тетраэтоксисилана от хлорсодержащих соединений / С. И. Клещевникова, Е. Ф. Левина, Е. И. Румянцева // Пласт. массы. – 1963. – № 1. – С. 25.
71. А.с. 524802 СССР, МПК2 С 07 F 7/20, C 07 F 7/00, C 01 B 33/14. Способ очистки алкоксисиланов / А.И. Кузнецов, Е.А. Рябенко, Б.З. Шалумов [и др.] – № 2022813/04 ; заявлено 14.05.1974 ; опубл. 28.04.1977, Бюл. № 12. – 3 с.
72. Кузнецов, А. И. О глубокой очистке тетраэтоксисилана водным раствором аммиака / А. И. Кузнецов, О. П. Тимакова, Е. А. Рябенко // Реактивы и особо чист. хим. вещества. – М. : Тр. ИРЕА, 1974. – № 36. – С. 161–163.
73. Рябенко, Е. А. Очистка тетраэтоксисилана от гексаэтоксидисилоксана методом дистилдяции / Е. А. Рябенко, Г. З. Блюм, С. С. Иевлева, З. А. Климкина, И. А. Агаджанова // Хим. промышл. – 1978. – № 10. – С. 24–25.
74. А.с. 172319 СССР, МПК С 07 F 7/20, C 07 F 7/00, C 07 F 7/04. Способ тонкой очистки алкоксисиланов от азотсодержащих соединений / С. И. Клещевникова, Э. А. Абрамова, Е. И. Румянцева [и др.] – № 870429/23–4 ; заявлено 13.12.1963 ; опубл. 06.05.1965, Бюл. № 13. – 3 с.
75. Пат. 3651117 США, МПК1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/06, С 07 F 7/18. Esterification of halosilanes / E. Bennet. – № 70053 ; заявлено 08.09.1970 ; опубл. 15.07.1972, Бюл. № 3. – 6 с.
76. Пат. 3801618 США, МПК1 С 07 F 7/04. Process for alkyl orthosilicate / J. Walker. – № 366383 ; заявлено 06.06.1973 ; опубл. 21.02.1974, Бюл. № 1. – 5 с.
77. Пат. 2609767 Германия, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Verfahren zur Herstellung von Orthokueselsaeureestern / W. Porcham, W. Loreck. – № 19762609767 ; заявлено 09.03.1976 ; опубл. 06.04.1977, Бюл. № 10. – 4 с.
78. Пат. 7401349 Нидерданды, МПК2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00, С 08 F 4/16, С 08 F 4/00, С 08 K 5/00. Werkwize voor het bereiden van silaanesters van tertiaire alcoholen / L.B. Chavannes. – № 2304503.6 ; заявлено 31.01.1973 ; опубл. 28.07.1974, Бюл. № 21 (II ч.). – 3 с.
79. Пат. 7502412 Нидерланды, МПК2 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Werkwijze woorhet veresteren van trichloorsilan / Dynamit Nobel AG. – № 7502412 ; заявлено 28.02.1974 ; опубл. 03.09.1975, Бюл. № 25 (II ч.). – 9 с.
80. Emblem, H. G. The use of ethyl silicate as a binder in refractory technology / H.G. Emblem // J. Brit. Ceram. Soc. and Transactions. – 1975. – Vol. 74, № 6. – P. 223–228.
81. Von Heidrun, S. Umalkoxylierung in der Siliciumorganischen Chemie / S. Von Heidrun, G. Tschenko, H. Hamann // Z. Chem. – 1977. – Vol. 17. – P. 89–91.
82. Чернышев, Е. А. Аминопропилтриэтоксисилан / Е. А. Чернышев, З. В. Белякова, Л. К. Князева. – М. : НИИТЭХИМ, 1985. – 32 с.
83. Синтез кремнийорганических мономеров / А. Д. Петров, В. Ф. Миронов, В. А. Пономаренко, Е.А. Чернышев. – М. : Изд. АН СССР, 1961. – 551 с.
84. Ridge, D. Studies in the formation mechanisms of alkyl orthosilicates / D. Ridge, M. Todd // J. Chem. Soc. (London). – 1949, № 73. – P. 2637–2640.
85. Peppard, D. F. Alcoholysis reactions of alkyl silicates / D. F. Peppard, W. G. Brown, W. C. Johnson // J. Amer. Chem. Soc. – 1946. – Vol. 68. – P. 73–75.86. Georg, P. t-Alkyl-n-alkyl orthosilicates / P. Georg, J. Ladd // J. Amer. Chem. Soc. – 1953. – Vol. 75. – P. 987.
86. Пат. 2713064 США, МПК С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Bis-(trialkoxysilyl) benzenes and their use / D. R. Weyenberg. – № 396728 ; заявлено 07.12.1953 ; опубл. 30.05.1955, Бюл. № 2. – 9 с.
87. Peppard, D. F. Alkyl fluorosilicates / D. F. Peppard, W. G. Brown, W. C. Johnson // J. Amer. Chem. Soc. – 1946. – Vol. 68. – P. 76–78.
88. Исследование теплопередачи в технологии получения этилсиликата-40 / А. С. Горшков, Л. Г. Поляк, Е. Н. Лебедев, С. И. Клещевникова. – М. : НИИТЭХИМ, 1985. – С. 59–64.
89. Харитонова, Т. А. Разработка основ технологии получения азотсодержащих карбофункциональных кремнийорганических соединений с помощью реакции переэтерификации / Т.А. Харитонова, А.Д. Кирилин // XVI Менделеевская конференция молодых ученых : докл. конф. – Уфа, 2006. – С.128–129.
90. Gilman, H. The preparation and properties of some triarylsilyl ethers // H. Gilman, G. N. Smart / J. Org. Chem. – 1954. – Vol. 19. – P. 441–450.
91. Воронков, М. Г. Исследования в области алкоксисиланов. VI. Синтез тетраалкоксисиланов переэтерификацией кремнеэтилового эфира фенолами / М. Г. Воронков, Г. Б. Карпенко // Ж. общ. химии. – 1957. – Т. 27, № 2. – С. 325–327.
92. Белякова, З. В. Взаимодействие сложных эфиров с тетраэтокси- и триэтоксисиланами / З. В. Белякова, М. Г. Померанцева, С. А. Голубцов // Ж. общ. химии. – 1971. – Т. 41, № 11. – С. 2468–2469.
93. Пат. 54061296 Япония, МПК2 С 07 F 7/00, С 07 F 7/04, C 08 G 77/00. Method of making silicate aryl ester and oligomer thereof / Y. Hansu, D. Kurausu. – № 19772444726 ; заявлено 05.10.1977 ; опубл. 11.04.1979. – 4 с.
94. Пат. 56100792 Япония, МПК3 С 07 F 7/00, С 07 F 7/18, С 08 G 77/00, С 08 G 77/06, С 08 G 77/22. Continuous manufacture of silane having SiOC group or polysiloxane having SiOC group / R. Tatsushiro, E. Georuku, A. Shinabetsuku. – № 19730366383 ; заявлено 10.01.1980 ; опубл. 12.08.1981. – 3 с.
95. Пат. 54044619 Япония, МПК2 С 07 F 7/018, С 07 F 7/00. Continuous preparation of alkoxysilane / M. Takamizawa, H. Okamoto, Y. Kobayashi, I. Yanagisawa. – № 19770110134 ; заявлено 13.09.1977 ; опубл. 09.04.1979. – 4 с.
96. Пат. 3801618 США, МПК1 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Process for the preparation of alkyl orthosilicate / J. Walker. – № 19730366383 ; заявлено 06.06.1973 ; опубл. 02.03.1974, Бюл. № 1. – 3 с.
97. Пат. 4228092 США, МКИ2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/02, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Process for the preparation of organoalkoxysilanes / H. Koetzsch, C. Seiler, H. Vahlensieck. – № 19782800017 ; заявлено 02.01.1978 ; опубл. 27.05.1980, Бюл. № 2. – 5 с.
98. Grimm, J. Efficient synthesis of alkylsilyl ethers and silaketals via base-induced alkynylsilane alcoholysis / J. Grimm, D. Lee // J. Org. Chem. – 2004. – Vol. 69, № 25. – P. 8967–8970.
99. О кинетике диспропорционирования триэтоксисилана / Л. Е. Елисеева, Г. М. Панченков, Ю. М. Жоров, Е. И. Румянцева // Пластмассы. – 1965. – № 5. – С.18–19.
100. Высокочистые легколетучие гидриды элементов III–VI групп Периодической системы Д. И. Менделеева. Достижения в области получения и применения / Н. Н. Корнеев, Е. Н., Лебедев, Е. П. Белов, Н. К. Ефимов, П. А. Стороженко. – М. : НИИТЭХИМ, 2002. – 41 с.
101. Catalysis of triethoxysilane disproportionation with oligoethylene glycol ethers / L. N. Parshina, L. A. Oparina, M. Ya. Khil’ko, B. A. Trofimov // J. Organomet. Chem. – 2003. – Vol. 665. – P. 246–249.
102. Пат. 8053472 Япония, МПК6 С 07 F 7/04, С 07 F 7/18, С 07 F 7/00. Method for producing trialkoxysilane / I. Sunao, K. Adachi. – № 19940189382 ; заявлено 11.08.1994 ; опубл. 03. 02.1996. – 3 с.
103. Андрианов, К. А. Кремнийорганические соединения / К. А. Андрианов. – М. : ГНТИ
104. хим. литературы, 1955. – 163 с.
105. Хананашвили, Л. М. Технология элементоорганических мономеров и полимеров / Л. М. Хананашвили, К. А. Адрианов. – М. : Химия, 1983. – 145 с.
106. Воронков, М. Г. Силоксановая связь / М. Г. Воронков, В. П. Милешкевич, Ю. А. Южелевский. – Новосибирск : Наука, 1976. – 414 с.
107. Aelion, R. Hydrolysis of ethyl silicate / R. Aelion, A. Loebel, F. Eirich // J. Amer. Chem. Soc. – 1950. – Vol. 72, № 16. – P. 5705–5712.
108. Rirk–Othmer. Encyclopedia of chemical technology / Rirk–Othmer // N-Y. : Interscience Publishers. – 1982. – Vol. 20. – P. 912.
109. Этерификация алкил(арил)трихлорсиланов / М. В. Соболевский, С. И. Клещевникова, Е. И. Румянцева, Э. А. Абрамова, Г. А. Дубровская // Пласт. массы. – 1971. – № 10. – С. 9–11.
110. А.с. 642313 СССР, МПК2 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Электрохимический способ получения тетраэтоксисилана / А. В. Бухтиаров, М. Н. Луканин, А. П. Томидов [и др.] – № 19762430211 ; заявлено 08.12.1976 ; опубл. 23.06.1979, Бюл. № 2. – 3 с.
111. Пат. 721099 Бельгия, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Verfahren zur herstellung von orthokieselsaeuetetraaethylester / A. Lenz, W. Rogler. – № 19680919 ; заявлено 21.09.1967 ; опубл. 03.03.1969, Бюл. № 9. – 12 с.
112. Пат. 6906671 Нидерланды, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Preparation of orthosilicic acid tetramethyl esters / L.B. Chavannes. – № 19681768339 ; заявлено 05.02.1968 ; опубл. 14.07.1969, Бюл. № 20 (II ч.). – 7 с.
113. Пат. 1768781 Германия, МПК1 С 07 F 7/04, C 07 F 7/00. Verfahren zur Herstellung von Orthokieselsaeuetetraethyl Ester / A. Lenz, W. Rogler. – № 19681768781 ; заявлено 28.06.1968 ; опубл. 03.12.1971, Бюл. № 34. – 4 с.
114. Substituent effects on the sol-gel chemistry of organotrialkoxysilanes / D. A. Loy , B. Baugher, C. Baugher, D. Scheider, K. Rahimian // Chem. Mater. – 2000. – Vol. 12. – P. 3624–3632.
115. Пат. 2299213 РФ, МПК8 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Метод получения алкоксисиланов / А. Н. Левишев, Н. Г. Павлюкович, П. В. Валетский. – № 20050140643 ; заявлено 27.12.2005 ; опубл. 18.06.2007, Бюл. № 14. – 4 с.
116. (N-Гетерилметил)триметокси- и метил(N-гетерилметил)диметоксисиланы / Н. Ф. Чернов, Ю. И. Болгова, О. М. Трофимова, М. Г. Воронков // Ж. общ. химии. – 1999. – T. 69, № 9. – С. 1453–1455.
117. Пат. 4224234 США, МПК3 С 07 F 7/00, B 01 J 31/00, С 07 F 7/04, B 01 J 31/00. Method for preparation of orthosilicic acid tetraalkyl esters / W. Flick, H. Richtzenhain, V. Hunger, W. Joch. – № 19782816386 ; заявлено 15.04.1978 ; опубл. 02.05.1980, Бюл. № 2. – 8 с.
118. Пат. 2017129 Великобритания, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Improvements in the manufacture of alkyl silicates / H. G. Embler, A. K. Das, K. Jones. – № 19780323 ; заявлено 23.03.1978 ; опубл. 08.10.1979, Бюл. № 4692. – 4 с.
119. Пат. 2059429 Великобритания, МПК3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00, C 08 G 77/02, C 08 G 77/00. Improvements in production of alkyl silicates / H. G. Embler, A. K. Das, I. R. McKeer, K. Jones. – № 19790034211 ; заявлено 02.10.1979 ; опубл. 25.05.1981, Бюл. № 4779. – 6 с.
120. Пат. 2332994 Франция, МПК2 С 07 F 7/04, С 07 F 7/00. Preparation de mélanges de silicates d`alcoyle / D. Jean-Claude, R. Pau. – № 19750036900 ; заявлено 26.11.1975 ; опубл. 19.06.1977, Бюл. № 14. – 3 с.
121. Пат. 56118088 Япония, МПК3 С 07 F 7/00, B 01 J 31/00, С 07 F 7/04, B 01 J 31/02, C 07 B 61/00. Preparation of orthosilicic acid tetraalkyl ester / I. Riyouji. – № 19800021600 ; заявлено 25.02.1980 ; опубл. 11.09.1981. – 3 с.
122. Пат. 4289889 США, МПК3 С 07 F 7/02, С 07 F 7/04, С 07 F 7/06. Preparation of tetraalkoxysilanes / W. Herdle, B. Kanner, D. Bailey. – № 19800163976 ; заявлено 30.06.1980 ; опубл. 14.09.1981, Бюл. № 3. – 6 с.
123. Пат. 2188841 РФ, МПК7 С 09 K 3/10. Герметик / А. А. Донской, А. Д. Кирилин, Л. О. Белова [и др.] – № 2001100307/04 ; заявлено 19.01.2001 ; опубл. 10.09.2002, Бюл. № 25. – 5 с.
124. Белова, Л. О. Азотсодержащие карбофункциональные кремнийорганические соединения. Синтез, свойства и применение : дис. … канд. хим. наук : 02.00.08 : защищена 27.02.03 : утверждена 23.05.03 / Белова Лия Олеговна. – М., 2003. – 129 с.
125. Ефремов, А. А. Равновесное распределение между жидкостью и паром микропримесей фосфора и олова в триэтоксисилане / А. А. Ефремов, Е. Ф. Левина, Л. Д. Зельвенский // Ж. прикл. химии. – 1970. – Т. 123, № 11. – С. 2432–2435.
126. А.с. 958424 СССР, МПК3 С 07 F 7/04, С 07 F 7/20. Способ очистки этилсиликата / Э. С. Стародубцев, И. Н. Петрова, А. С. Медвецкая [и др.] – № 2996420/23-04 ; заявлено 05.09.1980 ; опубл. 21.12.1982, Бюл. № 34 – 3 с.
127. Взаимодействие гидридсиланов с диоксидом углерода и вторичными аминами или силиламинами / А. Д. Кирилин, А. А. Докучаев, И. Н. Менчайкина, Е. В. Семенова, Н. Б. Сокова, Е. А. Чернышев // Изв. РАН. Сер. хим. – 1999. – № 9. – С. 2192–2195.
128. Ли, Н. И. Гидролиз тетраэтоксисилана в водной среде / Н. И. Ли, Л. В. Анохина, Т. В. Залманова, Н. И. Виноградова // Лакокрасочные материалы и их применение. – 1982. – № 5. – С. 10–11.
129. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / Ю. И. Расторгуев, Е. А. Рябенко, А. И., Кузнецов, Б. З. Шалумов, Л. А. Жукова // Ж. прикл. химии. – 1977. – Т. 50, № 11. – С. 2602–2603.
130. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Ю. И. Расторгуев, А. И., Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов, Е. А. Рябенко, Г. П. Федорова // Ж. прикл. химии. – 1981. – Т. 54, № 9. – С. 2111– 2114.
131. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана / Ю. И. Расторгуев, А. И. Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов, Е. А. Рябенко // Ж. прикл. химии. – 1982. – Т. 55, № 1. – С. 218–221.
132. О гидролитической конденсации тетраэтоксисилана (ТЭОС) / Ю. И. Расторгуев, А. И., Кузнецов, М. В. Михеев, Б. З. Шалумов // Ж. прикл. химии. – 1983. – Т. 56, № 1. – С. 233–235.
133. Falkenburg, L. B. Alcohol esters of orthosilicate acid / L. B. Falkenburg, H. M. Teeter, I. C. Cowan // J. Amer. Chem. Soc. – Vol. 69. – 1947. – P. 486–487.
134. Воронков, М. Г. Исследования в области алкоксисиланов / М. Г. Воронков, Б. Н. Долгов // Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1957. – № 4. – С. 1128–1129.
135. Efficient reductive etherification of carbonyl compounds with alkoxytrimethylsilanes / S. Hafakeyama, H. Mori, K. Kitano, H. Yamada, M. Nishizawa // Tetrahedron Lett. – 1994. – Vol. 35, № 25. – P. 4367–4370.
136. Min, F. Synthesis and application of dimetoxydiphenylsilane / Fan Min // Petrochem. Technol. – 1997. – Vol. 26, № 5. – P. 289–293.
137. Синтез триэтоксисиланола / В. В. Казакова, О. Б. Горбацевич, С. А. Скворцова, Н. В. Демченко, А. М. Музафаров // Изв. РАН. Сер. хим. – 2005. – № 5. – С. 1309–1310.
138. Formation of cyclic disilsesquioxanes / D. Loy, J. Carpenter, S. Myer, R. Assink, J. Small, J. Greaves, K. Shea // J. Amer. Chem. Soc. – 1996. – Vol. 118, № 35. – P. 8501–8502.
139. Silane grafting and crosslinking of ethylene-octene copolymer / C. Jiao, W. Zhengzhou, G. Zhou, Y. Hu // Eur. Polymer J. – 2005. – Vol. 41, №6. – P. 1204–1211.
140. Sirisinha, K. Changes in properties of silane-water crosslinked metallocene ethylenecopolymer after prolonged crosslinking time / K. Sirisinha, D. Meksawat // J. Appl. Polymer Science. – 2004. – Vol. 93, № 2. – P. 901–906.
141. Filler coupling agent-matrix interaction in silica/polymethylmethacrylate composites / Q. Liu, J. Ding, D. Chambers, S. Debnath, S. Wunder, G. Baran // J. Biomed. Mater. Res. – 2001. – Vol. 57, № 3. – P. 384–393.
142. Thermal and mechanical properties of silane-crosslinked poly(vinylchloride) / M. Hidalgo, M. Beltran, H. Reinecke, C. Mijangos // J. Appl. Polymer Science. – 1998. – Vol. 70, № 5. – P. 865–872.
143. Beltran, M. Silane grafting and moisture crosslinking of polypropylene / M. Beltran, C. Mijangos // Polymer Eng. Scien. – 2000. – Vol. 40, № 7. – P. 1534–1541.
144. Rodriguez Fernandez, O. S. Properties of aminosilane grafted moisture curable poly(vinylchloride) formulations / O. S. Rodriguez Fernandez, M. Gilbert // Polymer Eng. Scien. – 1999. – Vol. 39, № 7. – P. 1199–1206.
145. Synthesis of model long-chain ω-alkenyltrichlorosilanes and triethoxysilanes for the formation of self-assembled monolayers / T. B. Nguyen, K. P. Nguyen, J. Bardeau, A. Gibaud. J. Mortier // Tetrahedron. – 2006. – Vol. 62, № 4. – P. 647–651.
146. Bruning, C. Aldehyde-functionalized ethoxysilanes as new enzyme immobilization reagents / C. Bruning, J. Grobe // J. Chem. Soc. Chem. Commun. – 1995. – № 22. – P. 2323–2324.
147. Schiffers, R. Asymmetric catalytic reduction of ketones with hypervalent trialkoxysilanes / R. Schiffers, H. B. Kagan // Synlett. – 1997. – № 10. – P. 1175–1178.
148. Kohei, T. Reduction of phenylchlorosilanes with lithium 1-(dimethylamino)naphtalenide: a new access to functionalized silyllithiums / T. Kohei, K. Atsushi // Organometallics. – 1995. – Vol. 14, № 6. – Р. 3108–3111.
149. Kohei, T. The chemistry of silylenoids: preparation and reactivity of (alkoxysilyl)lithium compounds / T. Kohei, K. Atsushi // Angewandte Chem.. Int. Ed. – 1995. – Vol. 34, № 7. – P. 818–820.
150. Unexpected silicon group transfer in difunctional alkoxysilanes / M. A. Filipkowski, H. E. Petty, M. D. Westmeyer, C. L. Schilling // Org. Process. Res. & Dev. – 2002. – Vol. 6, № 1. – P. 15–19.
151. Lianhai, L. Onepot, three-component synthesis of linearly substituted homoallylic alcohols via allyl(isopropoxy)dimethylsilane / L. Lianhai, N. Neenah // Org. Lett. – 2004. – Vol. 6, № 8. – P. 3091–3094.
152. Smitrovich, J. H. Oxidation of sterically hindered alkoxysilanes and phenylsilanes under basic conditions / J. H. Smitrovich, K. A. Woerpel // J. Org. Chem. – 1996. – Vol. 61, № 15. – P. 6044–6046.
For citation:
Kirilin A.D., Belova L.O., Gavrilova A.V., Korobova E.A. The alkoxysilanes – synthesis and application. II. The «direct synthesis», the propertes and the applicaton. Fine Chemical Technologies. 2008;3(4):3-16. (In Russ.)
Views: 170
Email this article 