АНАЛИЗ ИНСЕКТИЦИДНЫХ ГЕЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ФИПРОНИЛ, МЕТОДОМ ОБРАЩЕННО-ФАЗОВОЙ ВЭЖХ

Рассмотрено определение фипронила методом обращено-фазовой ВЭЖХ в изократическом режиме с ультрафиолетовым детектированием при 280 нм. Проведен анализ инсектицидных гелей, содержащих фипронил и смесь фипронила с хлорпирифосом. Рассмотрены возможность и целесообразность определения изомерного состава фипронила. Установлены условия проведения экстракционного извлечения, включая дополнительную обработку ультразвуком, инсектицидов из гелевых матриц, содержащих пищевые привлекатели. Выработанный режим экстракционного извлечения действующих веществ (фипронила и хлорпирифоса) базируется на предпочтительной гомогенизации образца геля минимальным количеством воды с последующей экстракцией изопропанолом при подкислении уксусной кислотой. Предложенная схема отличается от реализуемой ранее экстракции хлороформом осуществлением стадии пробоподготовки. Однако именно при этих условиях удается для гелеобразной матрицы добиться высокой степени однородности образца, при этом предотвратить протекание возможного гидролиза целевых компонентов. Выбранные условия хорошо сочетаются с полярностью подвижной фазы при непосредственно разделении. Подобраны режимы хроматографирования, позволяющие идентифицировать титульное соединение в реальных инсектицидных средствах без наложения сигналов от других экстрагируемых компонентов с использованием тривиальных неподвижных фаз. Рассматривается возможность и целесообразность проведения хроматографического анализа с целью определения оптических изомеров титульного соединения, обладающих различной инсектицидной активностью. Оптимальный диапазон концентраций определения фипронила в рабочих растворах составляет от 0.005 до 0.15 мг/мл (для хлорпирифоса от 0.002 до 0.15 мг/мл). Предел определения субстанции в рабочих растворах/смывах составляет 0.0005 мг/мл.

инсектициды, фипронил, хлорпирифос, изомеры, обращенно-фазовая ВЭЖХ, гелеобразные инсектицидные средства

1. Рославцева С.А. Пути преодоления и предотвращения развития резистентности синантропных тараканов к инсектицидам // Пест-Менеджмент (РЭТ-Инфо). 1999. № 1. С. 5-7.

2. Рославцева С.А. Резистентность синантропных тараканов к инсектицидам и применение препаратов, содержащих авермектины или фипронил // Дезинфекционное дело. 2000. № 2. С. 46-49.

3. Костина М.Н., Мальцева М.М., Новикова Э.А., Лопатина Ю.В. Перспективы создания препаративных форм для профессиональных обработок на основе новых зарегистрированных субстанций // Дезинфекционное дело. 2005. № 3. С. 44-47.

4. Рославцева С.А., Еремина О.Ю., Баканова Е.И., Алексеев М.А., Ибрагимхалилова И.В. Чувствительность лабораторной расы рыжих тараканов Blatella germanica (L.) к инсектицидам // Дезинфекционное дело. 2005. № 3. С. 58-62.

5. Рославцева С.А., Еремина О.Ю., Ибрагимхалилова И.В., Баканова Е.И., Алексеев М.А., Чувствительность лабораторных культур комнатных мух Musca domestica L. к инсектицидам // Дезинфекционное дело. 2007. № 2. С. 42-47.

6. Еремина О.Ю., Олифер В.В., Рославцева С.А., Бендрышева С.Н. Исследование резистентности рыжих тараканов к инсектицидам из различных классов топикальным методом // Дезинфекционное дело. 2015. № 3. С. 40-45.

7. Махнева Т.В., Чепко В.И., Захарченко А.В., Чижов А.И., Дубинский Д.Ю., Рябов В.В., Коломников Г.И., Кудрявцева Е.Е., Ильин И.Ю., Тополянский Б.Е., Новиков В.С, Помогаева Л.С., Куршин Д.А., Сусло М.А., Чуев И.П. Вклад отечественных производителей средств дезинфекции, дезинсекции и дератизации в развитие дезинфекционного дела в Российской Федерации // Дезинфекционное дело. 2006. № 3. С. 17-22.

8. Крейнгольд С.У. Источники информации о дезинфекционных средствах // Дезинфекционное дело. 2003. № 3. С. 24-28.

9. Крейнгольд С.У., Шестаков К.А. Определение 0.02-0.1% фипронила в инсектицидных гелях методами газовой, тонкослойной хроматографии и спектрофотометрии // Дезинфекционное дело. 2002. № 3. С. 47-48.

10. Крейнгольд С.У. Практическое руководство по химическому анализу дезинфекционных препаратов. М.: Экспресспринт, 2002. 156 c.

11. Махнева Т.В. Барьеры на пути развития дезинфекционного рынка // Дезинфекционное дело. 2016. № 4. С. 51-55.

12. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Возможности установления изомерного состава действующих веществ в инсектицидных композициях // Дезинфекционное дело. 2016. № 1. С. 44-56.

13. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Установление изомерного состава инсектицидной субстанции циперметрин методом обращено-фазовой ВЭЖХ // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 1. С. 76-82.

14. Teicher H.B., Kofoed-Hansen B., Jacobsen N. Insecticidal activity of the enantiomers of fipronil // Pest Managmement Science. 2003. V. 59. P. 1273-1275.

15. Хьюбер С.К. Композиция энантиомеров 5-амино-3-циано-1(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинилпиразола: пат. 2241331 Рос. Федерация. № 2001130762/15, заявл. 12.04.2000; опубл. 10.12.2004, Бюл. № 34. 20 с.

16. Saхell H.E., Erk P., Taranta C., Krohl T., Cox G., Sukopp M., Scherer S., Ojala A., Desiraju G.R., Banerjee R., Bhatt P.M. Crystalline modification of fipronil: pat. 8383664B2 USA, № 12/514087, appl. 05.11.2007, publ. 26.02.2013, 29 p.

17. Tang R., Zhong P., Lin Q., Hu M., Shi Q. Crystal structure of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile // Acta Cryst. 2005. V. 61E. o4374-o4375.

18. Saхell H.E., Erk P., Taranta C., Krohl T., Cox G., Sukopp M., Desiraju G.R., Banerjee R., Bhatt P.M. Crystalline modification of fipronil: pat. 8188136B2 USA, № 12/513915, appl. 05.11.2007, publ. 29.05.2012, 29 p.

19. Zamir S. Polymorphs and amorphous forms of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrilt: pat. 8440709B2 USA, № 12/097615, appl. 14.12.2006, publ. 14.05.2013, 25 p.

20. Kurz M.H.S., Martel S., Goncalves F.F., [et al.] Development of a fast method for the determination of the insecticide fipronil and its metabolites in environmental waters by SPE and GC-ECD // J. Braz. Chem. Soc. 2013. V. 24. № 4. P. 631-638.

21. Sanchez-Brunete C., Miguel E., Albero B., Tadeo J.L. Determination of fipronil residues in honey and pollen by gas chromatography // Span J. Agric. Res. 2008. V. 6. P. 7-14.

22. Kaur R., Mandal K., Kumar R., Singh B.Hadjmohammadi M.R., Nikou S.M., Kamel K. Analytical method for determination of fipronil and its metabolites in vegetables using the QuEChERS method and gas chromatography/mass spectrometry // J. AOAC Int. 2015. V. 98. № 2. P. 464-471.

23. Vilchez J.L., Prieto A., Araujo L., Navalon A. Determination of fipronil by solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. 2001. V. 919A. P. 215-221.

24. Li M., Li P., Wang L., Feng M., Han L. Determination and dissipation of fipronil and its metabolites in peanut and soil // Anal. Chem. 2017. doi: 10.1021/jf5054589.

25. Hadjmohammadi M.R., Nikou S.M., Kamel K. Determination of fipronil residue in soil and water in the rice fields in North of Iran by RP-HPLC method // Acta Chim. Slov. 2006. V. 53. P. 517-520.

26. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Анализ дифенакума в родентицидных композициях, содержащих производные куматетралила // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88-95.

27. Кочетов А.Н., Шестаков К.А., Шпилевский Г.М., Кузьмина Л.Г. Особенности определения содержания замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов в дезинфекционных средствах и фармпрепаратах // Хим.-фарм. журнал. 2013. Т. 47. № 2. С. 41-50.

28. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Анализ гелеобразных дезинфицирующих композиций, содержащих триклозан и тинозан // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 3. С. 56-61.

29. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Определениe фенольных соединений в дезинфекционных средствах // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 3. С. 57-72.

30. Janicka M., Pachuta-Stec A. Retention-property relationships of 1,2,4-triazoles by micellar and reversed-phase liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2014. V. 37. P. 1419-1428.

31. Barhate C.L., Regalado E.L., Contrella N.D. Ultrafast chiral chromatography as the second dimension intwo-dimensional liquid chromatography experiments // Anal. Chem. 2017. doi: 10.1021/acs.analchem.6b04834.

32. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Возможности определения лямбда-цигалотрина в микрокапсулированных инсектицидных композициях // Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11. № 1. С. 45-52.

33. Крейнгольд С.У., Шестаков К.А. Оптические характеристики некоторых инсектицидов и ратицидов и методы их определения в дезинфекционных средствах // Дезинфекционное дело. 1998. № 1. С. 58-61.