ANALYSIS OF INSECTICIDE GELS CONTAINING FIPRONIL BY RP HPLC

The article considers fipronil determination by the method of RP HPLC in isocratic mode with ultraviolet detection at 280 nm. The analysis of insecticidal gels containing fipronil and fipronil mixture with chlorpyriphos was carried out. The possibility and expediency of determining the isomeric composition of fipronil were considered. The conditions for carrying out extraction of insecticides from gel matrices containing food attractive, including additional processing by ultrasound, were determined. The developed mode of extraction of active ingredients (fipronil and chlorpyriphos) is based on the preferred homogenization of the gel sample with a minimum amount of water followed by extraction with isopropanol acidified with acetic acid. The proposed scheme differs from the previously realized chloroform extraction by the stage of sample preparation. However, under these conditions in case of the gel matrix it is possible to achieve a high degree of homogeneity of the sample and to prevent possible hydrolysis of the target components. At the same time, the selected conditions are well combined with the polarity of the mobile phase upon direct separation. Selected chromatography modes allow identifying the title compound in real insecticides without overlapping signals from other extractable components using the trivial stationary phases. The possibility and expediency of carrying out chromatographic analysis to determine the optical isomers of the title compounds with different insecticidal activity have been considered. The optimal concentration range of fipronil determination in the working solution is from 0.005 to 0.15 mg/ml (chlorpyriphos, from 0.002 to 0.15 mg/ml). The limit of determination of substance in the working solution/swabs is 0.0005 mg/ml.

«pest control», insecticides, fipronil, chlorpyriphos, isomers, RP-HPLC, pest control, gel insecticidal agents

1. Рославцева С.А. Пути преодоления и предотвращения развития резистентности синантропных тараканов к инсектицидам // Пест-Менеджмент (РЭТ-Инфо). 1999. № 1. С. 5-7.

2. Рославцева С.А. Резистентность синантропных тараканов к инсектицидам и применение препаратов, содержащих авермектины или фипронил // Дезинфекционное дело. 2000. № 2. С. 46-49.

3. Костина М.Н., Мальцева М.М., Новикова Э.А., Лопатина Ю.В. Перспективы создания препаративных форм для профессиональных обработок на основе новых зарегистрированных субстанций // Дезинфекционное дело. 2005. № 3. С. 44-47.

4. Рославцева С.А., Еремина О.Ю., Баканова Е.И., Алексеев М.А., Ибрагимхалилова И.В. Чувствительность лабораторной расы рыжих тараканов Blatella germanica (L.) к инсектицидам // Дезинфекционное дело. 2005. № 3. С. 58-62.

5. Рославцева С.А., Еремина О.Ю., Ибрагимхалилова И.В., Баканова Е.И., Алексеев М.А., Чувствительность лабораторных культур комнатных мух Musca domestica L. к инсектицидам // Дезинфекционное дело. 2007. № 2. С. 42-47.

6. Еремина О.Ю., Олифер В.В., Рославцева С.А., Бендрышева С.Н. Исследование резистентности рыжих тараканов к инсектицидам из различных классов топикальным методом // Дезинфекционное дело. 2015. № 3. С. 40-45.

7. Махнева Т.В., Чепко В.И., Захарченко А.В., Чижов А.И., Дубинский Д.Ю., Рябов В.В., Коломников Г.И., Кудрявцева Е.Е., Ильин И.Ю., Тополянский Б.Е., Новиков В.С, Помогаева Л.С., Куршин Д.А., Сусло М.А., Чуев И.П. Вклад отечественных производителей средств дезинфекции, дезинсекции и дератизации в развитие дезинфекционного дела в Российской Федерации // Дезинфекционное дело. 2006. № 3. С. 17-22.

8. Крейнгольд С.У. Источники информации о дезинфекционных средствах // Дезинфекционное дело. 2003. № 3. С. 24-28.

9. Крейнгольд С.У., Шестаков К.А. Определение 0.02-0.1% фипронила в инсектицидных гелях методами газовой, тонкослойной хроматографии и спектрофотометрии // Дезинфекционное дело. 2002. № 3. С. 47-48.

10. Крейнгольд С.У. Практическое руководство по химическому анализу дезинфекционных препаратов. М.: Экспресспринт, 2002. 156 c.

11. Махнева Т.В. Барьеры на пути развития дезинфекционного рынка // Дезинфекционное дело. 2016. № 4. С. 51-55.

12. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Возможности установления изомерного состава действующих веществ в инсектицидных композициях // Дезинфекционное дело. 2016. № 1. С. 44-56.

13. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Установление изомерного состава инсектицидной субстанции циперметрин методом обращено-фазовой ВЭЖХ // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 1. С. 76-82.

14. Teicher H.B., Kofoed-Hansen B., Jacobsen N. Insecticidal activity of the enantiomers of fipronil // Pest Managmement Science. 2003. V. 59. P. 1273-1275.

15. Хьюбер С.К. Композиция энантиомеров 5-амино-3-циано-1(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинилпиразола: пат. 2241331 Рос. Федерация. № 2001130762/15, заявл. 12.04.2000; опубл. 10.12.2004, Бюл. № 34. 20 с.

16. Saхell H.E., Erk P., Taranta C., Krohl T., Cox G., Sukopp M., Scherer S., Ojala A., Desiraju G.R., Banerjee R., Bhatt P.M. Crystalline modification of fipronil: pat. 8383664B2 USA, № 12/514087, appl. 05.11.2007, publ. 26.02.2013, 29 p.

17. Tang R., Zhong P., Lin Q., Hu M., Shi Q. Crystal structure of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile // Acta Cryst. 2005. V. 61E. o4374-o4375.

18. Saхell H.E., Erk P., Taranta C., Krohl T., Cox G., Sukopp M., Desiraju G.R., Banerjee R., Bhatt P.M. Crystalline modification of fipronil: pat. 8188136B2 USA, № 12/513915, appl. 05.11.2007, publ. 29.05.2012, 29 p.

19. Zamir S. Polymorphs and amorphous forms of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrilt: pat. 8440709B2 USA, № 12/097615, appl. 14.12.2006, publ. 14.05.2013, 25 p.

20. Kurz M.H.S., Martel S., Goncalves F.F., [et al.] Development of a fast method for the determination of the insecticide fipronil and its metabolites in environmental waters by SPE and GC-ECD // J. Braz. Chem. Soc. 2013. V. 24. № 4. P. 631-638.

21. Sanchez-Brunete C., Miguel E., Albero B., Tadeo J.L. Determination of fipronil residues in honey and pollen by gas chromatography // Span J. Agric. Res. 2008. V. 6. P. 7-14.

22. Kaur R., Mandal K., Kumar R., Singh B.Hadjmohammadi M.R., Nikou S.M., Kamel K. Analytical method for determination of fipronil and its metabolites in vegetables using the QuEChERS method and gas chromatography/mass spectrometry // J. AOAC Int. 2015. V. 98. № 2. P. 464-471.

23. Vilchez J.L., Prieto A., Araujo L., Navalon A. Determination of fipronil by solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. 2001. V. 919A. P. 215-221.

24. Li M., Li P., Wang L., Feng M., Han L. Determination and dissipation of fipronil and its metabolites in peanut and soil // Anal. Chem. 2017. doi: 10.1021/jf5054589.

25. Hadjmohammadi M.R., Nikou S.M., Kamel K. Determination of fipronil residue in soil and water in the rice fields in North of Iran by RP-HPLC method // Acta Chim. Slov. 2006. V. 53. P. 517-520.

26. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Анализ дифенакума в родентицидных композициях, содержащих производные куматетралила // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88-95.

27. Кочетов А.Н., Шестаков К.А., Шпилевский Г.М., Кузьмина Л.Г. Особенности определения содержания замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов в дезинфекционных средствах и фармпрепаратах // Хим.-фарм. журнал. 2013. Т. 47. № 2. С. 41-50.

28. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Анализ гелеобразных дезинфицирующих композиций, содержащих триклозан и тинозан // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 3. С. 56-61.

29. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Определениe фенольных соединений в дезинфекционных средствах // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 3. С. 57-72.

30. Janicka M., Pachuta-Stec A. Retention-property relationships of 1,2,4-triazoles by micellar and reversed-phase liquid chromatography // J. Sep. Sci. 2014. V. 37. P. 1419-1428.

31. Barhate C.L., Regalado E.L., Contrella N.D. Ultrafast chiral chromatography as the second dimension intwo-dimensional liquid chromatography experiments // Anal. Chem. 2017. doi: 10.1021/acs.analchem.6b04834.

32. Носикова Л.А., Кочетов А.Н. Возможности определения лямбда-цигалотрина в микрокапсулированных инсектицидных композициях // Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11. № 1. С. 45-52.

33. Крейнгольд С.У., Шестаков К.А. Оптические характеристики некоторых инсектицидов и ратицидов и методы их определения в дезинфекционных средствах // Дезинфекционное дело. 1998. № 1. С. 58-61.