Sensitizers of the bacteriochlorin series: prospects of the usage in photodynamic therapy
Abstract
About the Authors
А. M. MironovRussian Federation
M. A. Grin
Russian Federation
References
1. D.Dolphin. //Can. J. Chem. – 1994. – Vol.72. – P. 1005-1011.
2. R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. – UK: Gordon and Breach Science Publishers, 2000. – P. 178-185.
3. C. Musewald, G. Hartwich, F. Pollinger-Dammer et al. //J. Phys. Chem. B. – 1998. – Vol.102. – P. 8336-8342.
4. H. W. Jr. Whitlock, R. Hanauer, M. Y. Oester et al. //J. Am.Chem. Soc. – 1969 – Vol.91– P. 7485-7492.
5. R. Bonnett, R.D. White, U-J.Winfield et al. //J. Biochem. – 1989.-Vol.261 – P. 277-280.
6. R. Bonnett, P. Charlesworth, B.D. Djelal et al. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. – 1999. –Vol.2. – P. 325-328.
7. H. L. Callot, A.W. Johnson, A. Sweeney. //Chem. Soc. Perkin Trans.-1973. – Vol.1. – P.1424-1431.
8. С. К. Chang, S. Сotiriou, W.Wu. //J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1986. – P. 1213-1220.
9. R. K. Pandey, F-Y. Shiau, А. В. Sumlin et al. //Bioorg et al. Med. Chem. Lett. – 1994 –Vol.4. – P. 1263-1270.
10. A.N. Kozyrev, R.K. Pandey, C.J. Medforth et al. //Tetrahedron Letters. – 1996. – Vol.37. – P. 747-751.
11. R. K. Pandey, M. Isaac, I. MacDonald et al. //J. Org. Chem. – 1997. – Vol.62. – P.1463-1473.
12. R. K. Pandey, F-Y. Shiau, M. Isaac et al. //Tetrahedron Lett. – 1992. – Vol.33. – P. 7815-7820.
13. R. K. Pandey, F-Y. Shiau, K. Ramachandran et al. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1377-1384.
14. P.Yon-Hin, T. P. Wijesekera, D. Dolphin. //Tetrahedron Lett. – 1991. – Vol.32. – P. 2875-2882.
15. G.Zheng, A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty et al. //Chem. Lett. – 1996. – P. 1119-1123.
16. A.R. Morgan, D.Skalkos, G. M. Grabo et al. //J. Med. Chem. – 1991. – Vol.34. – P. 2126-2136.
17. Chlorophyll, ed. by H. Scheer, CRC Press. Jnc., 1991.
18. И. Дайзенхофер, Х. Михель. Фотосинтетический реакционный центр пурпурных бактерий. М.: 1990.
19. T.Mizoguchi, Y. Saga, H. Tamiaki. //Photochem.Photobiol.Sci. - 2002. – Vol.1. – P. 780-787.
20. B.W. Henderson, A.B. Sumlin, B.L. Owcharczak et al.//Photochem.Photobiol. B-Biol. – 1991. – V.10. – P. 303-313.
21. А.Ф. Миронов, А.В. Ефремов. Патент РФ «Способ получения бактериохлорофилла а», № 2, 144.085, 12.07.1996.
22. A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, I.N. Gogotov. //Biotechnol. Tech. – 1994 – Vol.8 – P. 575- 578.
23. A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, V.E. Bukatin et al. //Biochem. Microbiol. – 1997. – Vol.33. – P. 485-490.
24. A.F. Mironov, A.N. Kozyrev, A.S. Brandis. //Proc. SPIE. – 1992-Vol.1922. – P.204-208.
25. R. Willastatter, A. Stoll. Untersuchungen uber Chlorophyll, Springer.– Berlin. – 1913.
26. G.R. Seely. In Chlorophylls / G.R. Seely, L.P. Vernon. – New York, London: Academic Press, 1966. – P. 67-119.
27. H. Fischer, R. Lambrecht, H.Z. Mittenzwei. Physiol. //Chem. – 1939. – Vol.1. – P. 253-259.
28. G. Hartwich, L. Fiedor, I. Simonin et al. //J. Am. Chem. Soc. – 1998. – Vol.120. – P. 3675-3683.
29. A.N. Kozyrev, Y. Chen, L.N. Goswami et al. //J. Org. Chem. – 2006. – Vol.71. – P. 1949-1960.
30. M.R. Wasielewski, W.A. Svec. //J. Org. Chem. – 1980. – Vol.45. – P. 1969-1974.
31. A.Osuka, S.Marumo, Y.Wada et al. Bull. //Chem. Soc. Jpn. – 1995. – Vol.68. – P. 2909-2915.
32. P. Hynninen in Chlorophylls: H. Scheer., Ed.: CRC Press: Boca Raton. – 1991. – P. 145-209.
33. S-J. Lee, N. Jagerovic, K.M. Smith. //J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1993. – Vol.1. –
34. P.2369-2374.
35. A.N. Kozyrev, G. Zheng, C.F. Zhu et al. //Tetrahedron Lett. – 1996. – Vol.37. – P. 6431-6434.
36. A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty, R. K. Pandey. //Chem Commun.-1998. – P. 481-482.
37. A.L. Gryshuk, A. Graham, S.K. Pandey et al. //Photochem.Photobiol – 2002. – Vol.76. – P. 555-559.
38. A.L. Gryshuk, Y. Chen, W.R. Potter et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2004. – Vol.8. – P. 671-679.
39. A.F. Mironov, V.S. Lebedeva. //Tetrahedron Lett. – 1998. – Vol.39. - P. 910-905.
40. A.F. Mironov, V.S. Lebedeva, R.I. Yakubovskaya et al. //Proc. SPIE – 1999. – Vol.3563– P. 59-67.
41. A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2002. – Vol.6– P. 358-361.
42. А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. //Биоорган. химия. – 2003. – Т.29. – С. 214-221.
43. Д. Бартон, У. Д. Оллис. Общая органическая химия, перевод с англ., под ред. Н.К. Кочеткова.– М.: Химия, 1982. – Т. 2. – С.521-523 (а); –Т. 3. – С.61-77 (б).
44. A.F. Mironov, M.A. Grin, D.V.Dzardanov et al. //Mendeleev Commun. – 2001 – P. 205-206.
45. A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett.//Mendeleev Commun. – 1997. – P.244-245.
46. A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett and G. Martinez. //J. Chem. Soc.,Perkin Trans.1 – 1998. – Vol.1. – P.3601-3607.
47. A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2003. – Vol.7. – P. 707-712.
48. D.E. Remy, R.E. Whitfield, N.L. Needles. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1967. – P. 681-695.
49. A.R. McCarthy, W.D. Ollis, A.N. Barnes et al. //J.Chem.Soc. (B)
50. - 1969. – P.1185-1193.
51. K. Belnaik, E. Domagaliva, H. Hopkala. //Roczniki Chem. – 1967. - Vol.41. – P.831-843.
52. А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. Патент РФ Гидразиды в ряду бактериохлорофилла а, обладающие фотодинамической активностью, и способ их получения, №2,223.274, 10.02.2004.
53. M. Hoebeke, H.J. Schuitmaker, L.E. Jannink et al.//Photochem.Photobiol. – 1997. – Vol.66. – P. 502-508.
54. A. Scherz, J. Salomon, L. Fiedor. 1994. EP Appl. 584552.
55. L. Fiedor, V. Rosenbach-Belkin, M. Sai et al. //Plan.Physiol. Biochem. – 1996. – Vol.34. – P.393- 398.
56. H. Stiel, K. Teuchner, D. Leupold et al. //Photochem.Photobiol. - 2000. – Vol.72. – P.204-209.
57. Scherz A, Salomon Y, Brandis A et al. 2000, PCT Pat WO00/33833.
58. I.G. Meerovich, I.Yu. Kubasova, N.A. Oborotova et al. //Proc.SPIE. – 2005. – Vol.5973. – P.121-131.
59. A. Brandis, O. Mazor, E. Neumark et al. //Photochem.Photobiol. - 2005. – Vol.81. – P.983-993.
60. S. Schreiber, S. Gross, A. Brandis et al. //Int. J. Cancer – 2002. - V.99. – P. 279-285.
61. N.V. Koudinova, J.H. Pinthus, A. Brandis et al. //Int. J.Cancer. - 2003. – Vol.104. – P. 782-789.
62. O. Mazor, A. Brandis, V. Plaks et al. //Photochem.Photobiol. – 2005. – Vol.81. – P. 983-993.
63. G.V. Sharonov, T.A. Karmakova, R. Kassies, A.D. Pljutinskaya, M. Refregiers, R.I.Yakubovskaya, M.A. Grin, A.F. Mironov, J.-C. Maurizot, P. Vigny, C. Otto, A.V. Feofanov. Free Radical //Biology and Medicine. - 2006. – Vol.40. – P.407- 419.
64. M. Wainwright, //J. Antimicrob. Chemother. – 1998–Vol.42. – P. 13-28.
65. Z. Malik, I. Hanania, J. Nitzan. //Photochem. Photobiol. – 1990. - V.5. – P. 281-293.
66. T. Ito. //Photochem.Photobiol. – 1991. – Vol.34. – P. 521-524.
67. М.Г. Страховская, А.Ф. Миронов, А.М. Серегин. //ДАН. – 2002. - Т. 384. – С. 263-266.
68. A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy, R. Titeev, E. Nizhnik, I. Lonin.//Mendeleev Commun. – 2004. – Vol.5. – P. 204-207.
69. A. Grichin, A. Feofanov, T. Karmakova, N. Kazachkina, E. Pecherskih, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier ana P. Vigny. //Photochem. Photobiol. – 2001–Vol.73. – P.267-275.
70. A. Feofanov, A. Grichin, T. Karmakova, V. Lebedeva, A. Filyasova, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier and P. Vigny.//Photochem. Photobiol. – 2002–V.75 – P. 633-641.
71. K.R. Adams, M.C. Berenbaum, R. Bonnett et. al. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1465-1470.
72. А.А. Аксенова, Ю.Л.Себякин, А.Ф.Миронов. //Биоорган.химия. - 2000. – Т.26, № 2. – С. 126-129.
73. G. Zheng., A. Graham., M. Shibata et al. //Org. Chem. – 2001. - vol.66. – P. 8709-8716.
Review
For citations:
Mironov А.M., Grin M.A. Sensitizers of the bacteriochlorin series: prospects of the usage in photodynamic therapy. Fine Chemical Technologies. 2006;1(4):5-28. (In Russ.)