chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1422Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙSensitizers of the bacteriochlorin series: prospects of the usage in photodynamic therapyСенсибилизаторы бактериохлоринового ряда: перспективы использования в фотодинамической терапииМироновА. Ф.MironovА. M.noemail@neicon.ruГринМ. А.GrinM. A.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation20062808200614528Copyright © Mironov А.M., Grin M.A., 20062006Миронов А.Ф., Грин М.А.Mironov А.M., Grin M.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1422

Materials concerning synthesis and chemical modification of the bacteriochlorophyll a for 10-15 years past were collected in this review. Effectiveness of the bacteriochlorin derivatives usage in photodynamic therapy was discussed. Directional chemical modifications, which lead to increasing of stability, improvement of photophysic properties and creation of water-soluble photosensitizers were report.

В настоящем обзоре собраны данные за последние 10-15 лет по синтезу и химической модификации бактериохлорофилла а. Обсуждается эффективность использования бактериохлориновых производных в фотодинамической терапии. Описаны направленные химические модификации, приводящие к повышению стабильности, улучшению фотофизических свойств и созданию водорастворимых форм новых фотосенсибилизаторов.

ReferencesD.Dolphin. //Can. J. Chem. – 1994. – Vol.72. – P. 1005-1011.D.Dolphin. //Can. J. Chem. – 1994. – Vol.72. – P. 1005-1011.R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. – UK: Gordon and Breach Science Publishers, 2000. – P. 178-185.R. Bonnett. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. – UK: Gordon and Breach Science Publishers, 2000. – P. 178-185.C. Musewald, G. Hartwich, F. Pollinger-Dammer et al. //J. Phys. Chem. B. – 1998. – Vol.102. – P. 8336-8342.C. Musewald, G. Hartwich, F. Pollinger-Dammer et al. //J. Phys. Chem. B. – 1998. – Vol.102. – P. 8336-8342.H. W. Jr. Whitlock, R. Hanauer, M. Y. Oester et al. //J. Am.Chem. Soc. – 1969 – Vol.91– P. 7485-7492.H. W. Jr. Whitlock, R. Hanauer, M. Y. Oester et al. //J. Am.Chem. Soc. – 1969 – Vol.91– P. 7485-7492.R. Bonnett, R.D. White, U-J.Winfield et al. //J. Biochem. – 1989.-Vol.261 – P. 277-280.R. Bonnett, R.D. White, U-J.Winfield et al. //J. Biochem. – 1989.-Vol.261 – P. 277-280.R. Bonnett, P. Charlesworth, B.D. Djelal et al. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. – 1999. –Vol.2. – P. 325-328.R. Bonnett, P. Charlesworth, B.D. Djelal et al. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. – 1999. –Vol.2. – P. 325-328.H. L. Callot, A.W. Johnson, A. Sweeney. //Chem. Soc. Perkin Trans.-1973. – Vol.1. – P.1424-1431.H. L. Callot, A.W. Johnson, A. Sweeney. //Chem. Soc. Perkin Trans.-1973. – Vol.1. – P.1424-1431.С. К. Chang, S. Сotiriou, W.Wu. //J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1986. – P. 1213-1220.С. К. Chang, S. Сotiriou, W.Wu. //J. Chem. Soc, Chem. Commun. - 1986. – P. 1213-1220.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, А. В. Sumlin et al. //Bioorg et al. Med. Chem. Lett. – 1994 –Vol.4. – P. 1263-1270.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, А. В. Sumlin et al. //Bioorg et al. Med. Chem. Lett. – 1994 –Vol.4. – P. 1263-1270.A.N. Kozyrev, R.K. Pandey, C.J. Medforth et al. //Tetrahedron Letters. – 1996. – Vol.37. – P. 747-751.A.N. Kozyrev, R.K. Pandey, C.J. Medforth et al. //Tetrahedron Letters. – 1996. – Vol.37. – P. 747-751.R. K. Pandey, M. Isaac, I. MacDonald et al. //J. Org. Chem. – 1997. – Vol.62. – P.1463-1473.R. K. Pandey, M. Isaac, I. MacDonald et al. //J. Org. Chem. – 1997. – Vol.62. – P.1463-1473.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, M. Isaac et al. //Tetrahedron Lett. – 1992. – Vol.33. – P. 7815-7820.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, M. Isaac et al. //Tetrahedron Lett. – 1992. – Vol.33. – P. 7815-7820.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, K. Ramachandran et al. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1377-1384.R. K. Pandey, F-Y. Shiau, K. Ramachandran et al. //J. Chem. Soc, Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1377-1384.P.Yon-Hin, T. P. Wijesekera, D. Dolphin. //Tetrahedron Lett. – 1991. – Vol.32. – P. 2875-2882.P.Yon-Hin, T. P. Wijesekera, D. Dolphin. //Tetrahedron Lett. – 1991. – Vol.32. – P. 2875-2882.G.Zheng, A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty et al. //Chem. Lett. – 1996. – P. 1119-1123.G.Zheng, A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty et al. //Chem. Lett. – 1996. – P. 1119-1123.A.R. Morgan, D.Skalkos, G. M. Grabo et al. //J. Med. Chem. – 1991. – Vol.34. – P. 2126-2136.A.R. Morgan, D.Skalkos, G. M. Grabo et al. //J. Med. Chem. – 1991. – Vol.34. – P. 2126-2136.Chlorophyll, ed. by H. Scheer, CRC Press. Jnc., 1991.Chlorophyll, ed. by H. Scheer, CRC Press. Jnc., 1991.И. Дайзенхофер, Х. Михель. Фотосинтетический реакционный центр пурпурных бактерий. М.: 1990.И. Дайзенхофер, Х. Михель. Фотосинтетический реакционный центр пурпурных бактерий. М.: 1990.T.Mizoguchi, Y. Saga, H. Tamiaki. //Photochem.Photobiol.Sci. - 2002. – Vol.1. – P. 780-787.T.Mizoguchi, Y. Saga, H. Tamiaki. //Photochem.Photobiol.Sci. - 2002. – Vol.1. – P. 780-787.B.W. Henderson, A.B. Sumlin, B.L. Owcharczak et al.//Photochem.Photobiol. B-Biol. – 1991. – V.10. – P. 303-313.B.W. Henderson, A.B. Sumlin, B.L. Owcharczak et al.//Photochem.Photobiol. B-Biol. – 1991. – V.10. – P. 303-313.А.Ф. Миронов, А.В. Ефремов. Патент РФ «Способ получения бактериохлорофилла а», № 2, 144.085, 12.07.1996.А.Ф. Миронов, А.В. Ефремов. Патент РФ «Способ получения бактериохлорофилла а», № 2, 144.085, 12.07.1996.A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, I.N. Gogotov. //Biotechnol. Tech. – 1994 – Vol.8 – P. 575- 578.A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, I.N. Gogotov. //Biotechnol. Tech. – 1994 – Vol.8 – P. 575- 578.A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, V.E. Bukatin et al. //Biochem. Microbiol. – 1997. – Vol.33. – P. 485-490.A.A. Tsygankov, T.V. Laurinavichene, V.E. Bukatin et al. //Biochem. Microbiol. – 1997. – Vol.33. – P. 485-490.A.F. Mironov, A.N. Kozyrev, A.S. Brandis. //Proc. SPIE. – 1992-Vol.1922. – P.204-208.A.F. Mironov, A.N. Kozyrev, A.S. Brandis. //Proc. SPIE. – 1992-Vol.1922. – P.204-208.R. Willastatter, A. Stoll. Untersuchungen uber Chlorophyll, Springer.– Berlin. – 1913.R. Willastatter, A. Stoll. Untersuchungen uber Chlorophyll, Springer.– Berlin. – 1913.G.R. Seely. In Chlorophylls / G.R. Seely, L.P. Vernon. – New York, London: Academic Press, 1966. – P. 67-119.G.R. Seely. In Chlorophylls / G.R. Seely, L.P. Vernon. – New York, London: Academic Press, 1966. – P. 67-119.H. Fischer, R. Lambrecht, H.Z. Mittenzwei. Physiol. //Chem. – 1939. – Vol.1. – P. 253-259.H. Fischer, R. Lambrecht, H.Z. Mittenzwei. Physiol. //Chem. – 1939. – Vol.1. – P. 253-259.G. Hartwich, L. Fiedor, I. Simonin et al. //J. Am. Chem. Soc. – 1998. – Vol.120. – P. 3675-3683.G. Hartwich, L. Fiedor, I. Simonin et al. //J. Am. Chem. Soc. – 1998. – Vol.120. – P. 3675-3683.A.N. Kozyrev, Y. Chen, L.N. Goswami et al. //J. Org. Chem. – 2006. – Vol.71. – P. 1949-1960.A.N. Kozyrev, Y. Chen, L.N. Goswami et al. //J. Org. Chem. – 2006. – Vol.71. – P. 1949-1960.M.R. Wasielewski, W.A. Svec. //J. Org. Chem. – 1980. – Vol.45. – P. 1969-1974.M.R. Wasielewski, W.A. Svec. //J. Org. Chem. – 1980. – Vol.45. – P. 1969-1974.A.Osuka, S.Marumo, Y.Wada et al. Bull. //Chem. Soc. Jpn. – 1995. – Vol.68. – P. 2909-2915.A.Osuka, S.Marumo, Y.Wada et al. Bull. //Chem. Soc. Jpn. – 1995. – Vol.68. – P. 2909-2915.P. Hynninen in Chlorophylls: H. Scheer., Ed.: CRC Press: Boca Raton. – 1991. – P. 145-209.P. Hynninen in Chlorophylls: H. Scheer., Ed.: CRC Press: Boca Raton. – 1991. – P. 145-209.S-J. Lee, N. Jagerovic, K.M. Smith. //J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1993. – Vol.1. –S-J. Lee, N. Jagerovic, K.M. Smith. //J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1993. – Vol.1. –P.2369-2374.P.2369-2374.A.N. Kozyrev, G. Zheng, C.F. Zhu et al. //Tetrahedron Lett. – 1996. – Vol.37. – P. 6431-6434.A.N. Kozyrev, G. Zheng, C.F. Zhu et al. //Tetrahedron Lett. – 1996. – Vol.37. – P. 6431-6434.A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty, R. K. Pandey. //Chem Commun.-1998. – P. 481-482.A.N. Kozyrev, T. J. Dougherty, R. K. Pandey. //Chem Commun.-1998. – P. 481-482.A.L. Gryshuk, A. Graham, S.K. Pandey et al. //Photochem.Photobiol – 2002. – Vol.76. – P. 555-559.A.L. Gryshuk, A. Graham, S.K. Pandey et al. //Photochem.Photobiol – 2002. – Vol.76. – P. 555-559.A.L. Gryshuk, Y. Chen, W.R. Potter et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2004. – Vol.8. – P. 671-679.A.L. Gryshuk, Y. Chen, W.R. Potter et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2004. – Vol.8. – P. 671-679.A.F. Mironov, V.S. Lebedeva. //Tetrahedron Lett. – 1998. – Vol.39. - P. 910-905.A.F. Mironov, V.S. Lebedeva. //Tetrahedron Lett. – 1998. – Vol.39. - P. 910-905.A.F. Mironov, V.S. Lebedeva, R.I. Yakubovskaya et al. //Proc. SPIE – 1999. – Vol.3563– P. 59-67.A.F. Mironov, V.S. Lebedeva, R.I. Yakubovskaya et al. //Proc. SPIE – 1999. – Vol.3563– P. 59-67.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2002. – Vol.6– P. 358-361.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy. //J. Porphyrins Phthalocyanines – 2002. – Vol.6– P. 358-361.А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. //Биоорган. химия. – 2003. – Т.29. – С. 214-221.А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. //Биоорган. химия. – 2003. – Т.29. – С. 214-221.Д. Бартон, У. Д. Оллис. Общая органическая химия, перевод с англ., под ред. Н.К. Кочеткова.– М.: Химия, 1982. – Т. 2. – С.521-523 (а); –Т. 3. – С.61-77 (б).Д. Бартон, У. Д. Оллис. Общая органическая химия, перевод с англ., под ред. Н.К. Кочеткова.– М.: Химия, 1982. – Т. 2. – С.521-523 (а); –Т. 3. – С.61-77 (б).A.F. Mironov, M.A. Grin, D.V.Dzardanov et al. //Mendeleev Commun. – 2001 – P. 205-206.A.F. Mironov, M.A. Grin, D.V.Dzardanov et al. //Mendeleev Commun. – 2001 – P. 205-206.A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett.//Mendeleev Commun. – 1997. – P.244-245.A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett.//Mendeleev Commun. – 1997. – P.244-245.A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett and G. Martinez. //J. Chem. Soc.,Perkin Trans.1 – 1998. – Vol.1. – P.3601-3607.A.F. Mironov, A.V. Efremov, O.A. Efremova, R. Bonnett and G. Martinez. //J. Chem. Soc.,Perkin Trans.1 – 1998. – Vol.1. – P.3601-3607.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2003. – Vol.7. – P. 707-712.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy et al. //J. Porphyrins Phthalocyanines. – 2003. – Vol.7. – P. 707-712.D.E. Remy, R.E. Whitfield, N.L. Needles. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1967. – P. 681-695.D.E. Remy, R.E. Whitfield, N.L. Needles. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1967. – P. 681-695.A.R. McCarthy, W.D. Ollis, A.N. Barnes et al. //J.Chem.Soc. (B)A.R. McCarthy, W.D. Ollis, A.N. Barnes et al. //J.Chem.Soc. (B)- 1969. – P.1185-1193.- 1969. – P.1185-1193.K. Belnaik, E. Domagaliva, H. Hopkala. //Roczniki Chem. – 1967. - Vol.41. – P.831-843.K. Belnaik, E. Domagaliva, H. Hopkala. //Roczniki Chem. – 1967. - Vol.41. – P.831-843.А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. Патент РФ Гидразиды в ряду бактериохлорофилла а, обладающие фотодинамической активностью, и способ их получения, №2,223.274, 10.02.2004.А.Ф. Миронов, М.А. Грин, А.Г. Ципровский и др. Патент РФ Гидразиды в ряду бактериохлорофилла а, обладающие фотодинамической активностью, и способ их получения, №2,223.274, 10.02.2004.M. Hoebeke, H.J. Schuitmaker, L.E. Jannink et al.//Photochem.Photobiol. – 1997. – Vol.66. – P. 502-508.M. Hoebeke, H.J. Schuitmaker, L.E. Jannink et al.//Photochem.Photobiol. – 1997. – Vol.66. – P. 502-508.A. Scherz, J. Salomon, L. Fiedor. 1994. EP Appl. 584552.A. Scherz, J. Salomon, L. Fiedor. 1994. EP Appl. 584552.L. Fiedor, V. Rosenbach-Belkin, M. Sai et al. //Plan.Physiol. Biochem. – 1996. – Vol.34. – P.393- 398.L. Fiedor, V. Rosenbach-Belkin, M. Sai et al. //Plan.Physiol. Biochem. – 1996. – Vol.34. – P.393- 398.H. Stiel, K. Teuchner, D. Leupold et al. //Photochem.Photobiol. - 2000. – Vol.72. – P.204-209.H. Stiel, K. Teuchner, D. Leupold et al. //Photochem.Photobiol. - 2000. – Vol.72. – P.204-209.Scherz A, Salomon Y, Brandis A et al. 2000, PCT Pat WO00/33833.Scherz A, Salomon Y, Brandis A et al. 2000, PCT Pat WO00/33833.I.G. Meerovich, I.Yu. Kubasova, N.A. Oborotova et al. //Proc.SPIE. – 2005. – Vol.5973. – P.121-131.I.G. Meerovich, I.Yu. Kubasova, N.A. Oborotova et al. //Proc.SPIE. – 2005. – Vol.5973. – P.121-131.A. Brandis, O. Mazor, E. Neumark et al. //Photochem.Photobiol. - 2005. – Vol.81. – P.983-993.A. Brandis, O. Mazor, E. Neumark et al. //Photochem.Photobiol. - 2005. – Vol.81. – P.983-993.S. Schreiber, S. Gross, A. Brandis et al. //Int. J. Cancer – 2002. - V.99. – P. 279-285.S. Schreiber, S. Gross, A. Brandis et al. //Int. J. Cancer – 2002. - V.99. – P. 279-285.N.V. Koudinova, J.H. Pinthus, A. Brandis et al. //Int. J.Cancer. - 2003. – Vol.104. – P. 782-789.N.V. Koudinova, J.H. Pinthus, A. Brandis et al. //Int. J.Cancer. - 2003. – Vol.104. – P. 782-789.O. Mazor, A. Brandis, V. Plaks et al. //Photochem.Photobiol. – 2005. – Vol.81. – P. 983-993.O. Mazor, A. Brandis, V. Plaks et al. //Photochem.Photobiol. – 2005. – Vol.81. – P. 983-993.G.V. Sharonov, T.A. Karmakova, R. Kassies, A.D. Pljutinskaya, M. Refregiers, R.I.Yakubovskaya, M.A. Grin, A.F. Mironov, J.-C. Maurizot, P. Vigny, C. Otto, A.V. Feofanov. Free Radical //Biology and Medicine. - 2006. – Vol.40. – P.407- 419.G.V. Sharonov, T.A. Karmakova, R. Kassies, A.D. Pljutinskaya, M. Refregiers, R.I.Yakubovskaya, M.A. Grin, A.F. Mironov, J.-C. Maurizot, P. Vigny, C. Otto, A.V. Feofanov. Free Radical //Biology and Medicine. - 2006. – Vol.40. – P.407- 419.M. Wainwright, //J. Antimicrob. Chemother. – 1998–Vol.42. – P. 13-28.M. Wainwright, //J. Antimicrob. Chemother. – 1998–Vol.42. – P. 13-28.Z. Malik, I. Hanania, J. Nitzan. //Photochem. Photobiol. – 1990. - V.5. – P. 281-293.Z. Malik, I. Hanania, J. Nitzan. //Photochem. Photobiol. – 1990. - V.5. – P. 281-293.T. Ito. //Photochem.Photobiol. – 1991. – Vol.34. – P. 521-524.T. Ito. //Photochem.Photobiol. – 1991. – Vol.34. – P. 521-524.М.Г. Страховская, А.Ф. Миронов, А.М. Серегин. //ДАН. – 2002. - Т. 384. – С. 263-266.М.Г. Страховская, А.Ф. Миронов, А.М. Серегин. //ДАН. – 2002. - Т. 384. – С. 263-266.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy, R. Titeev, E. Nizhnik, I. Lonin.//Mendeleev Commun. – 2004. – Vol.5. – P. 204-207.A.F. Mironov, M.A. Grin, A.G. Tsiprovskiy, R. Titeev, E. Nizhnik, I. Lonin.//Mendeleev Commun. – 2004. – Vol.5. – P. 204-207.A. Grichin, A. Feofanov, T. Karmakova, N. Kazachkina, E. Pecherskih, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier ana P. Vigny. //Photochem. Photobiol. – 2001–Vol.73. – P.267-275.A. Grichin, A. Feofanov, T. Karmakova, N. Kazachkina, E. Pecherskih, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier ana P. Vigny. //Photochem. Photobiol. – 2001–Vol.73. – P.267-275.A. Feofanov, A. Grichin, T. Karmakova, V. Lebedeva, A. Filyasova, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier and P. Vigny.//Photochem. Photobiol. – 2002–V.75 – P. 633-641.A. Feofanov, A. Grichin, T. Karmakova, V. Lebedeva, A. Filyasova, R. Yakubovskaya, A. Mironov, M. Egret-Charlier and P. Vigny.//Photochem. Photobiol. – 2002–V.75 – P. 633-641.K.R. Adams, M.C. Berenbaum, R. Bonnett et. al. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1465-1470.K.R. Adams, M.C. Berenbaum, R. Bonnett et. al. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1992. – Vol.1. – P. 1465-1470.А.А. Аксенова, Ю.Л.Себякин, А.Ф.Миронов. //Биоорган.химия. - 2000. – Т.26, № 2. – С. 126-129.А.А. Аксенова, Ю.Л.Себякин, А.Ф.Миронов. //Биоорган.химия. - 2000. – Т.26, № 2. – С. 126-129.G. Zheng., A. Graham., M. Shibata et al. //Org. Chem. – 2001. - vol.66. – P. 8709-8716.G. Zheng., A. Graham., M. Shibata et al. //Org. Chem. – 2001. - vol.66. – P. 8709-8716.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.