СОЕДИНЕНИЯ ВИСМУТА И ЕГО КОМПЛЕКСЫ С ПОРФИРИНАМИ: ПРИМЕНЕНИЕ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА

Обзор посвящен использованию висмута и его соединений, в частности солей, в медицинской практике при лечении таких заболеваний, как спирохетозы, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, а также в терапии рака. Наряду с твердыми препаратами разработаны жидкие пероральные лекарственные формы для лечения диареи, колитов, язв и др. Препараты висмута используются в стоматологии для лечения воспалительных заболеваний пародонта. Рассмотрены синтезы и свойства висмутовых комплексов с природными и синтетическими порфиринами, которые находят применение в медицине и иных областях науки и техники. Значительное внимание уделено особенностям строения висмутовых комплексов порфиринов, их пространственной структуре, влиянию стерических и электронодонорных эффектов, образованию димеров и влиянию различных экстралигандов. Так, показано действие противоионов на конформацию, физико-химические свойства и устойчивость висмутовых металлокомплексов порфиринов

висмут, порфирины, висмутовые комплексы, димерные структуры, лейшманиоз, атипичная пневмония, коронавирусная инфекция

1. Biological Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. Ed. H. Sun. John Wiley & Sons, 2011. 410 p.

2. Юхин Ю.М., Михайлов Ю.И. Химия висмутовых соединений и материалов. Новосибирск: СО РАН, 2001. 359 с.

3. Обзор минеральных ресурсов СССР. Сост. Ю.Л. Деньгин. Висмут. Вып. II. Ленинград. Издание геологического комитета, 1927. 32 с.

4. Yang Y., Ouyang R., Xu L., Guo N., Li W., Feng K., Ouyang L., Yang Z., Zhou S., Miao Y. Review: Bismuth complexes: Synthesis and applications in biomedicine // J. Coord. Chem. 2015. V. 68. № 3. P. 379-397.

5. Евсеенко В.И. Процессы получения висмута виннокислого и галловокислого основного высокой чистоты из нитратных растворов: дис. … канд. хим. наук. Красноярск: Ин-т химии и хим. техн. СО РАН, 2008. 117 c.

6. Фисенков Н.Н. Разработка рецептуры ранозаживляющей антисептической присыпки и ее сравнительная фармако-токсикологическая оценка: дис. …. канд. вет. наук. СПб., 2002. 129 с.

7. Елисеев А.Г. [и др.] Большая медицинская энциклопедия. Актуализированное и дополненное издание бестселлера. М.: Эксмо, 2014. 1320 с.

8. Кудрявцева Л.В., Щербаков П.Л., Иваников И.О., Говорун В.М. Helicobacter pylory-инфекция: современные аспекты диагностики и терапии: Пособие для врачей. НИИ физико-химической медицины Министерства здравоохранения РФ, Научно-производственная фирма «Литех», НЦЗД, ЦКБ МЦ УД Президента РФ. M., 2004. 41 c.

9. Сарсенбаева А.С., Игнатова Г.Л., Воротникова С.В. Методы диагностики инфекции Helicobacter pylori: Учебное пособие. Челябинск: ФГОУП УГ-МАДО, 2005. 50 с.

10. Megraud F., Roberts P., Williamson R. Ranitidine bismuth citrate can help to overcome Helicobacter pylori resistance to clarithromycin in vivo // Helicobacter. 2000. V. 5. № 4. P. 222-226.

11. Graham D.Y., Hoffman J., Andersson S.-Y., Qureshi W., Osato M.S. El-Zimaity H.M.T. Ranitidine bismuth citrate, tetracycline, clarithromycin twice-a-day triple therapy for clarithromycin susceptible Helicobacter pylori infection // Aliment. Pharmacol. Ther. Blackwell Science Ltd. 1999. № 13. P. 169-172.

12. Орлова Е.С., Брагин А.В., Акмалова Г.М. Средство лечения пародонтита и заболеваний слизистой оболочки рта, ассоциированных с геликобактерной инфекцией, и способ его применения: пат. 2549445 Рос. Федерация. № 2014104751/15; заявл. 12.02.2014; опубл. 27.04.2015, Бюл. № 12.

13. Химическая энциклопедия. Под ред. И.Л. Кнунянца и др. М.: Советская энциклопедия, 1988. Т. 1. 623 с.

14. Halime Z., Balieu S., Lachkar M., Roisnel T., Richard P., Boitrel B. Functionalization of porphyrins: Mechanistic insights, conformational studies and structural characterizations // Eur. J. Org. Chem. 2006. P. 1207-1215.

15. Hassfjell S., Brechbiel M. W. The development of the ?-particle emitting radionuclides 212Bi and 213Bi, and their decay chain related radionuclides, for therapeutic applications // Chem. Rev. 2001. V. 101. P. 2019-2036.

16. Couturier O., Supiot S., Degraef-Mougin M., Faivre-Chauvet A., Carlier T., Chatal J.-F., Davodeau F., Cherel M. Cancer radioimmunotherapy with alphaemitting nuclides // Eur. J Nucl. Med. Mol. Imaging. 2005. V. 32. P. 601-614.

17. Halime Z., Michaudet L., Lachkar M., Brossier P., Boitrel B. Influence of pendant arms bearing ligating groups on the structure of bismuth porphyrins: Implications for labeling immunoglobulins used in medical applications // Bioconjug. Chem. 2004. V. 15. № 6. P. 1193-1200.

18. Le Gac S., Boitrel B. Structurally characterized bimetallic porphyrin complexes of Pb, Bi, Hg and Tl based on unusual coordination modes // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2016. V. 20. P. 117-133.

19. Инфекционные и паразитарные болезни развивающихся стран. Под ред. Н.В. Чебышева, С.Г. Пака. М.: Изд. группа «ГЭОТАР-Медиа», 2008. 492 с.

20. Gomes M.L., DeFreitas-Silva G., dos Reis P.G., Melo M.N., Frezard F., Demicheli C., Idemori Y.M. Synthesis and characterization of bismuth(III) and antimony(V) porphyrins: High antileishmanial activity against antimony-resistant parasite // J. Biol. Inorg. Chem. 2015. V. 20. № 5. P. 771-779.

21. Респираторная медицина. В 3-х томах. Т. 2. Под ред. А.Г. Чучалина. М.: Литтерра, 2017. 544 с.

22. Yang N., Tanner J.A., Wang Z., Huang J., Zheng B., Zhu N., Sun H. Inhibition of SARS coronavirus helicase by bismuth complexes // Chem. Commun. 2007. P. 4413-4415.

23. Tanner J.A., Zheng B.J., Zhou J., Watt R.M., Jiang J.Q., Wong K.L., Lin Y.P., Lu L.Y., He M.L., Kung H.F., Kesel A.J., Huang J.D. The adamantane-derived bananins are potent inhibitors of the helicase activities and replication of SARS Coronavirus // Chem. Biol. 2005. V. 12. P. 303-311.

24. Bernini A., Spiga O., Venditti V., Prischi F., Bracci L., Huang J.D., Tanner J.A., Niccolai N. Tertiary structure prediction of SARS coronavirus helicase // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006. V. 343. № 4. P.1101-1104.

25. Tanner J.A., Watt R.M., Chai Y.B., Lu L.Y., Lin M.C., Peiris J.S., Poon L.L., Kung H.F., Huang J.D. The severe acute respiratory syndrome (SARS) Coronavirus NTPase/helicase belongs to a distinct class of 5’ to 3’ viral helicases // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. P. 39578-39582.

26. Липенгольц А.А., Черепанов А.А., Григорьева Е.Ю., Кулаков В.Н. Противоопухолевая эффективность комплекса висмута с диэтилентриаминпентауксусной кислотой в бинарной лучевой терапии // Рос. биотерапевт. журн. 2016. Т. 15. № 1. С. 58.

27. Zhao Q., Wang Y., Xu Y., Yun Yan, Huang J. Out-of-plane coordinated porphyrin nanotubes with enhanced singlet oxygen generation efficiency // Sci. Rep. 2016. V. 6:31339. P. 1-8. DOI: 10.1038/srep31339.

28. Treibs A. Metallkomplexe von Porphyrinen // Lieb. Ann. Chem. 1969. B. 728. S. 115-148.

29. Buchler J.W., Lay K.L. Arsen-, antimon- und wismutkomplexe des octaathylporphins // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974. B. 10. S. 297-300.

30. Sayer P., Gouterman M., Connell C. R. Metalloid Porphyrins and Phthalocyanines // Acc. Chem. Res. 1982. V. 15. P. 73-79.

31. Lemon C.M., Brothers P.J., Boitrel B. Porphyrin complexes of the period 6 main group and late transition metals // Dalton Trans. 2011. V. 40. P. 6591-6609.

32. Barbour T., Belcher W.J., Brothers P.J., Rickard C.E.F., Ware D.C. Preparation of group 15 (phosphorus, antimony, and bismuth) complexes of meso-tetra-ptolylporphyrin (TTP) and X-ray crystal structure of [Sb(TTP)(OCH(CH3)2)2]Cl // Inorg. Chem. 1992. V. 31. P. 746-756.

33. Chacko G.P., Hambright P. Acid-, anion-, and base-catalyzed solvolysis reactions of a water soluble bismuth(III) porphyrin // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 24. P. 5595-5597.

34. Michaudet L., Fasseur D., Guilard R., Ou H., Kadish K.M., Dahaoui S., Lecomte C. Synthesis, characterization and electrochemistry of bismuth porphyrins. X-ray crystal structure of (OEP)Bi(SO3CF3) // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V. 4. P. 261-270.

35. Boitrel B., Breede M., Brothers P.J., Hodgson M., Michaudet L., Rickard C.E.F., Al Salim N. Bismuth porphyrin complexes: Syntheses and structural studies // Dalton Trans. 2003. P. 1803-1807.

36. Halime Z., Michaudet L., Razavet M., Ruzie C., Boitrel B. Synthesis, characterisation and properties of bismuth(III) ester pendant arm picket porphyrins // Dalton Trans. 2003. P. 4250-4254.

37. Michaudeta L., Halimea Z., Lachkarb M., Boitrel B. Pre-shaped aromatic picket porphyrins bearing neutral oxygen donors and their bismuth complexes: Synthesis and coordination studies // Lett. Org. Chem. 2006. V. 3. № 10. P. 753-758.

38. Hambright P. The coordination chemistry of metalloporphyrins // Coord. Chem. Rev. 1971. V. 6. P. 247-268.

39. The Porphyrin Handbook. Ed. K.M. Kadish, K.M. Smith, R.Guilard. 2000. V. 3. P. 49-112.

40. Michaudet L., Richard P., Boitrel B. Synthesis and crystal structure of an unprecedented bismuth porphyrin containing ester pendant arms // Chem. Commun. 2000. P. 1589-1590.

41. Brennan T.D., Scheidt W.R., Shelnutt J.A. New crystalline phase of (octaethylporphinato)nickel(II): Effects of pi.-pi. interactions on molecular structure and resonance Raman spectra // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 3919-3924.

42. Richard P., Rose E., Boitrel B. Characterization and crystal structure of a chiral ruffled basket-handle porphyrin // Inorg. Chem. 1998. V. 37. P. 6532-6534.

43. Shannon R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides // Acta Crystallogr. 1976. A 32. P. 751-767.

44. Dehghani H., Sardrood A.R.A. Synthesis and spectroscopic characterization of new molecular complexes of bismuth(III) chloride with free base mesotetraarylporphyrins // Bull. Chem. Soc. Japan. 2007. V. 80. № 3. P. 518-522.

45. Mohajer D., Dehghani H. Exclusive 2:1 molecular complexation of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone and para-substituted meso-tetraphenylporphyrins: Spectral analogues for deprotonated meso-tetraphenylporphyrin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. P. 199-205.

46. Mohajer D., Dehghani H. Preparation and spectroscopic characterization of 2:1 molecular complexes of tetracyanoethylene and meso-tetraphenylporphyrins // Bull. Chem. Soc. Japan. 2000. V. 73. P. 1477-1484.

47. Mohajer D., Dehghani H. Novel 1:2 molecular complexation of free base meso-tetraphenylporphyrins with ?-acceptor trialkylsilyl chlorides // New J. Chem. 2003. V. 27. P. 242-244.

48. Mohajer D., Zakavi S., Rayati S., Zahedi M., Safari N., Khavasi H. R., Shahbazian S. Unique 1’2 adduct formation of meso-tetraarylporphyrins and mesotetraalkylporphyrins with BF3: A spectroscopic and ab initio study // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 1600-1607.

49. Wagner B., Dehnhardt N., Schmid M., Klein B.P., Ruppenthal L., Muller P., Zugermeier M., Gottfried J.M., Lippert S., Halbich M.U., Rahimi-Iman A., Heine J. Color change effect in an organic?inorganic hybrid material based on a porphyrin diacid // J. Phys. Chem. 2016. V. 120. № 49. P. 28363-28373.

50. Senge M.О., Forsyth T.P., Nguyen L.T., Smith K.M. Sterically strained porphyrins-influence of core protonation and peripheral substitution on the conformation of tetra-meso-, octa-? and dodecasubstituted porphyrin dications // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. V. 33. P. 2485-2487.

51. Senge M.O., Kalisch W.W. Structure and conformation of tetra-meso-, octa-? and dodecasubstituted 22,24-dihydroporphyrins (porphyrin dications) // Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 1999. V. 54. P. 943-959.

52. Senge M.O. A сonformational study of 5,10,15,20-tetraalkyl-22H+,24H+-porphyrindiium salts (dication salts) // Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 2000. V. 55 P. 336-344.

53. Hrizi C., Chaker C., Chaabouni S. Synthesis, crystal structure, thermal and dielectric properties of bis(p-phenylenediammonium) chloride hexachloro bismuthate(III) monohydrate [C6H4(NH3)2]2ClBiCl6·H2O // Ionics. 2011. V. 17. P. 545-553.

54. Lin R.-G., Xu G., Lu G., Wang M.-S., Li P.- X., Guo G.-C. Photochromic hybrid containing in situ-generated benzyl viologen and novel trinuclear [Bi3Cl14]5-: Improved photoresponsive behavior by the ?···? interactions and size effect of inorganic oligomer // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 4244-4249.

55. Голубев Д.В., Румянцева В.Д., Фомичев В.В. О термической устойчивости комплекса висмут(III) йод этиопорфирин II // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 12. № 1. С. 26-30.

56. Wells A.F. Structural Inorganic Chemistry. 4th Edition. Oxford University, 1975. 711 p.

57. Franck W., Reiss G.J., Schneider J. Das Nonaaquabismuth(III) - Kation // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. B. 34. S. 2416-2417.

58. Nikol H., Vogler A. Photoluminescence of antimony(III) and bismuth(III) chloride complexes in solution // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 8988-8990.

59. De Luca G., Romeo A., Scolaro L. M. Role of counteranions in acid-induced aggregation of isomeric tetrapyridylporphyrins in organic solvents // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 7149-7158.

60. Leblanc N., Allai M., Mercier N., Sanguinet L. Stable photoinduced separated charge state in viologen halometallates: Some key parameters // Cryst. Growth Des. 2011. V. 11. P. 2064-2069.

61. Mercier N. The templating effect and photochemistry of viologens in halometalate hybrid crystals // Eur. J. Inorg. Chem. 2013. V. 2013. № 1. P. 19-31.

62. Xu G., Guo G.-C., Wang M.-S., Zhang Z.-J., Chen W.-T., Huang J.-S. Photochromism of a methyl viologen bismuth(III) chloride: Structural variation before and after UV irradiation // Angew. Chem., Int. Ed. 2007. V. 46. P. 3249-3251.