Хемилюминесцентные реакции люминола и N-октиллюминола с гипохлоритом в неионогенных поверхностно-активных веществах

Хемилюминесцентная реакция люминола широко используется в аналитических целях. В биохимических исследованиях и во многих резальных объектах анализа зачастую присутствуют поверхностно-активные компоненты биологических мембран, влияние которых на хемилюминесцентную реакцию люминола систематически не изучалось. Отсюда возникает необходимость исследовать указанную хемилюминесцентную реакцию в организованных молекулярных системах - мицеллярных, везикулярных и иных, моделирующих биологические мембраны. Следует отметить также, что мицеллярная среда обеспечивает дополнительную возможность управления хемилюминесцентными реакциями, прежде всего, для повышения их эффективности. В настоящей работе исследована кинетика хемилюминесцентной реакции окисления люминола и его гидрофобного аналога - N-октиллюминола с гипохлоритионом в водных растворах и в мицеллярных растворах неионогенного поверхностно-активного вещества (ПАВ) Тритона X-100. Показано, что нарастание и затухание хемилюминесценции люминола и N-октиллюминола удовлетворительно описывается двухэкспоненциальной зависимостью, причем эффективная скорость нарастания интенсивности хемилюминесценции прямо пропорциональна концентрации гипохлорит-иона. Определены зависимости скорости накопления и гибели промежуточного продукта от наличия и концентрации ПАВ в реакционной смеси. Результаты обсуждаются с точки зрения влияния локализации исходных веществ и промежуточных продуктов на интенсивность хемилюминесцентных реакций.

1. Marquette Ch.A., Blum L.J. Applications of the luminol chemiluminescent reaction in analytical chemistry // Anal. Bioanal. Chem. 2006. V. 385. P. 546-554. https://doi.org/10.1007/s00216-006-0439-9

2. Gartia-Campana A.M., Baeyens W.R.G., Cuadros-Rodriguez L., Ales Barrero F., Bosque-Sendra J.M., Gamiz-Gracia1 L. Potential of chemiluminescence and bioluminescence in organic analysis // Cur. Org. Chem. 2002. V 6. № 1. P 1-20. https://doi.org/10.2174/1385272023374625

3. Tsaplev Yu.B. Chemiluminescence determination of hydrogen peroxide // J. Anal. Chem. 2012. V. 67. № 6. P. 506-514. https://doi.org/10.1134/S1061934812040028

4. Iranifam M. Revisiting flow-chemiluminescence techniques: Pharmaceutical analysis // Luminescence. 2013. V 28. № 23. P. 798-820. https://doi.org/10.1002/bio.2441

5. Yamaguchi M., Yoshida H., Nohta H. Luminol-type chemiluminescence derivatization reagents for liquid chromatography and capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A. 2002. V 950. № 1-2. P 1-19. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(02)00004-3

6. Meng L., Zi-Yue W., Chun-Yang Z. Recent advance in chemiluminescence assay and its biochemical applications // Chin. J. Anal. Chem. 2016. V. 44. № 12. P. 1934-1941. https://doi.org/10.1016/S1872-2040(16)60981-7

7. Fannie S. Varveri, Anastasia E. Mantaka-Marketou, Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in the presence of Mg(OH)2 and benzyl alcohol. Temperature effects // Monatshefte fur Chemie. 1988. V. 119. № 6. P 703710. https://doi.org/10.1007/BF00809684

8. Paleos C. M., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in oriented systems: Chemiluminescence of 10,10’-dimethyl 9,9’-biacridinhjm nitrate in micellar media // J. Photochem. 1982. V 18. № 4. P. 327-334. https://doi.org/10.1016/0047-2670(82)87022-6

9. Cao J., Wang H., Liu Y. Determination of L-thyroxine in pharmaceutical preparations by flow injection analysis with chemiluminescence detection based on the enhancement of the luminol-KMnO4 reaction in a micellar medium // Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V 140. P 162-165. http://dx.doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.105

10. Hadjianestis J., Nikokavouras J. Luminol chemiluminescence in micellar media // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. V 67. № 2. P 237-243. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85232-J

11. Boyatzis S., Nikokavouras J. Lophines in micellar environments: Spectroscopic behaviour and chemiluminescence // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. V 74. № 1. P 65-73. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)80152-Y

12. Papadopoulos K., Spartalis S., Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies: Lucigenin derivatives containing long alkyl chains in micellar media // Anal. Chim. Acta. 1994. V. 290. № 1-2. P 179-185. https://doi.org/10.1016/0003-2670(94)80054-5

13. Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of vitamins C and P on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures // Monatshefte fur Chemie. 1983. V 114. № 1-2. P 255-258.

14. Nikokavouras J., Vassilopoulos G. Effect of nicotine on the chemiluminescence of lucigenin in model membrane structures // Monatshefte fur Chemie. 1984. V 115. № 4. P 437-443.

15. Mantaka-Marketou A.E., Vassilopoulos G., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures chemiluminescence of lucigenin in the presence of estrogens // Monatshefte fur Chemie. 1985. V 116. № 8-9. P 973-978. https://doi.org/10.1007/BF00809190

16. Varveri F.S., Mantaka-Marketou A.E., Nikokavouras J. Chemiluminescence in model membrane structures. Chemiluminescence of lucigenin in DDAB aggregates in the presence of cholesterol // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. V. 187. P 315-318.

17. Varveri F.S., Mantaka-Marketou A.E., Papadopoulos K. , Nikokavouras J. Chemiluminescence in organized molecular assemblies. Chemiluminescence of lucigenin in lyso-PAF (C16) // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. V. 66. № I. P 113-118. https://doi.org/10.1016/1010-6030(92)85124-D

18. Nikokavouras J. Luminal chemiluminescence in micellar media II: Energy transfer to fluorescein // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. V. 69. № 3. P 337343. https://doi.org/10.1016/1010-6030(93)85100-M

19. Papadopoulos K., Chantron A., Nikokavouras J., Hrbac J. , Lasovsky J. Sensitized chemiluminescence with long alkyl chain energy donors and acceptors in micellar media // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998. V 116. № 2. P 153-157. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(98)00284-6

20. Yildiz G., Tasdoven U., Menek N. Electrochemical characterization of luminol and its determination in real samples // Anal. Meth. 2014. V 6(19). P 7809-7813. https://doi.org/10.1039/C4AY01281J

21. Ибрагимова Д.А., Камиль О.М., Янькова Т.В., Яштулов Н.А., Зайцев Н.К. Влияние поверхностно-активных веществ на хемилюминесцентную реакцию люми-нол-пероксид водорода // Тонкие химические технологии. 2017. Т 12. № 6. С. 71-76. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2017-12-6-71-76

22. Васильев РФ. Хемилюминесценция в растворах // Успехи физических наук. 1966. Т 89. № 3. С. 409-436. https://doi.org/10.3367/UFNr.0089.196607c.0409

23. Янькова Т.В., Мельников П.В., Зайцев Н.К. Хемилюминесцентные реакции люминола и А-октиллюминола с гипохлоритом в анионных поверхностно-активных веществах // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2019. Т. 60. № 3. С. 154-160.