Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Synthesis of two PNA thymine monomers based on L-alanine and glycine

Full Text:

Abstract

Effective preparative synthesis of two thymine containing monomers of polyamide DNA-mimics based on L-alanine and glycine is presented. The results of investigation are more effective steps for allyl ester protective group incorporation and coupling of thymin-1-yl acetic acid with pseudopeptide intermediate.

About the Authors

M. A. Lyanov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


Yu. G. Kirillova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


D. I. Prokhorov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


A. I. Lyutik
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


O. V. Esipova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


V. I. Shvets
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


References

1. James, W. Towards gene-inhibition therapy: a review of progress and prospects in the field of antiviral antisense nucleic acids and ribozymes / W. James // Antiviral Chem .and Chemotherapy. - 1991. - Vol. 2, №. 4. - P. 2796-2823.

2. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide / P. E Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, О. Buchardt // Science. - 1991. - Vol. 254. - P. 1497-1500.

3. Nielsen, P. E. Peptide nucleic acids methods and protocols / P. E. Nielsen // Мethods in Mol. Biol. - Vol. 208. - Humana Press, 2002. - 269 p

4. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry / R. Corradini [et al.] // Curr. Topics in Med. Chem. - 2007. - Vol. 7. - P. 681- 694.

5. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, Н. П. Боярская, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И.Швец // Хим.-фарм. журн. − 2005. − Т. 39, №. 6. - С. 39-43.

6. Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК / Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, Е. А. Стотланд, Д. И. Прохоров, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Доклады Академии наук. − 2006. − Т. 408, №. 1. − C. 55-58.

7. Твердофазный синтез декамера отрицательно заряженных ПНК с псевдопептидной связью Gly-Ψ-L-Gly / Н. П. Боярская, Ю. Г. Кириллова, Д. С. Есипов, В.И. Швец // Вестник МИТХТ. - 2007. - Т. 2, № 5. - С. 33-36.

8. Боярская, Н. П. Синтез тиминсодержащих отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот различного строения и исследование их гибридизационных характеристик : дис…. канд. хим. наук : 02.00.10 : защищена 12.11.07. - М., 2007. - 127 с.

9. Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation / N. P. Boyarskaya, D. I. Prokhorov, Yu. G. Kirillova, E. N. Zvonkova, V. I. Shvets // Tetrahedron Lett. − 2005. − Vol. 46, № 43. − P. 7359-7362.

10. McKennon, M. A convenient reduction of amino acids and their derivatives / M. McKennon, A. Meyers // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58, № 13. - P. 3568-3571.

11. Гершкович, А. А. Химический синтез пептидов / А. А. Гершкович, В. К. Кибирев. - Киев : Наукова Думка, 1992. - 360 с.

12. Friedrich-Bochnitschek, S. Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides / S. Friedrich-Bochnitschek, H. Waldmann, H. Kunz // J. Org. Chem. − 1989. − Vol. 54. − P. 751-756.


For citation:


Lyanov M.A., Kirillova Yu.G., Prokhorov D.I., Lyutik A.I., Esipova O.V., Shvets V.I. Synthesis of two PNA thymine monomers based on L-alanine and glycine. Fine Chemical Technologies. 2010;5(1):104-108. (In Russ.)

Views: 55


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)