Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Synthesis and biological properties of hemin conjugates with unprotected peptides.

Full Text:

Abstract

Arginine-containing peptides consisted of 3- and 13- amino acids residues, namely RGD and [5Ala]-indolicidine were synthetized. Monosubstituted hemin derivatives modificated by RGD, [5Ala]-indolicidine and gramicidine S were obtained. Biocide activity and low toxicity of obtained conjugates was shown.

Keywords


547.963.4:547.964:577.156

About the Authors

S. A. Okorochenkov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


E. A. Bistrova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


E. M. Pavlova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


G. A. Zheltukhina
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


V. E. Nebolsin
ООО «Фарминтерпрайсез»
Russian Federation


References

1. Giuliani, A. Antimicrobial peptides: an overview of a promising class of therapeutics / A. Giuliani, G. Pirri, S. F. Nicoletto // Centr. Europ. J. Biol. - 2007. - Vol. 2, № 1. - Р. 1-33.

2. Melo, M. N. Omiganan pentahydrochloride in the front line of clinical applications of antimicrobial peptides / M. N. Melo, D. Dugourd, M. A. Castanho // Recent Patents Anti-Infect. Drug Disc. - 2006. - Vol. 1, № 2. - Р. 201-207.

3. Jenssen, H. Peptide antimicrobial agents / H. Jenssen, P. Hamill, R. E. W. Hancock // Clin. Microbiol. Rev. - 2006. - Vol. 19, № 3. - Р. 491-511.

4. Yeaman, M. R. Mechanisms of antimicrobial peptide action and resistance / M.R. Yeaman, N. Y. Yount // Pharmacol. Rev. - 2003. - Vol. 55, № 1. - P. 27-55.

5. Powers, J.-P. S. The relationship between peptide structure and antibacterial activity / J.-P. S. Powers, R. E. W. Hancock // Peptides. - 2003. - Vol. 24. - P. 1681-1691.

6. Chemical modifications of short antimicrobial peptides from insects and vertebrates to fight multi-drug resistant bacteria / D. Knappe, A. Nimptsch, A. Jr. Kolobov [et al.] // Adv. Exp. Med. Biol. - 2009. - Vol. 611. - P. 395-396.

7. Wessolowski, A. Antimicrobial activity of arginine- and tryptophan-rich hexapeptides: the effects of aromatic clusters, D-amino acid substitution and cyclization / A. Wessolowski, M. Bienert, M. Dathe // J. Pept. Res. - 2004. - Vol. 64. - P. 159-169.

8. Cyclization increases the antimicrobial activity and selectivity of arginine- and tryptophan-containing hexapeptides / M. Dathe, H. Nikolenko, J. Klose [et al.] // Biochemistry. - 2004. - Vol. 43, № 28. - P. 9140-9150.

9. Characterization of hemin antibacterial action on Staphylococcus aureus / Y. Nitzan, H. Ladan, S. Gozansky, Z. Malik // FEMS Microbiol. Lett. - 1987. - Vol. 48, № 3. - P. 401-406.

10. Синтез и структурно-функциональные исследования в ряду искуственных нуклеаз на основе конъюгатов гемина с пептидными фрагментами фактора дифференцировки клеток HLDF / Г. А. Желтухина, Т. Н. Лобанова, В. Е. Небольсин, М. О. Галлямов, С. М. Драницына, И. А Костанян // Биоорган. химия. - 2006. - Т. 32, № 2. - C. 198-210.

11. Пат. 2238950 РФ, МПК 7 C07K14/805, C07D487/22, A61K31/40, A61K38/41, A61P31/18. Производные гемина и их фармацевтически приемлемые соли, способ получения, применение и фармацевтическая композиция / Р. П. Евстигнеева, Г. А. Желтухина, Т. В. Зарубина, В. Е. Небольсин, Д. Н. Носик, Н. Н. Носик; заявитель и патентообладатель Небольсин Владимир Евгеньевич. - № 2002111028/04 ; заявл. 25.04.2002 ; опубл. 27.10.2004, бюл. 35 - 23 с.

12. Kastin, A. J. Handbook of biologically active peptides / A. J. Kastin // London: Elsevier, Academic Press, 2006. - 576 p.

13. The novel fibronectin binding motif and key residues of micobacteria / N. Naito, N. Ohara, S. Matsumoto, T. Yamada // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 273. - P. 2905-2909.

14. Взаимосвязь структура-активность в ряду аналогов антибактериального пептида индолицидина. I. Синтез и биологическая активность аналогов с увеличенной амфипатичностью и повышенным общим положительным зарядом молекулы / М. П. Смирнова, В. М. Шпень, Ю. В. Тяготин, Н. И. Колодкин // Биоорган. химия. - 2004. - T. 30, № 5. - С. 458-465.

15. Synthesis and biological evaluation of gramicidin S dimers / G. M. Grotenbreg, M. D. Witte, P. A. V. van Hooft [et al.] // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 233-238.

16. Пат. GB2207922A, Великобритания, МПК 7 C07K5/08 ; A61K37/02 ; C07K5/08 ; C07K99:00. Tripeptides with pharmacological properties / Brunetti B., Prada M.; заявитель и патентообладатель ELLEM IND FARMACEUTICA - № 8818447 ; заявл. 4.04.1987 ; опубл. 15.02.1989, бюл. 14 - 48 с.

17. Дж. Гринштейн. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ. / Дж. Гринштейн, M. Виниц - M : Мир, 1965. - 586 с.

18. Optimized conventional synthesis of "RGD" and "RGDS" peptides and their sarcosine mimics as integrin GP IIb/IIIa anta-gonists / M. Abo-Ghalia, S. Abd El-Rahman, A. El-Kafrawy, A. Kalomuch.// Amino Acids. - 2003. - Vol. 24. - P. 405-411.

19. Birkofer, L. Di Und Tripeptide und ihre Verwendung zu Peptidsynthesen / L. Birkofer, A. Ritter, P. Neuhausen // Liebigs Ann.Chem. - 1962. - Vol. 659. - P. 190-199.

20. Применение реакции силилирования в синтезе пептидов на основе α-лизина / Е. П. Крысин, В. Н. Карельский, А. А. Антонов, Э. Д. Глинка // Химия природ. соединений. - 1978. - T. 4. - С. 482-485.

21. Rambhav, G. N. Gramicidin-S: Structure-activity relationship / G. N. Rambhav, S. Rambhav // J. Biosci. - 1985. - Vol. 7, № 3 & 4. - P. 323-329.

22. β-Turn modified gramicidin S analogues containing arylated sugar amino acids display antimicrobial and hemolytic activity comparable to the natural product / G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz [et al.] / J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 7559-7565.

23. Synthetic hemine-derivatives as virulecide agents and a base for their rational designing / G. A. Zheltukhina, N. N. Nossik, S. L. Zheltukhin, V. E. Nebolsin // J. Porphyrins and Phthalocyanins. - 2008. - Vol. 12. - P. 793.


For citation:


Okorochenkov S.A., Bistrova E.A., Pavlova E.M., Zheltukhina G.A., Nebolsin V.E. Synthesis and biological properties of hemin conjugates with unprotected peptides. Fine Chemical Technologies. 2010;5(5):71-81. (In Russ.)

Views: 87


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)