Synthesis and biological properties of hemin conjugates with unprotected peptides.
Abstract
About the Authors
S. A. OkorochenkovRussian Federation
E. A. Bistrova
Russian Federation
E. M. Pavlova
Russian Federation
G. A. Zheltukhina
Russian Federation
V. E. Nebolsin
Russian Federation
References
1. Giuliani, A. Antimicrobial peptides: an overview of a promising class of therapeutics / A. Giuliani, G. Pirri, S. F. Nicoletto // Centr. Europ. J. Biol. - 2007. - Vol. 2, № 1. - Р. 1-33.
2. Melo, M. N. Omiganan pentahydrochloride in the front line of clinical applications of antimicrobial peptides / M. N. Melo, D. Dugourd, M. A. Castanho // Recent Patents Anti-Infect. Drug Disc. - 2006. - Vol. 1, № 2. - Р. 201-207.
3. Jenssen, H. Peptide antimicrobial agents / H. Jenssen, P. Hamill, R. E. W. Hancock // Clin. Microbiol. Rev. - 2006. - Vol. 19, № 3. - Р. 491-511.
4. Yeaman, M. R. Mechanisms of antimicrobial peptide action and resistance / M.R. Yeaman, N. Y. Yount // Pharmacol. Rev. - 2003. - Vol. 55, № 1. - P. 27-55.
5. Powers, J.-P. S. The relationship between peptide structure and antibacterial activity / J.-P. S. Powers, R. E. W. Hancock // Peptides. - 2003. - Vol. 24. - P. 1681-1691.
6. Chemical modifications of short antimicrobial peptides from insects and vertebrates to fight multi-drug resistant bacteria / D. Knappe, A. Nimptsch, A. Jr. Kolobov [et al.] // Adv. Exp. Med. Biol. - 2009. - Vol. 611. - P. 395-396.
7. Wessolowski, A. Antimicrobial activity of arginine- and tryptophan-rich hexapeptides: the effects of aromatic clusters, D-amino acid substitution and cyclization / A. Wessolowski, M. Bienert, M. Dathe // J. Pept. Res. - 2004. - Vol. 64. - P. 159-169.
8. Cyclization increases the antimicrobial activity and selectivity of arginine- and tryptophan-containing hexapeptides / M. Dathe, H. Nikolenko, J. Klose [et al.] // Biochemistry. - 2004. - Vol. 43, № 28. - P. 9140-9150.
9. Characterization of hemin antibacterial action on Staphylococcus aureus / Y. Nitzan, H. Ladan, S. Gozansky, Z. Malik // FEMS Microbiol. Lett. - 1987. - Vol. 48, № 3. - P. 401-406.
10. Синтез и структурно-функциональные исследования в ряду искуственных нуклеаз на основе конъюгатов гемина с пептидными фрагментами фактора дифференцировки клеток HLDF / Г. А. Желтухина, Т. Н. Лобанова, В. Е. Небольсин, М. О. Галлямов, С. М. Драницына, И. А Костанян // Биоорган. химия. - 2006. - Т. 32, № 2. - C. 198-210.
11. Пат. 2238950 РФ, МПК 7 C07K14/805, C07D487/22, A61K31/40, A61K38/41, A61P31/18. Производные гемина и их фармацевтически приемлемые соли, способ получения, применение и фармацевтическая композиция / Р. П. Евстигнеева, Г. А. Желтухина, Т. В. Зарубина, В. Е. Небольсин, Д. Н. Носик, Н. Н. Носик; заявитель и патентообладатель Небольсин Владимир Евгеньевич. - № 2002111028/04 ; заявл. 25.04.2002 ; опубл. 27.10.2004, бюл. 35 - 23 с.
12. Kastin, A. J. Handbook of biologically active peptides / A. J. Kastin // London: Elsevier, Academic Press, 2006. - 576 p.
13. The novel fibronectin binding motif and key residues of micobacteria / N. Naito, N. Ohara, S. Matsumoto, T. Yamada // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 273. - P. 2905-2909.
14. Взаимосвязь структура-активность в ряду аналогов антибактериального пептида индолицидина. I. Синтез и биологическая активность аналогов с увеличенной амфипатичностью и повышенным общим положительным зарядом молекулы / М. П. Смирнова, В. М. Шпень, Ю. В. Тяготин, Н. И. Колодкин // Биоорган. химия. - 2004. - T. 30, № 5. - С. 458-465.
15. Synthesis and biological evaluation of gramicidin S dimers / G. M. Grotenbreg, M. D. Witte, P. A. V. van Hooft [et al.] // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 233-238.
16. Пат. GB2207922A, Великобритания, МПК 7 C07K5/08 ; A61K37/02 ; C07K5/08 ; C07K99:00. Tripeptides with pharmacological properties / Brunetti B., Prada M.; заявитель и патентообладатель ELLEM IND FARMACEUTICA - № 8818447 ; заявл. 4.04.1987 ; опубл. 15.02.1989, бюл. 14 - 48 с.
17. Дж. Гринштейн. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ. / Дж. Гринштейн, M. Виниц - M : Мир, 1965. - 586 с.
18. Optimized conventional synthesis of "RGD" and "RGDS" peptides and their sarcosine mimics as integrin GP IIb/IIIa anta-gonists / M. Abo-Ghalia, S. Abd El-Rahman, A. El-Kafrawy, A. Kalomuch.// Amino Acids. - 2003. - Vol. 24. - P. 405-411.
19. Birkofer, L. Di Und Tripeptide und ihre Verwendung zu Peptidsynthesen / L. Birkofer, A. Ritter, P. Neuhausen // Liebigs Ann.Chem. - 1962. - Vol. 659. - P. 190-199.
20. Применение реакции силилирования в синтезе пептидов на основе α-лизина / Е. П. Крысин, В. Н. Карельский, А. А. Антонов, Э. Д. Глинка // Химия природ. соединений. - 1978. - T. 4. - С. 482-485.
21. Rambhav, G. N. Gramicidin-S: Structure-activity relationship / G. N. Rambhav, S. Rambhav // J. Biosci. - 1985. - Vol. 7, № 3 & 4. - P. 323-329.
22. β-Turn modified gramicidin S analogues containing arylated sugar amino acids display antimicrobial and hemolytic activity comparable to the natural product / G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz [et al.] / J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 7559-7565.
23. Synthetic hemine-derivatives as virulecide agents and a base for their rational designing / G. A. Zheltukhina, N. N. Nossik, S. L. Zheltukhin, V. E. Nebolsin // J. Porphyrins and Phthalocyanins. - 2008. - Vol. 12. - P. 793.
For citation:
Okorochenkov S.A., Bistrova E.A., Pavlova E.M., Zheltukhina G.A., Nebolsin V.E. Synthesis and biological properties of hemin conjugates with unprotected peptides. Fine Chemical Technologies. 2010;5(5):71-81. (In Russ.)