chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-934Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙSynthesis and biological properties of hemin conjugates with unprotected peptides.Синтез и биологические свойства конъюгатов гемина с незащищенными пептидамиОкороченковС. А.OkorochenkovS. A.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, аспирант

noemail@neicon.ruБыстроваЕ. А.BistrovaE. A.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент

noemail@neicon.ruПавловаЕ. М.PavlovaE. M.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент

noemail@neicon.ruЖелтухинаГ. А.ZheltukhinaG. A.

кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, ведущий научный сотрудник

noemail@neicon.ruНебольсинВ. Е.NebolsinV. E.

генеральный директор

laboratory211@yandex.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86Russian FederationООО «Фарминтерпрайсез»Russian Federation201028102010557181Copyright © Okorochenkov S.A., Bistrova E.A., Pavlova E.M., Zheltukhina G.A., Nebolsin V.E., 20102010Окороченков С.А., Быстрова Е.А., Павлова Е.М., Желтухина Г.А., Небольсин В.Е.Okorochenkov S.A., Bistrova E.A., Pavlova E.M., Zheltukhina G.A., Nebolsin V.E.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/934геминантимикробные пептидыбиоцидная активностьheminantimicrobial peptidesbiocide activityReferencesGiuliani, A. Antimicrobial peptides: an overview of a promising class of therapeutics / A. Giuliani, G. Pirri, S. F. Nicoletto // Centr. Europ. J. Biol. - 2007. - Vol. 2, № 1. - Р. 1-33.Giuliani, A. Antimicrobial peptides: an overview of a promising class of therapeutics / A. Giuliani, G. Pirri, S. F. Nicoletto // Centr. Europ. J. Biol. - 2007. - Vol. 2, № 1. - Р. 1-33.Melo, M. N. Omiganan pentahydrochloride in the front line of clinical applications of antimicrobial peptides / M. N. Melo, D. Dugourd, M. A. Castanho // Recent Patents Anti-Infect. Drug Disc. - 2006. - Vol. 1, № 2. - Р. 201-207.Melo, M. N. Omiganan pentahydrochloride in the front line of clinical applications of antimicrobial peptides / M. N. Melo, D. Dugourd, M. A. Castanho // Recent Patents Anti-Infect. Drug Disc. - 2006. - Vol. 1, № 2. - Р. 201-207.Jenssen, H. Peptide antimicrobial agents / H. Jenssen, P. Hamill, R. E. W. Hancock // Clin. Microbiol. Rev. - 2006. - Vol. 19, № 3. - Р. 491-511.Jenssen, H. Peptide antimicrobial agents / H. Jenssen, P. Hamill, R. E. W. Hancock // Clin. Microbiol. Rev. - 2006. - Vol. 19, № 3. - Р. 491-511.Yeaman, M. R. Mechanisms of antimicrobial peptide action and resistance / M.R. Yeaman, N. Y. Yount // Pharmacol. Rev. - 2003. - Vol. 55, № 1. - P. 27-55.Yeaman, M. R. Mechanisms of antimicrobial peptide action and resistance / M.R. Yeaman, N. Y. Yount // Pharmacol. Rev. - 2003. - Vol. 55, № 1. - P. 27-55.Powers, J.-P. S. The relationship between peptide structure and antibacterial activity / J.-P. S. Powers, R. E. W. Hancock // Peptides. - 2003. - Vol. 24. - P. 1681-1691.Powers, J.-P. S. The relationship between peptide structure and antibacterial activity / J.-P. S. Powers, R. E. W. Hancock // Peptides. - 2003. - Vol. 24. - P. 1681-1691.Chemical modifications of short antimicrobial peptides from insects and vertebrates to fight multi-drug resistant bacteria / D. Knappe, A. Nimptsch, A. Jr. Kolobov [et al.] // Adv. Exp. Med. Biol. - 2009. - Vol. 611. - P. 395-396.Chemical modifications of short antimicrobial peptides from insects and vertebrates to fight multi-drug resistant bacteria / D. Knappe, A. Nimptsch, A. Jr. Kolobov [et al.] // Adv. Exp. Med. Biol. - 2009. - Vol. 611. - P. 395-396.Wessolowski, A. Antimicrobial activity of arginine- and tryptophan-rich hexapeptides: the effects of aromatic clusters, D-amino acid substitution and cyclization / A. Wessolowski, M. Bienert, M. Dathe // J. Pept. Res. - 2004. - Vol. 64. - P. 159-169.Wessolowski, A. Antimicrobial activity of arginine- and tryptophan-rich hexapeptides: the effects of aromatic clusters, D-amino acid substitution and cyclization / A. Wessolowski, M. Bienert, M. Dathe // J. Pept. Res. - 2004. - Vol. 64. - P. 159-169.Cyclization increases the antimicrobial activity and selectivity of arginine- and tryptophan-containing hexapeptides / M. Dathe, H. Nikolenko, J. Klose [et al.] // Biochemistry. - 2004. - Vol. 43, № 28. - P. 9140-9150.Cyclization increases the antimicrobial activity and selectivity of arginine- and tryptophan-containing hexapeptides / M. Dathe, H. Nikolenko, J. Klose [et al.] // Biochemistry. - 2004. - Vol. 43, № 28. - P. 9140-9150.Characterization of hemin antibacterial action on Staphylococcus aureus / Y. Nitzan, H. Ladan, S. Gozansky, Z. Malik // FEMS Microbiol. Lett. - 1987. - Vol. 48, № 3. - P. 401-406.Characterization of hemin antibacterial action on Staphylococcus aureus / Y. Nitzan, H. Ladan, S. Gozansky, Z. Malik // FEMS Microbiol. Lett. - 1987. - Vol. 48, № 3. - P. 401-406.Синтез и структурно-функциональные исследования в ряду искуственных нуклеаз на основе конъюгатов гемина с пептидными фрагментами фактора дифференцировки клеток HLDF / Г. А. Желтухина, Т. Н. Лобанова, В. Е. Небольсин, М. О. Галлямов, С. М. Драницына, И. А Костанян // Биоорган. химия. - 2006. - Т. 32, № 2. - C. 198-210.Синтез и структурно-функциональные исследования в ряду искуственных нуклеаз на основе конъюгатов гемина с пептидными фрагментами фактора дифференцировки клеток HLDF / Г. А. Желтухина, Т. Н. Лобанова, В. Е. Небольсин, М. О. Галлямов, С. М. Драницына, И. А Костанян // Биоорган. химия. - 2006. - Т. 32, № 2. - C. 198-210.Пат. 2238950 РФ, МПК 7 C07K14/805, C07D487/22, A61K31/40, A61K38/41, A61P31/18. Производные гемина и их фармацевтически приемлемые соли, способ получения, применение и фармацевтическая композиция / Р. П. Евстигнеева, Г. А. Желтухина, Т. В. Зарубина, В. Е. Небольсин, Д. Н. Носик, Н. Н. Носик; заявитель и патентообладатель Небольсин Владимир Евгеньевич. - № 2002111028/04 ; заявл. 25.04.2002 ; опубл. 27.10.2004, бюл. 35 - 23 с.Пат. 2238950 РФ, МПК 7 C07K14/805, C07D487/22, A61K31/40, A61K38/41, A61P31/18. Производные гемина и их фармацевтически приемлемые соли, способ получения, применение и фармацевтическая композиция / Р. П. Евстигнеева, Г. А. Желтухина, Т. В. Зарубина, В. Е. Небольсин, Д. Н. Носик, Н. Н. Носик; заявитель и патентообладатель Небольсин Владимир Евгеньевич. - № 2002111028/04 ; заявл. 25.04.2002 ; опубл. 27.10.2004, бюл. 35 - 23 с.Kastin, A. J. Handbook of biologically active peptides / A. J. Kastin // London: Elsevier, Academic Press, 2006. - 576 p.Kastin, A. J. Handbook of biologically active peptides / A. J. Kastin // London: Elsevier, Academic Press, 2006. - 576 p.The novel fibronectin binding motif and key residues of micobacteria / N. Naito, N. Ohara, S. Matsumoto, T. Yamada // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 273. - P. 2905-2909.The novel fibronectin binding motif and key residues of micobacteria / N. Naito, N. Ohara, S. Matsumoto, T. Yamada // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 273. - P. 2905-2909.Взаимосвязь структура-активность в ряду аналогов антибактериального пептида индолицидина. I. Синтез и биологическая активность аналогов с увеличенной амфипатичностью и повышенным общим положительным зарядом молекулы / М. П. Смирнова, В. М. Шпень, Ю. В. Тяготин, Н. И. Колодкин // Биоорган. химия. - 2004. - T. 30, № 5. - С. 458-465.Взаимосвязь структура-активность в ряду аналогов антибактериального пептида индолицидина. I. Синтез и биологическая активность аналогов с увеличенной амфипатичностью и повышенным общим положительным зарядом молекулы / М. П. Смирнова, В. М. Шпень, Ю. В. Тяготин, Н. И. Колодкин // Биоорган. химия. - 2004. - T. 30, № 5. - С. 458-465.Synthesis and biological evaluation of gramicidin S dimers / G. M. Grotenbreg, M. D. Witte, P. A. V. van Hooft [et al.] // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 233-238.Synthesis and biological evaluation of gramicidin S dimers / G. M. Grotenbreg, M. D. Witte, P. A. V. van Hooft [et al.] // Org. Biomol. Chem. - 2005. - Vol. 3. - P. 233-238.Пат. GB2207922A, Великобритания, МПК 7 C07K5/08 ; A61K37/02 ; C07K5/08 ; C07K99:00. Tripeptides with pharmacological properties / Brunetti B., Prada M.; заявитель и патентообладатель ELLEM IND FARMACEUTICA - № 8818447 ; заявл. 4.04.1987 ; опубл. 15.02.1989, бюл. 14 - 48 с.Пат. GB2207922A, Великобритания, МПК 7 C07K5/08 ; A61K37/02 ; C07K5/08 ; C07K99:00. Tripeptides with pharmacological properties / Brunetti B., Prada M.; заявитель и патентообладатель ELLEM IND FARMACEUTICA - № 8818447 ; заявл. 4.04.1987 ; опубл. 15.02.1989, бюл. 14 - 48 с.Дж. Гринштейн. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ. / Дж. Гринштейн, M. Виниц - M : Мир, 1965. - 586 с.Дж. Гринштейн. Химия аминокислот и пептидов, пер. с англ. / Дж. Гринштейн, M. Виниц - M : Мир, 1965. - 586 с.Optimized conventional synthesis of "RGD" and "RGDS" peptides and their sarcosine mimics as integrin GP IIb/IIIa anta-gonists / M. Abo-Ghalia, S. Abd El-Rahman, A. El-Kafrawy, A. Kalomuch.// Amino Acids. - 2003. - Vol. 24. - P. 405-411.Optimized conventional synthesis of "RGD" and "RGDS" peptides and their sarcosine mimics as integrin GP IIb/IIIa anta-gonists / M. Abo-Ghalia, S. Abd El-Rahman, A. El-Kafrawy, A. Kalomuch.// Amino Acids. - 2003. - Vol. 24. - P. 405-411.Birkofer, L. Di Und Tripeptide und ihre Verwendung zu Peptidsynthesen / L. Birkofer, A. Ritter, P. Neuhausen // Liebigs Ann.Chem. - 1962. - Vol. 659. - P. 190-199.Birkofer, L. Di Und Tripeptide und ihre Verwendung zu Peptidsynthesen / L. Birkofer, A. Ritter, P. Neuhausen // Liebigs Ann.Chem. - 1962. - Vol. 659. - P. 190-199.Применение реакции силилирования в синтезе пептидов на основе α-лизина / Е. П. Крысин, В. Н. Карельский, А. А. Антонов, Э. Д. Глинка // Химия природ. соединений. - 1978. - T. 4. - С. 482-485.Применение реакции силилирования в синтезе пептидов на основе α-лизина / Е. П. Крысин, В. Н. Карельский, А. А. Антонов, Э. Д. Глинка // Химия природ. соединений. - 1978. - T. 4. - С. 482-485.Rambhav, G. N. Gramicidin-S: Structure-activity relationship / G. N. Rambhav, S. Rambhav // J. Biosci. - 1985. - Vol. 7, № 3 & 4. - P. 323-329.Rambhav, G. N. Gramicidin-S: Structure-activity relationship / G. N. Rambhav, S. Rambhav // J. Biosci. - 1985. - Vol. 7, № 3 & 4. - P. 323-329.β-Turn modified gramicidin S analogues containing arylated sugar amino acids display antimicrobial and hemolytic activity comparable to the natural product / G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz [et al.] / J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 7559-7565.β-Turn modified gramicidin S analogues containing arylated sugar amino acids display antimicrobial and hemolytic activity comparable to the natural product / G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz [et al.] / J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 7559-7565.Synthetic hemine-derivatives as virulecide agents and a base for their rational designing / G. A. Zheltukhina, N. N. Nossik, S. L. Zheltukhin, V. E. Nebolsin // J. Porphyrins and Phthalocyanins. - 2008. - Vol. 12. - P. 793.Synthetic hemine-derivatives as virulecide agents and a base for their rational designing / G. A. Zheltukhina, N. N. Nossik, S. L. Zheltukhin, V. E. Nebolsin // J. Porphyrins and Phthalocyanins. - 2008. - Vol. 12. - P. 793.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.