Elaboration of test for enantiomeric purity determination of chiral monomers of polyamide mimetics of nucleic acids

An approach for the determination of enantiomeric purity of chiral monomers of α-polyamide mimetics of nucleic acids is described. The test consisted of three steps: synthesis of each monomer as a racemic mixture from DL-Glu or DL-Ala, then selection of an eluent system for direct enantiomers separation on chiral phase by HPLC, and subsequent estimation of the amount of the major enantiomer obtained from L-Ala or L-Glu

peptide nucleic acids (PNA), polyamide mimetics of nucleic acids, enantiomeric purity, chiral sorbent, HPLC

1. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt // ----Science. 1991. Vol. 254. P. 14971500. <http://www.ingentaconnect.com/content/external-references?article=0036-8075(1991)254L.1497%5baid=381232%5d>

2. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry / R. Corradini [et al.] // Curr. Topics in Med. Chem. - 2007. - Vol. 7. - P. 681-694.

3. Direct enantiomeric separation of N-aminoethylamino acids: determination of enantiomeric excess of chiral peptide nucleic acids (PNAs) by GC / R. Corradini, G. D. Silvestro, S. Sforza, G. Palla, A. Dossena, P.E. Nielsen, R. Marchelli // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10. - P. 2063-2066.

4. Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based γ-Peptide Nucleic Acids (γGPNAs) / B. Sahu, V. Chenna, K. L. Lathrop, S. M. Thomas, G. Zon, K. J. Livak, D. H. Ly // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 1509-1516.

5. Сорбенты с иммобилизованными гликопептидными антибиотиками для разделения оптических изомеров методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М. Староверов // Прикл. биохимия и микробиология. - 2006. - Т. 42, № 6. - С. 615-623.

6. Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров α-аминокислот на силикагеле с иммобилизованным эремомицином / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М.Староверов // Журн. аналит. химии. <http://www.maikonline.com/maik/showJournal.do?juid=REN9W58NG> - 2008. - Т. 63, № 1. - С. 64-72.

7. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, Н. П. Боярская, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журн. − 2005. − Т. 39, №. 6. - С. 39-43.

8. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот / А. В. Баранов, Н. С. Цвид, В. И. Лукьянченко, Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, В. И. Швец // Вестник МИТХТ. - 2007. - Т. 2, №5. - С. 28-32.