chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-909Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙElaboration of test for enantiomeric purity determination of chiral monomers of polyamide mimetics of nucleic acidsРазработка теста для определения оптической чистоты хиральных мономеров полиамидных миметиков нуклеиновых кислотПрохоровД. И.ProkhorovD. I.

кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, научный сотрудник

pna-mitht@yandex.ruЛьяновМ. А.LyanovM. A.

кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, аспирант

noemail@neicon.ruЕсиповаО. В.EsipovaO. V.

кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент

noemail@neicon.ruЕреминС. В.EreminS. V.

кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, старший преподаватель

noemail@neicon.ruКирилловаЮ. Г.KirillovaYu G.

кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент

noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation201028122010566365Copyright © Prokhorov D.I., Lyanov M.A., Esipova O.V., Eremin S.V., Kirillova Y.G., 20102010Прохоров Д.И., Льянов М.А., Есипова О.В., Еремин С.В., Кириллова Ю.Г.Prokhorov D.I., Lyanov M.A., Esipova O.V., Eremin S.V., Kirillova Y.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/909

An approach for the determination of enantiomeric purity of chiral monomers of α-polyamide mimetics of nucleic acids is described. The test consisted of three steps: synthesis of each monomer as a racemic mixture from DL-Glu or DL-Ala, then selection of an eluent system for direct enantiomers separation on chiral phase by HPLC, and subsequent estimation of the amount of the major enantiomer obtained from L-Ala or L-Glu

пептидно-нуклеиновые кислоты (ПНК)полиамидные миметики нуклеиновых кислотэнантиомерная чистотахиральный сорбентВЭЖХpeptide nucleic acids (PNA)polyamide mimetics of nucleic acidsenantiomeric puritychiral sorbentHPLCReferencesSequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt // ----Science. 1991. Vol. 254. P. 14971500. <http://www.ingentaconnect.com/content/external-references?article=0036-8075(1991)254L.1497%5baid=381232%5d>Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt // ----Science. 1991. Vol. 254. P. 14971500. <http://www.ingentaconnect.com/content/external-references?article=0036-8075(1991)254L.1497%5baid=381232%5d>Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry / R. Corradini [et al.] // Curr. Topics in Med. Chem. - 2007. - Vol. 7. - P. 681-694.Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry / R. Corradini [et al.] // Curr. Topics in Med. Chem. - 2007. - Vol. 7. - P. 681-694.Direct enantiomeric separation of N-aminoethylamino acids: determination of enantiomeric excess of chiral peptide nucleic acids (PNAs) by GC / R. Corradini, G. D. Silvestro, S. Sforza, G. Palla, A. Dossena, P.E. Nielsen, R. Marchelli // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10. - P. 2063-2066.Direct enantiomeric separation of N-aminoethylamino acids: determination of enantiomeric excess of chiral peptide nucleic acids (PNAs) by GC / R. Corradini, G. D. Silvestro, S. Sforza, G. Palla, A. Dossena, P.E. Nielsen, R. Marchelli // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10. - P. 2063-2066.Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based γ-Peptide Nucleic Acids (γGPNAs) / B. Sahu, V. Chenna, K. L. Lathrop, S. M. Thomas, G. Zon, K. J. Livak, D. H. Ly // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 1509-1516.Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based γ-Peptide Nucleic Acids (γGPNAs) / B. Sahu, V. Chenna, K. L. Lathrop, S. M. Thomas, G. Zon, K. J. Livak, D. H. Ly // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 1509-1516.Сорбенты с иммобилизованными гликопептидными антибиотиками для разделения оптических изомеров методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М. Староверов // Прикл. биохимия и микробиология. - 2006. - Т. 42, № 6. - С. 615-623.Сорбенты с иммобилизованными гликопептидными антибиотиками для разделения оптических изомеров методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М. Староверов // Прикл. биохимия и микробиология. - 2006. - Т. 42, № 6. - С. 615-623.Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров α-аминокислот на силикагеле с иммобилизованным эремомицином / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М.Староверов // Журн. аналит. химии. <http://www.maikonline.com/maik/showJournal.do?juid=REN9W58NG> - 2008. - Т. 63, № 1. - С. 64-72.Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров α-аминокислот на силикагеле с иммобилизованным эремомицином / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М.Староверов // Журн. аналит. химии. <http://www.maikonline.com/maik/showJournal.do?juid=REN9W58NG> - 2008. - Т. 63, № 1. - С. 64-72.Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, Н. П. Боярская, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журн. − 2005. − Т. 39, №. 6. - С. 39-43.Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, Н. П. Боярская, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журн. − 2005. − Т. 39, №. 6. - С. 39-43.Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот / А. В. Баранов, Н. С. Цвид, В. И. Лукьянченко, Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, В. И. Швец // Вестник МИТХТ. - 2007. - Т. 2, №5. - С. 28-32.Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот / А. В. Баранов, Н. С. Цвид, В. И. Лукьянченко, Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, В. И. Швец // Вестник МИТХТ. - 2007. - Т. 2, №5. - С. 28-32.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.