Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Elaboration of test for enantiomeric purity determination of chiral monomers of polyamide mimetics of nucleic acids

Full Text:

Abstract

An approach for the determination of enantiomeric purity of chiral monomers of α-polyamide mimetics of nucleic acids is described. The test consisted of three steps: synthesis of each monomer as a racemic mixture from DL-Glu or DL-Ala, then selection of an eluent system for direct enantiomers separation on chiral phase by HPLC, and subsequent estimation of the amount of the major enantiomer obtained from L-Ala or L-Glu

About the Authors

D. I. Prokhorov
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


M. A. Lyanov
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


O. V. Esipova
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


S. V. Eremin
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


Yu G. Kirillova
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


References

1. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide / P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt // ----Science. 1991. Vol. 254. P. 14971500. <http://www.ingentaconnect.com/content/external-references?article=0036-8075(1991)254L.1497%5baid=381232%5d>

2. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry / R. Corradini [et al.] // Curr. Topics in Med. Chem. - 2007. - Vol. 7. - P. 681-694.

3. Direct enantiomeric separation of N-aminoethylamino acids: determination of enantiomeric excess of chiral peptide nucleic acids (PNAs) by GC / R. Corradini, G. D. Silvestro, S. Sforza, G. Palla, A. Dossena, P.E. Nielsen, R. Marchelli // Tetrahedron: Asymmetry. - 1999. - Vol. 10. - P. 2063-2066.

4. Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based γ-Peptide Nucleic Acids (γGPNAs) / B. Sahu, V. Chenna, K. L. Lathrop, S. M. Thomas, G. Zon, K. J. Livak, D. H. Ly // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 1509-1516.

5. Сорбенты с иммобилизованными гликопептидными антибиотиками для разделения оптических изомеров методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М. Староверов // Прикл. биохимия и микробиология. - 2006. - Т. 42, № 6. - С. 615-623.

6. Высокоэффективная жидкостная хроматография энантиомеров α-аминокислот на силикагеле с иммобилизованным эремомицином / М. А. Кузнецов, П. Н. Нестеренко, Г. Г. Васияров, С. М.Староверов // Журн. аналит. химии. <http://www.maikonline.com/maik/showJournal.do?juid=REN9W58NG> - 2008. - Т. 63, № 1. - С. 64-72.

7. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК / Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, Н. П. Боярская, А. Н. Тевяшова, О. В. Есипова, Е. Н. Звонкова, В. И. Швец // Хим.-фарм. журн. − 2005. − Т. 39, №. 6. - С. 39-43.

8. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот / А. В. Баранов, Н. С. Цвид, В. И. Лукьянченко, Д. И. Прохоров, Ю. Г. Кириллова, В. И. Швец // Вестник МИТХТ. - 2007. - Т. 2, №5. - С. 28-32.


For citation:


Prokhorov D.I., Lyanov M.A., Esipova O.V., Eremin S.V., Kirillova Yu.G. Elaboration of test for enantiomeric purity determination of chiral monomers of polyamide mimetics of nucleic acids. Fine Chemical Technologies. 2010;5(6):63-65. (In Russ.)

Views: 42


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)