Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Synthesis of molecular photoconverting systems based on tetraphenylporphyrin and purpurin 18

Full Text:

Abstract

Donor-acceptor systems based on 5-(p-aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin, purpurin 18 and 2-(2-hydroxyethyl)thio-3-methyl-1,4-naphthoquinone were synthesized to simulate the natural photoconverting systems. Their spectral properties were studied.

About the Authors

N. V. Konovalova
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


V. S. Lebedeva
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


R. D. Ruziev
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


References

1. Kurreck, H. Model reactions for photosynthesis - photoinduced charge and energy transfer between covalently linked porphyrin and quinone units / H. Kurreck, M. Huber // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1995. - Vol. 34, № 8. - P. 849-866.

2. Photochemical electron transfer in chlorophyll-porphyrin-quinone triads: the role of the porphyrin-bridging molecule / D. G. Johnson [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1993. - Vol. 115, № 13. - P. 5692-5701.

3. Distance dependence of electron transfer in rigid, cofacially compressed, π-stacked porphyrin-bridge-quinone systems / Y. K. Kang [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124, № 28. - P. 8275-8279.

4. Energy and electron transfer of methyl pheophorbide-a in zink porphyrin-pheophorbide dyads / S. Shinoda [et al.] // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53, № 40. - P. 13657-13666.

5. Sequential electron transfer leading to long-lived charge separated state in a porphyrin-oxochlorin-pyromellitdimide triad / A. Osuka [et al.] // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1995. - Vol. 68, № 1. - P. 262- 276.

6. A stepwise electron-transfer relay mimicking the primary charge separation in bacterial photosynthetic reaction center / A. Osuka [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - Vol. 118, № 1. - P. 155-168.

7. Боровков, В. В. Синтез и изучение спектральных свойств порфиринхиноновых производных на основе дейтеропорфирина IX / В. В. Боровков, Е. И. Филиппович, Р. П. Евстигнеева // Химия гетероцикл. соединений. - 1988. - № 5. - С. 608-616.

8. Нечаев, А. В. Химическая модификация природных хлоринов по пиррольному кольцу D : дис. канд. хим. наук : 02.00.10 : защищена 25.03.02 / Нечаев Андрей Валерьевич. - М., 2002. - 103 с.

9. Койфман, О. И. Методы получения и модификации простейших синтетических порфиринов / О. И. Койфман, А. С. Семейкин, Б. Д. Березин // Порфирины: структура, свойства, синтез. - М. : Наука, 1985. - С. 211.

10. Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunctional porphirins / W. J. Kruper [et al.] // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54, № 11. - P. 2753-2754.

11. Боровков, В. В. Синтез порфирин-хиноновых соединений и изучение их физико-химических свойств : дис. канд. хим. наук : 05.17.05 / Боровков Виктор Владимирович. - М., 1988. - 140 с.

12. Spectroscopic properties of porphyrin dimers incorporating phenylenevinylene linkers / A. K. Burrell [et al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 626-633.

13. Левинсон, Е. Г. Синтез и изучение свойств порфирин-хлориновых димеров с простой эфирной связью : дис. канд. хим. наук : 05.17.05 / Левинсон Екатерина Геннадиевна. - М., 1994. - 155 с.

14. Excited-state energy transfer and ground-state hole/electron hopping in p-phenylene-linked porphyrin dimers / S. I. Yang [et al.] // J. Phys. Chem. B. - 1998. - Vol. 102, № 47. - P. 9426-9436.

15. Synthesis, electrochemical, and photophysical study of covalently linked porphyrin dimers with two different macrocycles / K. M. Kadish [et al.] // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37, № 10. - P. 2358-2365.

16. Interplay of orbital tuning and linker location in controlling electronic communication in porphyrin arrays / S. I. Yang [et al.] // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121, № 16. - P. 4008-4018.

17. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. - М. : Мир, 1999. - 704 с. ISBN 5-03-002940-0.


For citation:


Konovalova N.V., Lebedeva V.S., Ruziev R.D. Synthesis of molecular photoconverting systems based on tetraphenylporphyrin and purpurin 18. Fine Chemical Technologies. 2010;5(6):52-57. (In Russ.)

Views: 50


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)