Synthesis of new 3,5-substiuted isoxazole derivatives possessing potential anti-aggregative activity

3,5-substituted isoxazoles, [3+2] cycloaddition, phase-transfer catalysis, 3-pyridinaldoxime

1. Агрегация тромбоцитов человека: молекулярно-кинетические механизмы и пути регуляции / О. В. Демина, А. А. Ходонов, В. И. Швец, С. Д. Варфоломеев // Биол. мембраны. - 2002. - Т. 19, № 2. - С. 115-152.

2. Waldo, J. P. Synthesis of isoxazoles via electrophilic cyclization /J. P. Waldo, R. C.Larock // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7, № 23. - P. 5203-5205.

3. Denmark, S. E. Synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles via sequential [3+2] cycloaddition. Silicon-based cross-coupling reactions / S. E. Denmark, J. M. Kallemeyn // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70, № 7. - P. 2839-2842.

4. Lautens, M. Synthetic studies of the formation of oxazoles and isoxazoles from N-acetoacetyl derivatives: scope and limitations / M. Lautens, A. Roy // Org. Lett. - 2000. - Vol. 2, № 4. - P. 555-557.

5. Regioselective synthesis of polysubstituted pyrazoles and isoxazoles / A. R. Katritzky, M. Wang, S. Zhang, M. V. Voronkov // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66, № 20. - P. 6787-6791.

6. Katritzky, A. R. Comprehensive heterocyclic chemistry / A. R. Katritzky, C. W. Rees. - Oxford : Pergamon Press, 1984. - Vol. 1. - 651 p.

7. А.с. 1624958 СССР, МКИ C 07D 413/04. 5-Оксиметил-3-(пирид-2-ил)изоксазол, обладающий способностью ингибировать агрегацию тромбоцитов / Б. И. Горин, О. В. Демина, С. Д. Варфоломеев, П. В. Вржещ, А. В. Татаринцев. - зарегистр. 01.10.1990.

8. А.с. 1746676 СССР, МКИ C 07D 413/04. 5-Оксиметил-3-(пирид-3-ил)изоксазол, обладающий антиагрегационной активностью / Б. И. Горин, О. В. Демина, С. Д. Варфоломеев, П. В. Вржещ, А. В. Татаринцев, Д. Е. Ершов. - зарегистр. 08.03.1992.

9. Пат. РФ 2088229, МКИ C 07D 413/04. Антиагрегационные средства / О. В. Демина, С. Д. Варфоломеев, П. В. Вржещ, А. В. Татаринцев. - зарегистр. 27.08.1997.

10. Синтез новых ингибиторов агрегации тромбоцитов - замещенных пиридилизоксазолов и их 4,5-дигидроаналогов / О. В. Демина, П. В. Вржещ, А. А. Ходонов, В. И. Козловский, С. Д. Варфоломеев // Биоорган. химия. - 1995. - Т. 21, № 12. - С. 933-940.

11. Региоселективный подход к получению нового класса тромбоцит-активных средств / О. В. Демина, С. Д. Варфоломеев, Н. М. Панкратова, А. А. Ходонов // Сб. трудов VI Междунар. научно-техн. конф. «Наукоемкие химические технологии» - Москва, 1999. - С. 180-182.

12. Supercooperativity in platelet aggregation: substituted pyridyl-isoxazoles, a new class of supercooperative platelet aggregation inhibitors / P. V. Vrzheshch, O. V. Demina, S. I. Shram, S. D. Varfolomeev // FEBS Lett. - 1994. - Vol. 351. - P. 168-170.

13. Кинетика клеточного ответа. Явление суперкооперативности при агрегации тромбоцитов / П. В. Вржещ, А. В. Татаринцев, Д. Э. Ершов, Н. А. Федоров, С. В. Зайцев, С. Д. Варфоломеев // Докл. АН СССР. - 1989. - Т. 307. - С. 477-480.