Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Solid-phase synthesis of negatively charged oligomeric polyamide mimetics of nucleic acids

Full Text:

Abstract

A Boc-protocol for manual solid-phase synthesis of novel sequences of negatively charged oligomeric polyamide mimetics of nucleic acids with a regular structure of the pseudopeptide backbone based on L-glutamic acid and glycine and having various positions of the carbethoxyethyl moiety was developed. Conditions for their cleavage from polymeric carrier, isolation and structure confirmation are presented.

About the Authors

M. V. Shiryaeva
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


Yu. G. Kirillova
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


O. V. Esipova
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


S. V. Eremin
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


T. A. Lukyanova
ООО «НПФ Литех»
Russian Federation


V. I. Shvets
M.V. Lomonosov Moscow University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


References

1. Jakimov D., Cetojevic-Simin D., Kojic V., Mrdanovic J. Peptide nucleic acid (PNA) more than anyone could imagine at the first sight // Archive Oncology. 2000. V. 8. № 1. P. 11-14.

2. Nielsen P.E., Egholm M., Berg R. H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide // Science. 1991. V. 254. P. 1497-1500.

3. Pellestor F., Paulasova P. The peptide nucleic acid, efficient tools for molecular diagnosis // Int. J. Mol. Med. 2004. № 13. P. 521-525.

4. Боярская Н.П., Кириллова Ю.Г., Есипов Д.С., Швец В.И. Твердофазный синтез декамера отрицательно заряженных ПНК с псевдопептидной связью Glyψ-L-Glu // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 33-36.

5. Christensen L., Fitzpatrick R., Gildea B., Petersen K.H., Hansen H.F., Egholm M., Buchardt O., Nielsen P.E., Coull J., Berg R.H. Solid-phase synthesis of peptide-nucleic acids // J. Peptide Science. 1995. V. 3. P. 175-183.

6. Прохоров Д.И., Кириллова Ю. Г., Боярская Н.П., Тевяшова А.Н., Есипова О.В., Звонкова Е.Н., Швец В.И. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. № 6. С. 39-43.

7. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. - Киев: Наукова думка, 1992. С. 360.

8. Boyarskaya N.P., Prokhorov D.I., Kirillova Yu. G., Zvonkova E.N., Shvets V.I. Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 43. P. 7359-7362.

9. Баранов А.В., Цвид Н.С., Лукьянченко В.И, Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Швец В.И. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. P. 28-32.

10. Боярская Н.П., Прохоров Д.И., Стотланд Е.А., Кириллова Ю. Г., Звонкова Е. Н., Швец В.И. Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК // Доклады Академии наук. 2006. Т. 48. № 1. P. 55-58.

11. Кириллова Ю.Г, Баранов А.В., Прохоров Д.И., Есипова О.В., Швец В.И. Препаративное получение β-аминоспиртов из производных дикарбоновых аминокислот // Журн. орган. химии. 2009. Т. 45. № 9. P. 1330-1332.


For citation:


Shiryaeva M.V., Kirillova Yu.G., Esipova O.V., Eremin S.V., Lukyanova T.A., Shvets V.I. Solid-phase synthesis of negatively charged oligomeric polyamide mimetics of nucleic acids. Fine Chemical Technologies. 2011;6(2):81-85. (In Russ.)

Views: 51


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)