Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Hybrid retinoid analogs as instruments for the nanobiophotonic researches

Full Text:

Abstract

This mini-review presents experimental data obtained by the authors in the context of a cycle of structural-functional research on bionanophotochrome bacteriorhodopsin carried out during the past 10 years. We reviewed the synthetic routes and structure-spectral parameters-properties relationship for a number of series of hybrid retinoid analogs and bacteriorhodopsin analogs based on them.

About the Authors

A. A. Khodonov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


A. V. Laptev
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


A. Yu. Lukin
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


N. E. Belikov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


M. A. Fomin
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


O. V. Demina
Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Russian Federation


D. A. Skladnev
Институт микробиологии им. С.Н. Виноградского РАН
Russian Federation


S. A. Tyurin
ООО «БИОС»
Russian Federation


V. I. Shvets
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Russian Federation


References

1. Мицнер Б.И., Ходонов А.А. Хромофорные группы ретинилиденпротеидов // В сб.: Светочувствительные биологические комплексы и оптическая регистрация информации / Под ред. Г.Р. Иваницкого. - Пущино, 1985. С. 38-49.

2. Мицнер Б.И., Ходонов А.А., Звонкова Е.Н., Евстигнеева Р.П. Аналоги ретиналя: синтез и взаимодействие с бактериоопсином // Биоорган. химия. 1986. Т. 12. № 1. С. 5-53.

3. Mitsner B.I., Khodonov A.A., Karnauchova E.N. Retinal analogs and N-retinylidenepeptides as tools for investigation of bacteriorhodopsin and rhodopsin chromophoric sites // In: Retinal Proteins / Ed. Yu.A. Ovchinnikov. - Utrecht, Netherlands: VNU Science Press, 1987. P. 561-569.

4. Драчев Л.А., Зорина В.В., Мицнер Б.И., Хитрина Л.В., Ходонов А.А., Чекулаева Л.Н. Фотоцикл и электрогенезис all-E- и 13Z-ароматических аналогов ретиналя // Биохимия. 1987. Т. 52. № 9. С. 1559-1569.

5. Мицнер Б.И., Ходонов А.А., Звонкова Е.Н., Евстигнеева Р.П. all-E- и 13Z-ароматические аналоги ретиналя // Биоорган. химия. 1987. Т. 13. № 2. С. 238-251.

6. Drachev L.A., Drachev A.L., Chekulaeva L.N., Evstigneeva R.P., Kaulen A.D., Khitrina L.V., Khodonov A.A., Lazarova Z.R., Mitsner B.I. An investigation of the electrochemical cycle of bacteriorhodopsin analogs with modified ring // Arch. Biochem. Biophys. 1989. V. 270. № 1. P. 184-197.

7. Khitrina L.V., Drachev L.A., Eremin S.V., Kaulen A.D., Khodonov A.A. M-Intermediates in the 13-cis-cycle of bacteriorhodopsin // In: Structure and Functions of Retinal Proteins / Ed. J.L. Rigaud. - Colloque INSERM-John Libbey Eurotex Ltd., 1992. V. 221. P. 167-170.

8. Драчев Л.А., Каулен А.Д., Еремин С.В., Ходонов А.А., Хитрина Л.В., Швец В.И., Чекулаева Л.Н. Образование интермедиатов М-типа в фотоцикле 13-цис-аналогов бактериородопсина // Биохимия. 1993. Т. 58. № 6. С. 819-826.

9. Хитрина Л.В., Каулен А.Д., Еремин С.В., Ходонов А.А. Бактериородопсин. Белковые ограничения изомеризации хромофора // Молекулярн. биология. 1995. Т. 29. № 6. С. 1398-1407.

10. Khodonov A.A., Demina O.V., Eremin S.V., Khitrina L.V. Modified bacteriorhodopsins as a basis for new optical devices // Abstracts of the 3rd EUROPT(R)ODE Conf. on Optical Chemical Sensors and Biosensors. - Zurich, Switzerland, 1996. P. 113.

11. Silfsten P., Parkkinen S., Luostarinen J., Khodonov A., Jaaskelainen T., Parkkinen J. Color sensitive biosensors for imaging // Proceed. of the 13th Int. Conf. on Pattern Recognition, ICPR'96. - Vienna, Austria, 1996. V. 3. P. 331-335.

12. Ходонов А.А., Еремин С.В., Локшин Дж.Л., Швец В.И., Демина О.В., Хитрина Л.В., Каулен А.Д. Аналоги ретиналя и их применение для исследования бактериородопсина // Биоорган. химия. 1996. Т. 22. № 10-11. C. 747-778.

13. Silfsten P., Parkkinen S., Luostarinen J., Khodonov A.A., Demina O.V., Jaaskelainen T., Parkkinen J. Opto-electrical properties of bacteriorhodopsin and its analogs in polyvinylalcohol films // Abstracts of the 7th Int. Conf. on Retinal Proteins. - Zichron-Yaacov, Israel, 1996. P. 61.

14. Jaaskelainen T., Leppanen V.P., Parkkinen S., Parkkinen J., Khodonov A. The photochromic properties of 4-keto bacteriorhodopsin // Optical Materials. 1996. V. 6. № 4. P. 339-345.

15. Khodonov A.A., Demina O.V., Khitrina L.V., Kaulen A.D., Silfsten P., Parkkinen S., Jaaskelainen T., Parkkinen J. Modified bacteriorhodopsins as a basis for new optical devices // Sensors & Actuators, part B. 1997. V. B39. № 1-3. P. 218-221.

16. Khodonov A.A., Shevyakov S.V., Mironova E.V., Shvets V.I., Demina O.V., Khitrina L.V., Kaulen A.D. Bacteriorhodopsin analogs, bearing modified chromophore as a basis for the photochromic materials // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. V. 345. P. 317-322.

17. Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Shevyakov S.V., Mironova E.V., Shvets V.I., Alexeeva S.G., Demina O.V., Terpugov E.L., Degtyareva O.V., Khitrina L.V., Kaulen A.D. Synthesis and properties of a new crown ether-containing dyes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. V. 345. P. 15-20.

18. Миронова Е.В., Лукин А.Ю., Шевяков С.В., Алексеева С.Г., Швец В.И., Демина О.В., Ходонов А.А., Хитрина Л.В. Синтез и свойства аналогов бактериородопсина, содержащих электроно-плотные метки в хромофоре // Биохимия. 2001. Т. 56. № 11. С. 1638-1648.

19. Khodonov A.A., Mironova E.V., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Demina O.V., Khitrina L.V. Relationship between chromophore structure and photochemical properties in bacteriorhodopsin analogs series // Abstracts of the XX Int. Conf. on Photochemistry. - Moscow, 2001. P. 199-200.

20. Lukin A.Yu., Khodonov A.A., Stepanenko V.N., Mironova E.V., Shevyakov S.V., Alexeeva S.G., Shvets V.I., Demina O.V., Khitrina L.V. Synthesis and photochemical properties of the heavy-atom labeled bacteriorhodopsin analogs // Abstracts of the XX Int. Conf. on Photochemistry. - Moscow, 2001. P. 356-357.

21. Terpugov E.L., Degtyareva O.V., Khodonov A.A., Savransky V.V. Vibrational excited-state structure of the chromophore in pigment studied by FTIR emission spectroscopy // Abstracts of the XX Int. Conf. on Photochemistry. - Moscow, 2001. P. 541.

22. Миронова Е.В., Леонтьева С.В., Шевяков С.В., Алексеева С.Г., Швец В.И., Демина О.В., Краснокутская И.С., Финкельштейн Е.И., Ходонов А.А. Удобный способ получения производных ретиналя, модифицированных по триметилциклогексеновому кольцу // Биоорган. химия. 2002. Т. 28. № 6. С. 535-542.

23. Миронова Е.В., Лукин А.Ю., Шевяков С.В., Швец В.И., Демина О.В., Складнев Д.А., Хитрина Л.В., Гребенников Е.П., Адамов Г.Е., Ходонов А.А. Биосинтетическое получение аналогов бактериородопсина // Материалы I Московского междунар. конгресса «Биотехнология - состояние и перспективы развития». - М., 2002. С. 422-423.

24. Shevyakov S.V., Lukin A.Yu., Mironova E.V., Shvets V.I., Demina O.V., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Alfimov M.V., Khodonov A.A. New crown ether-containing derivatives of vitamin A // Abstracts of the 13th Int. Сarotenoid Symp. - Honolulu, USA, 2002. P. 185.

25. Lukin A.Yu., Mironova E.V., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Demina O.V., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Alfimov M.V., Khodonov A.A. Study of spectral properties and cation-binding of a new crown ether receptors// Abstracts of the Int. Conf. «Biocatalysis-2002: Fundamentals & Applications». - Russia, 2002. P. 110.

26. Khodonov A.A., Shevyakov S.V., Lukin A.Yu., Mironova E.V., Shvets V.I., Demina O.V., Khitrina L.V., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Alfimov M.V., Lugtenburg J. Investigation a spectral properties of the crown-ether containing retinal and bacteriorodopsin analogs // Abstracts of the 10th Int. Conf. on Retinal Proteins. - Seattle, USA, 2002. P. 95.

27. Строкач Ю.П., Валова Т.М., Барачевский В.А., Алфимов М.В., Громов С.П., Ведерников А.И., Демина О.В., Лукин А.Ю., Шевяков С.В., Швец В.И., Ходонов А.А., Люгтенбург Й. Влияние катионов металлов на спектральные свойства винилогов краун-эфиров с различной природой терминальной полярной группы // Известия АН. Сер. хим. 2003. № 12. С. 2514-2517.

28. Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Alfimov M.V., Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Demina O.V., Lugtenburg J. Spectral, photochemical and ion-binding properties of the crown-ether vinylogs // Abstracts of the XXI Int. Conf. on Photochemistry. - Nara, Japan, 2003. P107. P. 649.

29. Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Alfimov M.V., Demina O.V., Lugtenburg J. Spectral, photochemical and ion-binding properties of the crown-ether vinylogs // Abstracts of the XXVIII Int. Symp. on Macrocyclic Chemistry. - Gdansk, Poland, 2003. P69. P. 159.

30. Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Venidiktova O.V., Vedernikov A.I., Gromov S.P., Alfimov M.V., Demina O.V. Synthesis and study of a cation-binding of a new crowned spiropyrans // Abstracts of the 4th Int. Symp. on Photochromism «Photoswitchable Molecular System and Devices». - Arcachon, France, 2004. P. 94.

31. Demina O.V., Shevyakov S.V., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Khitrina L.V., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Alfimov M.V., Lugtenburg J., Khodonov A.A. Investigation of the spectral properties of the crowned retinals and bacteriorhodopsin analogs // Abstracts of the 4th Int. Symp. on Photochromism «Photoswitchable Molecular System and Devices». - Arcachon, France, 2004. P. 133.

32. Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Vedernikov A.I., Gromov S.P., Alfimov M.V., Demina O.V., Khodonov A.A. Synthesis and study of a cation-binding of a new crowned retinoids // Abstracts of the Third Int. Symp. on Supramolecular Chemistry «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». - Kazan, Russia, 2004. P. 115.

33. Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shevyakov S.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Vedernikov A.I., Gromov S.P., Alfimov M.V., Demina O.V., Khodonov A.A. Synthesis and study of a cation-binding of a new crowned spiropyrans // Abstracts of the Third Int. Symp. on Supramolecular Chemistry «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures». - Kazan, Russia, 2004. P. 116.

34. Lukin A.Yu., Shevyakov S.V., Laptev A.V., Davydova O.I., Shvets V.I., Demina O.V., Strokach Yu.P., Barachevsky V.A., Alfimov M.V., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Lugtenburg J., Khodonov A.A. Application of Horner-Emmons olefination to the crown-ether derivatives // J. Inclus. Phenomena Macrocyclic Chem. 2004. V. 49. P.153-161.

35. Demina O.V., Varfolomeev S.D., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Khitrina L.V., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Alfimov M.V., Lugtenburg J., Khodonov A.A. Investigation of the spectral properties of the crowned retinals and bacteriorhodopsin analogs // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 431. P. 209-214.

36. Khodonov A.A., Demina O.V., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Strokach Yu.P., Venidiktova O.V., Valova T.M., Alfimov M.V., Barachevsky V.A. Photochromic and cation-binding properties of new crowned spiropyrans // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. V. 431. P. 215-222.

37. Demina O.V., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Khodonov A.A. Crowned retinals and bacteriorhodopsin analogs, synthesis and study of their spectral properties // Abstracts of the XXII Int. Conf. on Photochemistry. - Cairns, Australia, 2005. P. 91.

38. Khodonov A.A., Krayushkin M.M., Strokach Yu.P., Barachevsky V.A., Demina O.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Laptev A.V. Retinoid derivatives as thermal irreversible photochromes // Abstracts of the XXII Int. Conf. on Photochemistry. - Cairns, Australia, 2005. P. 91-92.

39. Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Laptev A.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Krayushkin M.M., Shorunov S.V., Demina O.V. Photochromic retinal analogs: Synthesis and study of their spectral properties // Abstracts of the XXI IUPAC Symp. on Photochemistry. - Kyoto, Japan, 2006. P. 230.

40. Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Laptev A.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Krayushkin M.M., Demina O.V. Photochromic retinal analogs: Synthesis and study of their spectral properties // Abstracts of the Int. Symp. on Molecular Photonics devoted to the memory of academician A.N. Terenin. - St.-Petersburg, 2006. P. 77.

41. Demina O.V., Khodonov A.A., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Laptev A.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Strokach Yu.P. Design and synthesis of photochromic labels for covalent modification of different targets // Abstracts of the Int. Symp. on Molecular Photonics devoted to the memory of academician A.N. Terenin. - St.-Petersburg, 2006. P. 76-77.

42. Terpugov E.L., Degtyareva O.V., Demina O.V., Gagarinov A.G., Khodonov A.A. Nonlinear spectroscopic investigations of the retinylidene chromophore in a wild strain bacteriorhodopsin by FT-IR emission spectroscopy // Abstracts of the Int. Symp. on Molecular Photonics devoted to the memory of academician A.N. Terenin. - St.-Petersburg, 2006. P. 165-166.

43. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Ходонов А.А. Синтез аналогов ряда спиропиранов, изучение их взаимодействия с бактериоопсином из H. salinarum // Вестник МИТХТ. 2006. Т. 1. № 1. C. 27-32.

44. Terpugov E.L., Gagarinov A.G., Degtyareva O.V., Khodonov A.A. Vibrational motions in photoactive biomolecules such as all-trans-retinal and in a wild type bacteriorhodopsin: An infrared emission spectroscopic study // Biochim. Biophys. Acta (Bioenergetics). 2006. V. 1757. P. 239-240.

45. Khodonov A.A., Khitrina L.V., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Gromov S.P., Strokach Yu.P., Barachevsky V.A., Alfimov M.V., Demina O.V. Study of the spectral behavior of the crowned retinal and bacteriorhodopsin analogs // Biochim. Biophys. Acta (Bioenergetics). 2006. V. 1757. P. 278-279.

46. Gagarinov A.G., Degtyareva O.V., Khodonov A.A., Terpugov E.L. Stimulated infrared emission in all-trans retinal and wild type bacteriorhodopsin under CW optical pumping: Studies by FT-IR spectroscopy // Vibrational Spectroscopy. 2006. V. 42. № 2. P. 231-238.

47. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Barachevsky V.A., Demina O.V., Varfolomeev S.D., Shvets V.I., Khodonov A.A. Synthesis of photochromic retinal analogs // Abstracts of the XVIII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. - Moscow, 2007. № 4. P. 546.

48. Lukin A.Yu., Laptev A.V., Belikov N.E., Barachevsky V.A., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Demina O.V., Varfolomeev S.D., Shvets V.I., Khodonov A.A. Ionophoric retinal analogs: Synthesis and properties // Abstracts of the XVIII Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. - Moscow, 2007. № 5. P. 99.

49. Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Barachevsky V.A., Demina O.V., Shvets V.I., Khodonov A.A. Investigation of spectral properties of photochromic retinoid analogs // Abstracts оf the Int. Conf. «Molecular and nanoscale system for energy conversion». - Moscow, 2007. P. 85.

50. Belikov N.E., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Barachevsky V.A., Demina O.V., Shvets V.I., Khodonov A.A., Krayushkin M.M. Vinylogs of the bis-dihetarylethenes as new thermoirreversible photochromic materials // Abstracts of the Int. Conf. «Molecular and nanoscale system for energy conversion». - Moscow, 2007. P. 89.

51. Ходонов А.А., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Барачевский В.А., Демина О.В., Варфоломеев С.Д., Швец В.И., Краюшкин М.М. Фотохромные аналоги ретиналя: синтез и свойства // Материалы междунар. конф. «Нанофотоника». - Черноголовка, Россия, 2007. C. 164.

52. Belikov N., Lukin A., Laptev A., Shvets V., Barachevsky V., Strokach Yu., Valova T., Krayushkin M., Demina O., Varfolomeev S., Khodonov A. Photochromic behavior of retinal analogs // Abstracts of the Int. Symp. on Photochromism. - Vancouver, Canada, 2007. P. 28.

53. Barachevsky V.A., Strokach Yu.P., Kobeleva O.I., Valova T.M., Krayushkin M.M., Demina O.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Laptev A.V., Shvets V.I., Khodonov A.A. Photochromic retinal analogs: Synthesis and properties // Abstracts of the XXIII Int. Conf. on Photochemistry. - Cologne, Germany, 2007. P. 472.

54. Лаптев А.В., Беликов Н.Е., Лукин А.Ю., Строкач Ю.П., Барачевский В.А., Алфимов М.В., Демина О.В., Швец В.И., Складнев Д.А., Ходонов А.А. Синтез спиропирановых аналогов ретиналя и изучение их взаимодействия с бактериоопсином из H. salinarum // Биоорган. химия. 2008. Т. 34. № 2. С. 276-284.

55. Лаптев А.В., Беликов Н.Е., Лукин А.Ю., Барачевский В.А., Алфимов М.В., Демина О.В., Варфоломеев С.Д., Швец В.И., Ходонов А.А. Спиропирановые аналоги ретиналя: синтез и изучение их фотохромных свойств // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. № 4 (прил.). С. 102-104.

56. Belikov N., Lukin A., Laptev A., Shvets V., Barachevsky V., Strokach Yu., Valova T., Krayushkin M., Demina O., Varfolomeev S., Khodonov A. Photochromic behavior of retinal analogs // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2008. V. 196. № 2-3. P. 262-267.

57. Barachevsky V.A., Belikov N.E., Lukin A.Yu., Laptev A.V., Shvets V.I., Valova T.M., Krayushkin M.M., Demina O.V., Varfolomeev S.D., Khodonov A.A. Photochromic behavior of retinal analogs // Abstracts of the XXII IUPAC Int. Symp. on Photochemistry. - Gothenburg, Sweden, 2008. P150. P. 278.

58. Ходонов А.А., Демина О.В., Беликов Н.Е., Звездин К.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Варфоломеев С.Д., Швец В.И., Барачевский В.А. Cинтез и спектральные свойства фотохромных производных витамина А // Материалы Междунар. симп. «Нанофотоника». - Ужгород, Украина, 2008. С. 2.

59. Демина О.В., Беликов Н.Е., Звездин К.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Варфоломеев С.Д., Швец В.И., Ходонов А.А. Исследование процесса фотоизомеризации производных витамина А // Материалы Междунар. симп. «Нанофотоника». - Ужгород, Украина, 2008. С. 13.

60. Demina O.V., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Shvets V.I., Varfolomeev S.D., Khodonov A.A. Investigation of synthetic routes for the 11Z-retinal preparation // Abstracts of the Int. Symp. «Defense Mechanisms of the Retina: New Perspectives». - Erevan, Armenia, 2008. P. 24.

61. Khodonov A.A., Demina O.V., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Shvets V.I., Varfolomeev S.D. Retinoids and retinal proteins - structure and function // Abstracts of the Int. Symp. «Defense Mechanisms of the Retina: New Perspectives». - Erevan, Armenia, 2008. P. 22.

62. Ходонов А.А., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Земцов Р.В., Звездин К.В., Швец В.И., Барачевский В.А., Варфоломеев С.Д., Демина О.В. Исследование фотохромного поведения модельных хромофоров ретиналь-содержащих белков // Материалы Междунар. конф. «Органическая нанофотоника 2009». - С.-Пб., 2009. C. 136.

63. Демина О.В., Лаптев А.В., Беликов Н.Е., Лукин А.Ю., Земцов Р.В., Варфоломеев С.Д., Ходонов А.А. Исследование спектральных свойств производных изоксазолов, содержащих фотохромную метку // Материалы Междунар. конф. «Органическая нанофотоника 2009». - С.-Пб., 2009. C. 131.

64. Тюрин С.А., Грицевич Ю.Г., Складнев Д.А., Ходонов А.А. Бактериородопсин как стимулятор роста и развития растений // Агрохимия. 2009. № 6. С. 32-39.

65. Хитрина Л.В., Миронова Е.В., Ходонов А.А. Исследование бактериородопсинов Halobacterium salinarum дикого типа и мутанта D96N с модифицированными хромофорами // Биол. мембраны. 2009. Т. 26. № 3. С. 194-200.

66. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Земцов Р.В., Швец В.И., Демина О.В., Варфоломеев С.Д., Барачевский В.А., Ходонов А.А. Синтез и изучение фотохромного поведения 3-[6'-нитро-1,3,3-триметилспиро(индолино-2,2'-[2H]-хромен-5-ил)]пропеновой кислоты и ее этилового эфира // Химия высоких энергий. 2010. Т. 44. № 3. C. 239-243.

67. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Земцов Р.В., Швец В.И., Демина О.В., Варфоломеев С.Д., Барачевский В.А., Ходонов А.А. Синтез и изучение фотохромного поведения 3-[6'-нитро-1,3,3-триметилспиро(индолино-2,2'-[2H]-хромен-5-ил)]пропеновой кислоты и ее этилового эфира // Материалы Междунар. конф. «Органическая нанофотоника 2009». - С.-Пб., 2009. C. 228-237.

68. Khodonov A.A., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Zemtsov R.V., Zvezdin K.V., Shvets V.I., Barachevsky V.A., Varfolomeev S.D., Demina O.V. synthesis and properties of photochromic retinal analogs // Abstracts of the 16th Europ. Symp. on Organic Chemistry. - Prague, Czech Republic, 2009. P 1.244. P. 311.

69. Ходонов А.А., Беликов Н.Е., Лаптев А.В., Швец В.И. Создание водорастворимых композиций препаратов ретиноидов для лечения заболеваний зрительной системы человека // Материалы итоговой конф. по результатам выполнения мероприятий за 2009 год в рамках приоритетного направления «Живые системы» на 2007-2012 годы». - М., 2009. С. 59-60.

70. Khodonov A.A., Laptev A.V., Zvezdin K.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Fomin M.A., Shvets V.I., Brichkin S.B., Nikolenko D.Yu., Razumov V.F., Barachevsky V.A., Varfolomeev S.D., Demina O.V. New hybrid photochromic materials for optical switching // Abstracts of the 4th Int. Conf. on Optical Optoelectronic and Photonic Materials and Application. - Hungary, Budapest, 2010. A-0098. P. 110-111.

71. Barachevsky V.A., Khodonov A.A., Krayushkin M.M. Properties of photochromic retinals //Abstracts of the 3rd Japanese-French Seminar on Organic Photochromism «Innovations in Photochromism». - Japan, Yokohama, 2010. IL-02. P. 13.

72. Oesterhelt D., Stoeckenius W. Rhodopsin-like protein from the purple membrane of Halobacterium halobium // Nature. 1971. V. 233. P. 149-152.

73. Luecke H., Schobert B., Richter H.T., Cartailler J.P., Lanyi J.K. Structure of bacteriorhodopsin at 1.55 Å resolution // J. Mol. Biol. 1999. V. 291. P. 899-911.

74. Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Швец В.И., Демина О.В., Барачевский В.А., Ходонов А.А. 5-Формил-замещенные индолиновые спиробензопираны и способ их получения: пат. 2358977 Рос. Федерация. № 2008112485; заявл. 02.04.2008; опубл. 20.06.2009, Бюл. № 17.

75. Ligand-Protein Contacts (LPC). URL: <http://bip.weizmann.ac.il/oca-bin/lpccsu>.


For citation:


Khodonov A.A., Laptev A.V., Lukin A.Yu., Belikov N.E., Fomin M.A., Demina O.V., Skladnev D.A., Tyurin S.A., Shvets V.I. Hybrid retinoid analogs as instruments for the nanobiophotonic researches. Fine Chemical Technologies. 2011;6(2):15-36. (In Russ.)

Views: 73


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)