Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

Synthesis of polycationic gemini-amphiphile based on spermine

Full Text:

Abstract

The synthesis of a polycationic gemini-amphiphile based on 1,2-di-O-tetradecylglycerol and a natural polyamine - spermine - was carried out.

Keywords


547.415.5:547.426.22

About the Authors

E. А. Ivanova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова
Russian Federation


Yu. I. Tokareva
МИТХТ им. М.В. Ломоносова
Russian Federation


N. G. Morozova
МИТХТ им. М.В. Ломоносова
Russian Federation


М. А. Maslov
МИТХТ им. М.В. Ломоносова
Russian Federation


V. V. Chupin
Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Russian Federation


References

1. Zhang S.B., Xu Y.M., Wang B., Qiao W.H., Liu D.L., Li Z.S. Cationic compounds used in lipoplexes and polyplexes for gene delivery // J. Control. Release. 2004. № 100. P. 165-180.

2. El-Aneed A. An overview of current delivery systems in cancer gene therapy // J. Control. Release. 2004. № 94. P. 1-14.

3. Klink D., Schindelhauer D., Laner A., Tucker T., Bebok Z., Schwiebert E.M., Boyd A.C., Scholte B.J. Gene delivery systems-gene therapy vectors for cystic fibrosis // J. Cyst. Fibros. 2004. № 3. P. 203-212.

4. Rolland A. Gene medicines: The end of the beginning? // Adv. Drug Deliv. Rev. 2005. № 57. P. 669-673.

5. Zabner J. Cationic lipids used in gene transfer // Adv. Drug. Del. Rev. 1997. № 27. P. 17-28.

6. Kearns M.D., Donkor A.-M., Savva M. Structure-transfection activity studies of novel cationic cholesterol-based amphiphiles // Mol. Pharm. 2008. V. 5. P. 128-139.

7. Bajaj A., Mishra S.K., Kondaiah P., Bhattacharya S. Effect of the headgroup variation on the gene transfer properties of cholesterol based cationic lipids possessing ether linkage // Biochim. Biophys. Acta. 2008. V. 1778. P. 1222-1236.

8. Martin B., Sainlos M., Aissaoui A., Oudrhiri N., Hauchecorne M., Vigneron J.-P., Lehn J.-M., Lehn P. The design of cationic lipids for gene delivery // Curr. Pharm. Design. 2005. № 11. P. 375-394.

9. Maслов М.А., Сычева Е.В., Moрозова Н.Г., Серебренникова Г.А. Катионные амфифилы липидной и нелипидной природы в генной терапии // Изв. АН. Cер. хим. 2000. № 3. С. 385-400.

10. Miller A.D. Cationic liposomes for gene therapy // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. № 37. P. 1768-1785.

11. Stewart L., Manvell M., Hillery E., Etheridge C.J., Cooper R.G., Stark H., van Heel M., Preuss M., Alton E.W.F.W., Miller A.D. Physico-chemical analysis of cationic liposome-DNA complexes (lipoplexes) with respect to in vitro and in vivo gene delivery efficiency // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001. № 2. P. 624-632.

12. Behr J.P., Demeneix B.A., Loeffler J.P., Perez-Mutul J. Efficient gene transfer into mammalian primary endocrine cells with lipopolyamine-coated DNA // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1989. № 86. P. 6982-6986.

13. Lee E.R., Marshall J., Siegel C.S., Jiang C., Yew N.S., Nichols M.R., Nietupski J.B., Ziegler R.J., Lane M., Wang K.X., Scheule R.K., Harris D.J., Smith A.E., Cheng S.H., Detailed analysis of structures and formulations of cationic lipids for efficient gene transfer to the lung // Hum. Gene Ther. 1996. № 7. P. 1701-1717.

14. Hawley-Nelson P., Ciccarone V., Gebeyehu G., Jesse J., Felgner P. L. Lipofectamine reagent: A new, higher efficiency polycationic liposome transfection reagent // Focus. 1993. № 15. P. 73-79.

15. Петухов И.А., Маслов М.А., Морозова Н.Г., Серебренникова Г.А. Cинтез поликатионных липидов на основе холестерина и спермина // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 1. С. 254-261.

16. Petukhov I.A., Maslov M.A., Morozova N.G., Serebrennikova G.A. Convenient synthesis of polycationic amphiphiles by the Fukuyama reaction // Mendeleev Commun. 2009. № 19. P. 250-252.

17. Maslov M.A., Kabilova T.O., Petukhov I.A., Morozova N.G., Serebrennikova G.A., Vlassov V.V., Zenkova M.A. Novel cholesterol spermine conjugates provide efficient cellular delivery of plasmid DNA and small interfering RNA // J. Control. Release. 2011. doi:10.1016/j.jconrel.2011.11.023.

18. Аникин М.В., Ушакова И.П., Серебренникова Г.А., Евстигнеева Р.П. Синтез 1,2-ди-О-алкилглицеринов с использованием аллильной защитной группы. - Черкассы, 1987. - Деп. ОНИИТЭИХим. - №915-хп87.

19. Донсон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. - М.: Мир, 1991.

20. Kritchevsky D., Kirk M.R. Detection of steroids in paper chromatography // Arch. Biochem. Biophys. 1952. V. 35. P. 346-351.


For citation:


Ivanova E.А., Tokareva Yu.I., Morozova N.G., Maslov М.А., Chupin V.V. Synthesis of polycationic gemini-amphiphile based on spermine. Fine Chemical Technologies. 2012;7(4):54-57. (In Russ.)

Views: 62


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)