Синтез и оптимизация процесса получения октавалентного болаамфифила с терминальными остатками D-маннозы

Предложена схема и осуществлен синтез октавалентного болаамфифила с терминальными остатками D-маннозы. Усовершенствована методика лабораторного получения данного соединения при помощи оптимизации ключевых стадий синтеза и очистки целевого продукта. Терминальные остатки D-маннозы позволят связаться с маннозоспецифичными лектинами на поверхности бактерий, например, E. coli, вызывающей заболевания желудочно-кишечного тракта. Полученное соединение может быть использовано в качестве антиадгезионного агента для предотвращения развития инфекционных заболеваний.

производные углеводов, болаамфифилы, антиадгезионная терапия.

1. Lee Y.C., Lee R.T. // Acc. Chem. Res. 1995. V. 28. P. 321-327.

2. Hasty D.L., Ofek I., Courtney H.S., Doyle R. // J. Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 2147-2152.

3. Weis W.I. // Curr.Opin. Struct. Biol. 1997. V. 7. P. 624-630.

4. Weis W.I., Drickamer K. // Annu. Rev. Biochem. 1996. V. 65. P. 441-473.

5. Sharon N., Ofek I. Microbial Lectins and Agglutinins / Ed. by D. Mirelman. New York: John Wiley & Sons, 1986. P. 55-81.

6. Langermann S., Ballou W.R. // Adv. Exp. Med. Biol. 2003. V. 539. P. 635-653.

7. Bacterial Adhesion to Animal Cells and Tissues / Eds. Ofek I., Hasty D.L., Doyle R.J. ASM Press, 2003.

8. Bolsheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Macroheterocycles. 2012. V. 5 (3). P. 203-211.

9. Nurxat N., Hanying B., Kai Su // Progress in Polymer Science. 2013. V. 38. P. 302-343.

10. Hanski E., Horwitz P.A., Caparon M.G. // Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 5119-5125.

11. Langermann S., Palaszynski S., Barnhart M., Auguste G., Pinkner J.S., Burlein J., Barren P., Koenig S., Leath S., Jones C.H., Hultgren S.J. // Science. 1997. V. 276. P. 607-611.

12. Quave C.L., Estevez-Carmona M., Compadre C.M., Hobby G., Hendrickson H., Beenken K.E., Smeltzer M.S. // PLoS One // 2012. V. 7 (1). e28737.

13. Kurochkina N.A., Budanova U.A., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2014. V. 50 (10). P. 1496-1503.

14. Gur’eva L.Yu., Bol’sheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2012. V. 48 (8). Р. 1047-1054