chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-257Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙSynthesis and optimization of octavalent bolaamphiphile preparation with terminal D-mannose residuesСинтез и оптимизация процесса получения октавалентного болаамфифила с терминальными остатками D-маннозыГостенинВ. Б.GosteninV. B.

Кафедра химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент

noemail@neicon.ruЩеликИ. С.ShchelikI. S.

Кафедра химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, аспирант

nga.shelik@yandex.ruСебякинЮ. Л.SebyakinYu. L.

Кафедра химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, профессор

noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation2015281020151053943Copyright © Gostenin V.B., Shchelik I.S., Sebyakin Y.L., 20152015Гостенин В.Б., Щелик И.С., Себякин Ю.Л.Gostenin V.B., Shchelik I.S., Sebyakin Y.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/257

In this article a scheme was proposed, and the synthesis of octavalent bolaamphiphile with terminal D-mannose residues was carried out. The technique of the laboratory synthesis of this compound was improved using optimisation of the key step of the compound synthesis and purification of the final compound. All intermediate steps of the final compound synthesis were described in detail. The terminal D-mannose residues will allow binding with mannose-specific lectins, for example, on the surface of E. coli morbidising the gastrointestinal tract. The resulting compound can be used as a potential anti-adhesion agent to prevent the development of infectious diseases.

Предложена схема и осуществлен синтез октавалентного болаамфифила с терминальными остатками D-маннозы. Усовершенствована методика лабораторного получения данного соединения при помощи оптимизации ключевых стадий синтеза и очистки целевого продукта. Терминальные остатки D-маннозы позволят связаться с маннозоспецифичными лектинами на поверхности бактерий, например, E. coli, вызывающей заболевания желудочно-кишечного тракта. Полученное соединение может быть использовано в качестве антиадгезионного агента для предотвращения развития инфекционных заболеваний.

производные углеводовболаамфифилыантиадгезионная терапия.carbohydrate derivativesbolaamphiphileantiadhesion therapy.ReferencesLee Y.C., Lee R.T. // Acc. Chem. Res. 1995. V. 28. P. 321-327.Lee Y.C., Lee R.T. // Acc. Chem. Res. 1995. V. 28. P. 321-327.Hasty D.L., Ofek I., Courtney H.S., Doyle R. // J. Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 2147-2152.Hasty D.L., Ofek I., Courtney H.S., Doyle R. // J. Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 2147-2152.Weis W.I. // Curr.Opin. Struct. Biol. 1997. V. 7. P. 624-630.Weis W.I. // Curr.Opin. Struct. Biol. 1997. V. 7. P. 624-630.Weis W.I., Drickamer K. // Annu. Rev. Biochem. 1996. V. 65. P. 441-473.Weis W.I., Drickamer K. // Annu. Rev. Biochem. 1996. V. 65. P. 441-473.Sharon N., Ofek I. Microbial Lectins and Agglutinins / Ed. by D. Mirelman. New York: John Wiley & Sons, 1986. P. 55-81.Sharon N., Ofek I. Microbial Lectins and Agglutinins / Ed. by D. Mirelman. New York: John Wiley & Sons, 1986. P. 55-81.Langermann S., Ballou W.R. // Adv. Exp. Med. Biol. 2003. V. 539. P. 635-653.Langermann S., Ballou W.R. // Adv. Exp. Med. Biol. 2003. V. 539. P. 635-653.Bacterial Adhesion to Animal Cells and Tissues / Eds. Ofek I., Hasty D.L., Doyle R.J. ASM Press, 2003.Bacterial Adhesion to Animal Cells and Tissues / Eds. Ofek I., Hasty D.L., Doyle R.J. ASM Press, 2003.Bolsheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Macroheterocycles. 2012. V. 5 (3). P. 203-211.Bolsheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Macroheterocycles. 2012. V. 5 (3). P. 203-211.Nurxat N., Hanying B., Kai Su // Progress in Polymer Science. 2013. V. 38. P. 302-343.Nurxat N., Hanying B., Kai Su // Progress in Polymer Science. 2013. V. 38. P. 302-343.Hanski E., Horwitz P.A., Caparon M.G. // Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 5119-5125.Hanski E., Horwitz P.A., Caparon M.G. // Infect. Immun. 1992. V. 60. P. 5119-5125.Langermann S., Palaszynski S., Barnhart M., Auguste G., Pinkner J.S., Burlein J., Barren P., Koenig S., Leath S., Jones C.H., Hultgren S.J. // Science. 1997. V. 276. P. 607-611.Langermann S., Palaszynski S., Barnhart M., Auguste G., Pinkner J.S., Burlein J., Barren P., Koenig S., Leath S., Jones C.H., Hultgren S.J. // Science. 1997. V. 276. P. 607-611.Quave C.L., Estevez-Carmona M., Compadre C.M., Hobby G., Hendrickson H., Beenken K.E., Smeltzer M.S. // PLoS One // 2012. V. 7 (1). e28737.Quave C.L., Estevez-Carmona M., Compadre C.M., Hobby G., Hendrickson H., Beenken K.E., Smeltzer M.S. // PLoS One // 2012. V. 7 (1). e28737.Kurochkina N.A., Budanova U.A., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2014. V. 50 (10). P. 1496-1503.Kurochkina N.A., Budanova U.A., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2014. V. 50 (10). P. 1496-1503.Gur’eva L.Yu., Bol’sheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2012. V. 48 (8). Р. 1047-1054Gur’eva L.Yu., Bol’sheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. // Russian J. Organic Chemistry. 2012. V. 48 (8). Р. 1047-1054

The authors declare that there are no conflicts of interest present.