N-[(1RS)-Камфан-2-илиден]-4-этоксианилин и продукт его восстановления как стабилизаторы бутадиен-нитрильных резин

Цели. Исследовать эффективность защитного действия невосстановленной и восстановленной форм продукта конденсации D,L-камфоры и п-этоксианилина в рецептурах резин на основе бутадиен-нитрильных каучуков в сравнении с традиционным стабилизатором N-изопропил-N′-фенил-п-фенилендиамином, состаренных в лабораторных и натурных климатических условиях тропиков.

Методы. Оценку термостабилизирующего влияния продукта конденсации D,L-камфоры и п-этоксианилина проводили методом инфракрасной спектроскопии по динамике изменения полос поглощения карбонильных и гидроксильных групп. Особенности вулканизации резин изучали методом безроторной реометрии. Изменение физико-механических свойств резин и степени поперечного сшивания оценивали после термоокислительного старения в лабораторных условиях, а также по результатам длительной экспозиции образцов в недеформированном и деформированном состояниях в тропическом климате с учетом метеоданных климатической испытательной станции Кон Зо.

Результаты. Впервые установлено, что продукты конденсации D,L-камфоры и п-этоксианилина проявляют стабилизирующее действие в рецептурах резин на основе полярного бутадиен-нитрильного каучука.

Выводы. По результатам лабораторных и натурных испытаний выявлено, что в качестве противостарителя наиболее предпочтительно использование N-[(1RS,2RS)-камфан-2-ил]-4-этоксианилина (восстановленная форма), что связано с наличием подвижного атома водорода при атоме азота. Защитный эффект проявляется в лучшем сохранении упруго-прочностных свойств резин при меньшем изменении твердости.

1. Пиотровский К.Б., Тарасова З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизаторов. М.: Химия; 1980. 264 с.

2. Резниченко С.В., Морозов Ю.Л. (ред.). Большой справочник резинщика; в 2-х ч. Ч. 1. Каучуки и ингредиенты. М.: ООО «Издательский центр «Техинформ» МАИ; 2012. 774 с.

3. Цвайфель Х., Маер Р.Д., Шиллер М. Добавки к полимерам. Справочник: пер. с англ. 6-го изд. Узденский В.Б., Григоров А.О. (ред.). СПб.: ЦОП «Профессия»; 2016. 1088 с. ISBN 978-5-91884-008-5

4. Winfield S. Age Resistor: Пат. US 2211629, МПК C08K5/29; Заяв. 09.07.1936; Опубл. 13.08.1940. https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?II=0&ND=3&adjacent=true&locale=en_EP&FT=D&date=19400813&CC=US& NR=2211629A&KC=A

5. Love B.E., Ren J. Synthesis of Sterically Hindered Imines. J. Org. Chem. 1993;58(20):5556–5557. https://doi.org/10.1021/jo00072a051

6. Вернигора А.А., Брунилин Р.В., Бурмистров В.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Чернышов В.В., Новаков И.А. Новый эффективный подход к получению анилов камфоры и фенхона в условиях гомогенного катализа. Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023;512(1):52–58. https://doi.org/10.31857/S2686953522600775

7. Брунилин Р.В., Вернигора А.А., Вострикова О.В., Давиденко А.В., Навроцкий М.Б., Салыкин Н.А., Новаков И.А. Исследование и сравнительная оценка методов восстановления (гет)арилиминов монотерпеноидных кетонов каркасного строения. Известия Академии Наук. Серия химическая. 2022;71(8):1662–1669.

8. Вернигора А.А., Давиденко А.В., Салыкин Н.А., Брунилина Л.Л., Небыков Д.Н., Лавренов С.Н., Исакова Е.Б., Тренин А.С., Нефедов А.А., Краснов В.И., Половяненко Д.Н., Новаков И.А. Производные анилина, содержащие каркасный монотерпеноидный фрагмент при атоме азота: синтез и исследование антибактериальных свойств. Известия Академии Наук. Серия химическая. 2024;73(1):168–178. https://doi.org/10.1007/s11172-0244129-6

9. Da Silva E.T., Araújo A.da S., Moraes A.M., de Souza L.A., Lourenço M.C.S., de Souza M.V.N., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V. Synthesis and Biological Activities of Camphor Hydrazone and Imine Derivatives. Sci. Pharm. 2016;84(3):467–483. https://doi.org/10.3390/scipharm84030467

10. Яровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. Моно- и сесквитерпены в качестве стартовой платформы для создания противовирусных средств. Успехи химии. 2021;90(4):488–510. https://doi.org/10.1070/RCR4969

11. Вернигора А.А., Нилидин Д.А., Давиденко А.В., Фан Нгок Ту, Губин С.Г., Губина Е.В., Ваниев М.А., Новаков И.А. Влияние анилов D,L-камфоры на термоокислительную стойкость резины на основе бутадиеннитрильного каучука. Известия ВолгГТУ. 2021;252(5):47–52. https://doi.org/10.35211/1990-5297-2021-5-252-47-52

12. Кулезнев В.Н., Шершнев В.А. Химия и физика полимеров. M.: Лань; 2014. 368 с. ISBN 978-5-8114-1779-7

13. Аверко-Антонович И.Ю., Бикмуллин Р.Т. Методы исследования структуры и свойств полимеров. Казань: Изд-во КГТУ; 2002. 604 с. ISBN 5-7882-0221-3

14. Кузьминский А.С. (ред.). Старение и стабилизация полимеров. М.: Химия; 1966. 212 с.