Палладий-катализируемое аллилирование норборнадиена: Экспериментальные и квантово-химические исследования
https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-355-380
Аннотация
Цели. Каталитические процессы с участием норборнадиена (НБД) и производных норборненового (НБН) ряда открывают исключительные возможности для синтеза широкого круга карбоциклических углеводородов. Значительное расширение их ассортимента позволяет впоследствии получать материалы с широким спектром прогнозируемых свойств. Целью обзора является обобщение последних достижений в области создания новых процессов, катализируемых соединениями палладия. Значительное внимание уделено исследованию механизмов группы реакций аллилирования НБД совокупностью экспериментальных и теоретических методов.
Результаты. Рассмотрены различные стратегии молекулярного дизайна палладиевых катализаторов для синтезов на основе НБН и НБД. Показана возможность реализации различных направлений аллилирования НБД. Обсуждены факторы, влияющие на направление реакций и позволяющие селективно получать индивидуальные продукты.
Выводы. Разработка новых каталитических процессов с участием НБД и НБН-производных требует комплексного применения синтетических, кинетических, изотопных и квантово-химических подходов. Совокупность инструментальных и теоретических методов, имеющих обратные связи, позволяет оптимизировать поиск оригинальных каталитических систем, получать информацию о механизмах их действия и направленно влиять на технологические параметры.
Ключевые слова
Об авторах
C. А. ДураковРоссия
Дураков Сергей Алексеевич, к.х.н., доцент кафедры аналитической химии им. И.П. Алимарина, старший научный сотрудник кафедры физической химии им. Я.К. Сыркина
119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Scopus Author ID 57194217518, ResearcherID AAS-6578-2020
К. Т. Егиазарян
Россия
Егиазарян Карен Тигранович, аспирант кафедры физической химии им. Я.К. Сыркина
119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Scopus Author ID 57222128479
Р. С. Шамсиев
Россия
Шамсиев Равшан Сабитович, д.х.н., профессор кафедры физической химии им. Я.К. Сыркина
119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Scopus Author ID 6506076152, ResearcherID L-4526-2016
В. Р. Флид
Россия
Виталий Рафаилович Флид, д.х.н., профессор, заведующий кафедрой физической химии им. Я.К. Сыркина
119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Scopus Author ID 6602997346, ResearcherID H-1781-2017
Список литературы
1. Butt N.A., Zhang W. Transition metal-catalyzed allylic substitution reactions with unactivated allylic substrates. Chem. Soc. Rev. 2015;44(22):7929–7967. https://doi.org/10.1039/C5CS00144G
2. Dutta S., Bhattacharya T., Werz D.B., Maiti D. Transition-metal-catalyzed C–H allylation reactions. Chem. 2021;7(3):555–605. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.10.020
3. Pàmies O., Margalef J., Cañellas S., James J., Judge E., Guiry P.J., et al. Recent Advances in Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Substitution: From Design to Applications. Chem. Rev. 2021;121(8):4373–4505. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c00736
4. Geurts K., Fletcher S.P., van Zijl A.W., Minnaard A.J., Feringa B.L. Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions with organozinc and Grignard reagents. Pure Appl. Chem. 2008;80(5):1025–1037. https://doi.org/10.1351/pac200880051025
5. Cheng Q., Tu H.-F., Zheng C., Qu J.-P., Helmchen G., You S.-L. Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions. Chem. Rev. 2019;119(3):1855–1969. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00506
6. Kazmaier U. (Ed.). Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in Organic Synthesis. 2012th edition. Berlin Heidelberg: Springer; 2011. 628 p.
7. Ghorai D., Cristòfol À., Kleij A.W. Nickel‐Catalyzed Allylic Substitution Reactions: An Evolving Alternative. Eur. J. Inorg. Chem. 2022;2022(2):e202100820. https://doi.org/10.1002/ejic.202100820
8. Mizutani K., Yorimitsu H., Oshima K. Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allylic Ethers with Phenyl and Trimethylsilylmethyl Grignard Reagents. Chem. Lett. 2004;33(7):832–833. https://doi.org/10.1246/cl.2004.832
9. Mohammadkhani L., Heravi M.M. Applications of Transition‐Metal‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution in Total Synthesis of Natural Products: An Update. Chem. Rec. 2021;21(1):29–68. https://doi.org/10.1002/tcr.202000086
10. Li C., Liu L., Fu X., Huang J. Norbornene in Organic Synthesis. Synthesis. 2018;50(15):2799–2823. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610143
11. Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.S. Norbornene, norbornadiene and their derivatives: promising semi-products for organic synthesis and production of polymeric materials. Russ. Chem. Rev. 2018;87(12):1169–1205. https://doi.org/10.1070/RCR4834
12. Durakov S.A., Kolobov A.A., Flid V.R. Features of heterogeneous catalytic transformations of strained carbocyclic compounds of the norbornene series. Fine Chem. Technol. 2022;17(4):275–297. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-4-275-297
13. Catellani M., Chiusoli G.P., Dradi E., Salerno G. Nickel-catalyzed allylation of norbornene. J. Organometallic Chem. 1979;177(2):C29–C31. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)94094-4
14. Dzhemilev U.M., Khusnutdinov R.I., Galeev D.K., Nefedov O.M., Tolstikov G.A. Nickel complex-catalyzed codimerization of allyl esters with compounds in the norbornene series. Russ. Chem. Bull. 1987;36(1):122–131. https://doi.org/10.1007/BF00953861
15. Leont’eva S.V., Manulik O.S., Evstigneeva E.M., Bobkova E.N., Flid V.R. Unconventional catalytic allylation of 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydrides: 7-oxa and 7-aza analogues. Kinet. Catal. 2006;47(3):384–388. https://doi.org/10.1134/S0023158406030098
16. Dzhemilev U.M., Khusnutdinov R.I., Galeev D.K., Tolstikov G.A. Cooligomerization of allyl acetate with norbornadiene and its derivatives catalyzed by nickel complexes. Russ. Chem. Bull. 1987;36(1):137–142. https://doi.org/10.1007/BF00953863
17. Флид В.Р. Аллилирование ноборнадиена-2,5 гомолигандными η3 -аллильными комплексами переходных металлов. Металлорганическая химия. 1991;4(4):864–871. [Flid V.R. Allylation of nobornadiene-2,5 with homoligand η3 -allyl complexes of transition metals. Metallorganicheskaya Khimiya. 1991;4(4):864–871 (in Russ.).]
18. Tsukada N., Sato T., Inoue Y. Palladium-catalyzed [2+2] cycloaddition of allylic acetates and norbornene. Tetrahedron Lett. 2000;41(21):4181–4184. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00600-6
19. Evstigneeva E.M., Manulik O.S., Flid V.R. Unconventional Allylation of Norbornadiene Catalyzed by Palladium Complexes. Kinet. Catal. 2004;45(2):172–175. https://doi.org/10.1023/B:KICA.0000023787.79493.e7
20. Evstigneeva E.M., Manulik O.S., Flid V.R., Stolyarov I.P., Kozitsyna N.Yu., Vargaftik M.N., et al. Unusual selective allylation of norbornadiene in the presence of palladium nanoclusters. Russ. Chem. Bull. 2004;53(6):1345–1348. https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000042298.81687.dd
21. Stolyarov I.P., Gekhman A.E., Moiseev I.I., Kolesnikov A.Yu., Evstigneeva E.M., Flid V.R. Catalytic hydroallylation of norbornadiene with allyl formate. Russ. Chem. Bull. 2007;56(2):320–324. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0052-x
22. Evstigneeva E.M., Flid V.R. Nonconventional allylation of norbornene and norbornadiene derivatives: stoichiometry and catalysis. Russ. Chem. Bull. 2008;57(4):837–844. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0121-9
23. Kostyukovich A.Yu., Burykina J.V., Eremin D.B., Ananikov V.P. Detection and Structural Investigation of Elusive Palladium Hydride Intermediates Formed from Simple Metal Salts. Inorg. Chem. 2021;60(10):7128–7142. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c00173
24. Ragoussis V., Giannikopoulos A. Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl α-alkenyl-βketoesters. A new synthesis of (E)-3-alkenones. Tetrahedron Lett. 2006;47(5):683–687. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.11.122
25. Flid V.R., Durakov S.A., Morozova T.A. A possible way to control the course of hydride transfer in allylation of norbornadiene in the presence of palladium phosphine catalysts. Russ. Chem. Bull. 2016;65(11):2639–2643. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1629-z
26. Amatore C., Jutand A. Anionic Pd(0) and Pd(II) Intermediates in Palladium-Catalyzed Heck and Cross-Coupling Reactions. Acc. Chem. Res. 2000;33(5):314–321. https://doi.org/10.1021/ar980063a
27. Amatore C., Jutand A., Amine M’Barki M. Evidence of the formation of zerovalent palladium from Pd(OAc)2 and triphenylphosphine. Organometallics. 1992;11(9):3009–3013.
28. Amatore C., Carre E., Jutand A., M’Barki M.A. Rates and Mechanism of the Formation of Zerovalent Palladium Complexes from Mixtures of Pd(OAc)2 and Tertiary Phosphines and Their Reactivity in Oxidative Additions. Organometallics. 1995;14(4):1818–1826. https://doi.org/10.1021/om00004a039
29. Negishi E., Takahashi T., Akiyoshi K. ‘Bis(triphenylphosphine)palladium:’ its generation, characterization, and reactions. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986;0(17):1338–1339. https://doi.org/10.1039/C39860001338
30. Durakov S.A., Melnikov P.V., Martsinkevich E.M., Smirnova A.A., Shamsiev R.S., Flid V.R. Solvent effect in palladium-catalyzed allylation of norbornadiene. Russ. Chem. Bull. 2021;70(1):113–121. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3064-z
31. Agenet N., Amatore C., Gamez S., Gerardin H., Jutand A., Meyer G., et al. Effect of the leaving group and the allylic structure on the kinetics and thermodynamics of the reaction of allylic carboxylates with palladium(0) complexes. Arkivoc. 2005;2002(5):92–101. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0003.511
32. Yamamoto T., Saito O., Yamamoto A. Oxidative addition of allyl acetate to palladium(0) complexes. J. Am. Chem. Soc. 1981;103(18):5600–5602. https://doi.org/10.1021/ja00408a068
33. Cristol S.J., Morrill T.C., Sanchez R.A. Bridged Polycyclic Compounds. XLI. The Uncatalyzed Addition of Acetic Acid to Norbornadiene. J. Org. Chem. 1966;31(9):2733–2737. https://doi.org/10.1021/jo01347a003
34. Durakov S.A., Shamsiev R.S., Flid V.R. The influence of the phosphine ligand nature on palladium catalysts in the norbornadiene allylation with allyl formate. Russ. Chem. Bull. 2021;70(7):1290–1296. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3213-4
35. Durakov S.A., Shamsiev R.S., Flid V.R., Gekhman A.E. Hydride transfer mechanism in the catalytic allylation of norbornadiene with allyl formate. Russ. Chem. Bull. 2018;67(12):2234–2240. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2361-7
36. Durakov S.A., Shamsiev R.S., Flid V.R., Gekhman A.E. Isotope Effect in Catalytic Hydroallylation of Norbornadiene by Allyl Formate. Kinet. Catal. 2019;60(3):245–249. https://doi.org/10.1134/S0023158419030042
37. Shamsiev R.S., Flid V.R. Interaction of norbornadiene with allyl acetate in the presence of Ni0 complexes: a DFT modeling. Russ. Chem. Bull. 2020;69(4):653–659. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2813-8
38. Flid V.R., Durakov S.A. New heterogenized catalytic systems in norbornadiene allylation. Russ. Chem. Bull. 2018;67(3):469–472. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2094-7
39. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. Chem. Phys. Lett. 1997;281(1):151–156. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(97)01206-2
40. Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. PRIRODA-04: a quantum-chemical program suite. New possibilities in the study of molecular systems with the application of parallel computing. Russ. Chem. Bull. 2005;54(3):820–826. https://doi.org/10.1007/s11172-005-0329-x
41. Riley K.E., Hobza P. Noncovalent interactions in biochemistry. WIREs Computational Molecular Science. 2011;1(1):3–17. https://doi.org/10.1002/wcms.8
42. Neese F. Software update: the ORCA program system, version 4.0. WIREs Computational Molecular Science. 2018;8(1):e1327. https://doi.org/10.1002/wcms.1327
43. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple. Phys. Rev. Lett. 1996;77(18):3865–3868. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.77.3865
44. Laikov D.N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules. Chem. Phys. Lett. 2005;416(1):116–120. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2005.09.046
45. Najibi A., Goerigk L. The Nonlocal Kernel in van der Waals Density Functionals as an Additive Correction: An Extensive Analysis with Special Emphasis on the B97M-V and ωB97M-V Approaches. J. Chem. Theory Comput. 2018;14(11):5725–5738. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.8b00842
46. Pantazis D.A., Chen X.-Y., Landis C.R., Neese F. All-Electron Scalar Relativistic Basis Sets for Third-Row Transition Metal Atoms. J. Chem. Theory Comput. 2008;4(6):908–919. https://doi.org/10.1021/ct800047t
47. Rolfes J.D., Neese F., Pantazis D.A. All-electron scalar relativistic basis sets for the elements Rb–Xe. J. Computational Chem. 2020;41(20):1842–1849. https://doi.org/10.1002/jcc.26355
48. Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. Universal Solvation Model Based on Solute Electron Density and on a Continuum Model of the Solvent Defined by the Bulk Dielectric Constant and Atomic Surface Tensions. J. Phys. Chem. B. 2009;113(18):6378–6396. https://doi.org/10.1021/jp810292n
49. Egiazaryan K.Т., Shamsiev R.S., Flid V.R. Quantum chemical investigation of the oxidative addition reaction of allyl carboxylates to Ni(0) and Pd(0) complexes. Fine Chem. Tech. 2019;14(6):56–65. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-6-56-65
50. Shamsiev R.S., Egiazaryan K.T., Flid V.R. Modeling of the mechanism of reductive allylation of norbornadiene in the presence of Pd0 complexes. Russ. Chem. Bull. 2021;70(2):316–322. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3087-5
51. Simmons E.M., Hartwig J.F. On the interpretation of deuterium kinetic isotope effects in C–H bond functionalizations by transition-metal complexes. Angew. Chem. Int. Ed. 2012;51(13):3066–3072. https://doi.org/10.1002/anie.201107334
52. Shamsiev R.S., Egiazaryan K.T., Flid V.R. Allylation of norbornadiene in the presence of Pd0 phosphine complexes: a DFT modeling. Russ. Chem. Bull. 2022;71(5):905–914. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3489-z
53. Egiazaryan K.T., Shamsiev R.S., Flid V.R. Enantioselectivity of norbornadiene allylation in the presence of Pd phosphine complexes: a quantum chemical prediction. Russ. Chem. Bull. 2023;72(4):838–846. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3847-2
Дополнительные файлы
|
1. Маршруты образования экзо-5-аллил-2-норборнена (4) согласно механизмам А и В. | |
Тема | ||
Тип | Исследовательские инструменты | |
Посмотреть
(185KB)
|
Метаданные ▾ |
- Рассмотрены различные стратегии молекулярного дизайна палладиевых катализаторов для синтезов на основе производных норборненового ряда и норборнадиена.
- Показана возможность реализации различных направлений аллилирования норборнадиена.
- Обсуждены факторы, влияющие на направление реакций и позволяющие селективно получать индивидуальные продукты.
Рецензия
Для цитирования:
Дураков C.А., Егиазарян К.Т., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. Палладий-катализируемое аллилирование норборнадиена: Экспериментальные и квантово-химические исследования. Тонкие химические технологии. 2023;18(4):355-380. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-355-380
For citation:
Durakov S.A., Egiazaryan K.T., Shamsiev R.S., Flid V.R. Palladium-catalyzed allylation of norbornadiene: Experimental and quantum chemical research. Fine Chemical Technologies. 2023;18(4):355-380. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-355-380