Спектрометрия ионной подвижности N-метилимидазола и возможности его определения

Цели. Определение значений ионной подвижности N-метилимидазола. Установление строения ионов, соответствующих характерным сигналам. Определение предела обнаружения N-метилимидазола на ионно-дрейфовом детекторе Кербер.

Методы. Метод спектрометрии ионной подвижности был использован для исследования процессов ионизации. Энтальпии реакций мономерных и димерных ионов расчитаны в программе ORCA 4.1.1 методом функционала плотности B3LYP с набором базисных функций 6-31G(d,p).

Результаты. Определены значения времени дрейфа и ионной подвижности N-метилимидазола. Разработана методика математической обработки спектров и программа для ее реализации. Изучены особенности изменения характера спектра ионной подвижности в процессе измерения в данный момент времени. Предложено строение генерируемых ионов в соответствии с интерпретацией сигналов спектра. Определены энтальпии образования ионов.

Выводы. Выявлен характеристический сигнал иона N-метилимидазола, протонированного по атому азота пиридинового типа. Установлено, что два сигнала в спектрах ионной подвижности N-метилимидазола соответствуют наличию мономерной и димерной формы ионов. Определен предел обнаружения N-метилимидазола на ионно-дрейфовом детекторе Кербер, составляющий 3 пг.

1. Eiceman G.A., Kapras Z., Hill H.H. Ion Mobility Spectrometry: 3rd ed. Boca Raton: CRC; 2013. 444 p. https://doi.org/10.1201/b16109

2. Borsdorf H., Eiceman, G.A. Ion mobility spectrometry: Principles and applications. Appl. Spectrosc. Rev. 2006;41(3):323–375. https://doi.org/10.1080/05704920600663469

3. Marquez-Sillero I., Aguilera-Herrador E., Cardenas S., Valcarcel M. Ion-mobility spectrometry for environmental analysis. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2011;30(5):677–690. https://doi.org/10.1016/j.trac.2010.12.007

4. Han H.Y., Wang H.M., Jiang H.H., Stano M., Sabo M., Matejcik S., Chu Y.N. Corona discharge ion mobility spectrometry of ten alcohols. Chinese J. Chem. Phys. 2009;22(6):605–610. https://doi.org/10.1088/16740068/22/06/605-610

5. Tabrizchi M., ILbeigi V. Detection of explosives by positive corona discharge ion mobility spectrometry. J. Hazard. Mater. 2010;176(1–3):692–696. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2009.11.087

6. Jafari M.T., Khayamian T. Direct determination of ammoniacal nitrogen in water samples using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2008;76(5):1189–1193. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2008.05.028

7. Jafari M.T., Khayamian T., Shaer V., Zarei N. Determination of veterinary drug residues in chicken meat using corona discharge ion mobility spectrometry. Anal. Chim. Acta. 2007;581(1):147–153. https://doi.org/10.1016/j.aca.2006.08.005

8. Hashemian Z., Mardihallaj A., Khayamian T. Analysis of biogenic amines using corona discharge ion mobility spectrometry. Talanta. 2010;81(3):1081–1087. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2010.02.001

9. Mäkinen M.A., Anttalainen O.A., Sillanpää M.E. Ion mobility spectrometry and its applications in detection of chemical warfare agents. Anal. Chem. 2010;82(23):9594–9600. https://doi.org/10.1021/ac100931n

10. Александрова Д. А., Меламед Т. Б., Баберкина Е. П., Коваленко А. Е., Кузнецов Вл. Вит., Кузнецов Вит. Вл., Фенин А. А., Шалтаева Ю. Р., Беляков В. В. Спектрометрия ионной подвижности имидазола и возможности его определения. Журн. аналит. химии. 2021;76(11):989–996. https://doi.org/10.31857/S0044450221110025

11. Lutz P. Benzimidazole and its derivatives – from fungicides to designer drugs. A new occupational and environmental hazards. Medycyna Pracy. 2012;63(4):505–513.

12. Schoeder C., Hess C., Madea B., et al. Pharmacological evaluation of new constituents of “Spice”: synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicol. 2018;36:385–403. https://doi.org/10.1007/s11419-018-0415-z

13. Grishin S.S., Negru K.I., Baberkina E.P., Kovalenko A.E., Gushchina A.A., Aleksandrova D.A., Shutova Y.E., Zharikov A.P., Dorskaya E.V., Shaltaeva Y.R., Belyakov V.V., Golovin A.V., Gromov E.A., Matusko M.A., Khamraev V.F. The influence of chemical structure of nitrogen-containing heterocyclic compounds on the character of ion mobility spectra. J. Phys.: Conf. Series. 2019;498(1):012036. https://doi.org/10.1088/1757-899X/498/1/012036

14. Александрова Д.А., Бабёркина Е.П., Гришин С.С., Гущина А.А., Курбанова Д.М., Трефилова В.В., Коваленко А.Е., Шалтаева Ю.Р., Беляков В.В. Исследование спектров ионной подвижности азотсодержащих гетероциклов на ионно-дрейфовом детекторе «Кербер». Тезисы докладов ХХII Всероссийской конференции молодых ученых-химиков (с международным участием). Нижний Новгород; 2019. С. 277.

15. Александрова Д.А., Бабёркина, Е.П., Дубкина Е.А., Коваленко А.Е., Шалтаева Ю.Р., Беляков В.В. Исследование спектров ионной подвижности ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений на ионно-дрейфовом детекторе «Кербер». В: Актуальные аспекты химической технологии биологически активных веществ: сборник научных трудов. Москва; 2020. С. 34.

16. Schofield K., Grim-mett M.R., Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press; 1976. 437 p. 17. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed. Oxford, U.K.: Blackwell Science; 2000. 608 p.