Синтез и характеристика фотоактивных арилазидных производных пептидов семакса и Pro-Gly-Pro

Осуществлен синтез п-азидотетрафторбензойных производных пептидов семакса и Pro-Gly-Pro. Показано, что полученные фотоаффинные арилазидные зонды обладают цтопротективным действием на культивируемые клетки PC12 в условиях окислительного процесса

фотоактивный зонд, фотолиз, цитопротективная активность, семакс.

1. Hatanaka, Y. Photoaffinity labeling in drug discovery and developments: chemical gateway for entering proteomic frontier / Y. Hatanaka, Y. Sadakane // Curr. Topics in Med. Chem. – 2002. – Vol. 2. – P. 271–288.

2. Semax, an analogue of adrenocorticotropin (4-10), binds specifically and increases levels of brainderived neurotrophic factor protein in rat basal forebrain / O. V. Dolotov [et al.] // J. Neurochem. – 2006. – Vol. 97. Suppl. 1. – P. 82–86.

3. Изучение особенностей связывания нейропептида семакс, меченного по концевому остатку пролина, с плазматическими мембранами мозга крыс / Т. В. Вьюнова [и др.] // Нейрохимия. – 2006. – Т. 22, № 8. – С. 290–295.

4. Влияние семакса и его фрагмента Pro-Gly-Pro на кальциевый гомеостаз нейронов и их выживаемость в условиях глутаматной токсичности / Т. П. Сторожевых [и др.] // Бюлл. эксп. биол. и мед. – 2007. – Т. 143, № 5. – С. 538–541.

5. Semax, an analog of ACHTH(4-10) with cognitive effects, regulates BDNF and trkB expression in rat hippocampus / O. V. Dolotov [et al.] // Brain Res. – 2006. – Vol. 1117, № 1. – P. 54–60.

6. Binding of tripeptide Pro-Gly-Pro labeled at C-terminal proline residue to plasma membranes of rat forebrain / T. V. V’unova [et al.] // Dokl. Biol. Sci. – 2008. – Vol. 419. – P. 95–96.

7. Keana, J. F. W. New reagents for photoaffinity labeling: synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides / J. F. W Keana., S. X. Cai // J. Org. Chem. – 1990. – Vol. 55. – P. 3640–3647.

8. Application of an N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)tyrosine-substituted peptide as a heterobifunctional cross-linking agent in a study of protein O-glycosylation in yeast / R. R. Drake [et al.] // Bioconjugate Chem. – 1992. – Vol. 3. – P. 69–73.

9. Синтез фотоаффинного арилазидного производного семакса. / К. В. Мартынова [и др.] // Вестник МИТХТ. – 2007. – Т. 2, № 4. – С. 78–82.

10. Bayley, H. Photoaffinity labeling / H. Bayley, J. R. Knowles // Methods in Enzymology. – 1977. – Vol. 46. – P. 69–115.

11. Tischler, A. S. Morphologic and cytochemical properties of a clonal line of rat adrenal pheochromocytoma cells which respond to nerve growth factor / A. S. Tischler, L. A. Green // Lab. Investigation. – 1978. – Vol. 39. – P. 77–89.

12. Влияние пептида семакса на выживаемость культивируемых клеток феохромоцитомы крысы при окислительном стрессе / Э. Р. Сафарова [и др.] // Бюлл. эксп. биол. и мед. – 2003. – Т. 135. – С. 268–271.

13. Сафарова, Э. Р. Фармакологическое исследование цитопротекторного действия нейротропных пептидов : дисс...канд. биол. наук : 14.00.25; 03.00.03 / Сафарова Эльвира Рафиговна. – М. : ГУ НИИ фармакологии РАМН, 2003. – 131 с.

14. Синтез новых фотоактивных пептидов, родственных энкефалину / Н. В. Сумбатян [и др.] // Вестник Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. – 2001. – Т. 42, № 4. – С. 287–290.

15. Животная клетка в культуре (Методы и применение в биотехнологии) / под ред. Л. П. Дьяконова. – М. : Компания «Спутник», 2000. – 399 с.