Biotechnological method of the synthesis of new ribavirin structural analogs.

Modern effective biotechnological method of the synthesis of new analogues of 1-β-D-ribifuranozyl-1,2,4- triazole-3-carboxamide (ribavirin) from 3-amino-1,2,4-triazole was developed. Gene-engineering enzymes purine- and, thymidine phosphorylasis were used for biothecnological method of the synthesis ribavirin analogs.

модифицированные нуклеозиды, рибавирин, нуклеозидфосфорилазы, реакция трансгликозилирования.

1. Smee, D. F. A review of compounds exhibiting anti-orthopoxvirus activity in animal models / D. F. Smee, R. W. Sidwell // Antiviral Res. – 2003. – V. 57. – P. 41–52.

2. Valacyclovir in the treatment of herpes simplex, herpes zoster, and other viral infections / J. J. Wu, M. H. Brentjens, G. Torres, K. Yeung-Yue, P. Lee, S. K. Tyring // J. Cutan Med. Surg. – 2003. – V. 7. – P. 372–381.

3. Crotty, S. Ribavirin’s antiviral mechanism of action: lethal mutagenesis? / S. Crotty, C. Cameron, R.Andino // J. Mol. Med. – 2002. – V. 80. – P. 86–95.

4. Yokozeki, K. Enzymatic production of ribavirin from pyrimidine nucleosides by Enterobacter aerogenes AJ 11125 / K.Yokozeki, T. Tsuji // J. Mol. Catalysis B: Enzymatic. – 2000. – V. 10. – P. 207–213.

5. Пат. 2230118 РФ, МПК С12 Р21/02. Способ получения 1-бета-D-рибофуранозил-1,2,4- триазол-3-карбоксамида (рибавирина) / И. Д. Константинова, Р. С. Есипов, Т. И. Муравьева, С. А. Таран, К. Н. Веревкина, А. И. Гуревич, С. А. Феофанов, А. И. Мирошников. – № 2002122429; заявлено 21.08.2002 ; опубл. 10.06.2004 , Бюл. № 16. – 12 с.

6. Биотехнологический способ получения рибавирина. Действие рибавирина и некоторых его комбинаций на репродукцию вируса осповакцины (Vaccinia virus) / И. Д. Константинова, Н. А. Леонтьева, Г. А. Галегов, О. И. Рыжова, Д. В. Чувиковский, К. В. Антонов, Р. С. Есипов, С. А. Таран, К. Н. Веревкина, С. А. Феофанов, А. И. Мирошников // Биоорган. химия. – 2004. – № 30. – С. 613–620.

7. Synthesis of 1,2,3-triazolo-carbanucleoside analogues of ribavirin targeting an HCV in replicon / Y. Saito, V. Escuret, D. Durantel, F. Zoulim, R. F. Schinazic, L. A. Agrofoglioa // Bioorgan. & Med. Chem. – 2003. – V. 11. – P. 3633–3639.

8. Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches / R. Kuang, A. K. Ganguly, T.-M. Chan, B. N. Pramanik, D.J. Blythin, A. T. McPhailc, A. K. Saksenaa // Tetrahedron Lett. – 2000. – V. 41. – P. 9575–9579.

9. Новый эффективный способ синтеза производных 1,2,4-триазол-3-карбоксамида и рибавирина / М. В. Чудинов, И. Д. Константинова, О. И. Рыжова, Р. С. Есипов, А. М. Юркевич, В. И. Швец, А. И. Мирошников // Хим.-фарм. журнал. – 2005. – Т. 39, № 4. – С.43–46.

10. Пат. 2179188 РФ, МПК С12 Р17/16. Способ получения рекомбинантной пуриннуклеозидфосфорилазы, рекомбинантная плазмидная ДНК pERPUPHOI и штамм Escherichia coli BL21(DE3)/pERPUPHOI для его осуществления / Р. С. Есипов, А. И. Гуревич, А. И. Мирошников, Д. В. Чувиковский. – № 2000105214; заявлено 03.03.2000 ; опубл. 10.02.2002 , Бюл. № 4. – 12 с.

11. Пат. 2177998 РФ, МПК С12 Р17/16. Способ получения рекомбинантной уридин-фосфорилазы, рекомбинантная плазмидная ДНК pERURPHO1 и штамм Escherichia coli BL21(DE3)/pERURPHO1 для его осуществления. / Р. С. Есипов, А. И. Гуревич, А. И. Мирошников, Д. В. Чувиковский. – № 2000105215; заявлено 03.03.2000; опубл. 10.01.2002 , Бюл. № 3. – 10 с.