Biotechnological method of the synthesis of new ribavirin structural analogs.
Abstract
Modern effective biotechnological method of the synthesis of new analogues of 1-β-D-ribifuranozyl-1,2,4- triazole-3-carboxamide (ribavirin) from 3-amino-1,2,4-triazole was developed. Gene-engineering enzymes purine- and, thymidine phosphorylasis were used for biothecnological method of the synthesis ribavirin analogs.
About the Authors
I. V. Fateev
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
I. D. Konstantinova
Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
Russian Federation
Russian Federation
V. I. Shvets
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Smee, D. F. A review of compounds exhibiting anti-orthopoxvirus activity in animal models / D. F. Smee, R. W. Sidwell // Antiviral Res. – 2003. – V. 57. – P. 41–52.
2. Valacyclovir in the treatment of herpes simplex, herpes zoster, and other viral infections / J. J. Wu, M. H. Brentjens, G. Torres, K. Yeung-Yue, P. Lee, S. K. Tyring // J. Cutan Med. Surg. – 2003. – V. 7. – P. 372–381.
3. Crotty, S. Ribavirin’s antiviral mechanism of action: lethal mutagenesis? / S. Crotty, C. Cameron, R.Andino // J. Mol. Med. – 2002. – V. 80. – P. 86–95.
4. Yokozeki, K. Enzymatic production of ribavirin from pyrimidine nucleosides by Enterobacter aerogenes AJ 11125 / K.Yokozeki, T. Tsuji // J. Mol. Catalysis B: Enzymatic. – 2000. – V. 10. – P. 207–213.
5. Пат. 2230118 РФ, МПК С12 Р21/02. Способ получения 1-бета-D-рибофуранозил-1,2,4- триазол-3-карбоксамида (рибавирина) / И. Д. Константинова, Р. С. Есипов, Т. И. Муравьева, С. А. Таран, К. Н. Веревкина, А. И. Гуревич, С. А. Феофанов, А. И. Мирошников. – № 2002122429; заявлено 21.08.2002 ; опубл. 10.06.2004 , Бюл. № 16. – 12 с.
6. Биотехнологический способ получения рибавирина. Действие рибавирина и некоторых его комбинаций на репродукцию вируса осповакцины (Vaccinia virus) / И. Д. Константинова, Н. А. Леонтьева, Г. А. Галегов, О. И. Рыжова, Д. В. Чувиковский, К. В. Антонов, Р. С. Есипов, С. А. Таран, К. Н. Веревкина, С. А. Феофанов, А. И. Мирошников // Биоорган. химия. – 2004. – № 30. – С. 613–620.
7. Synthesis of 1,2,3-triazolo-carbanucleoside analogues of ribavirin targeting an HCV in replicon / Y. Saito, V. Escuret, D. Durantel, F. Zoulim, R. F. Schinazic, L. A. Agrofoglioa // Bioorgan. & Med. Chem. – 2003. – V. 11. – P. 3633–3639.
8. Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches / R. Kuang, A. K. Ganguly, T.-M. Chan, B. N. Pramanik, D.J. Blythin, A. T. McPhailc, A. K. Saksenaa // Tetrahedron Lett. – 2000. – V. 41. – P. 9575–9579.
9. Новый эффективный способ синтеза производных 1,2,4-триазол-3-карбоксамида и рибавирина / М. В. Чудинов, И. Д. Константинова, О. И. Рыжова, Р. С. Есипов, А. М. Юркевич, В. И. Швец, А. И. Мирошников // Хим.-фарм. журнал. – 2005. – Т. 39, № 4. – С.43–46.
10. Пат. 2179188 РФ, МПК С12 Р17/16. Способ получения рекомбинантной пуриннуклеозидфосфорилазы, рекомбинантная плазмидная ДНК pERPUPHOI и штамм Escherichia coli BL21(DE3)/pERPUPHOI для его осуществления / Р. С. Есипов, А. И. Гуревич, А. И. Мирошников, Д. В. Чувиковский. – № 2000105214; заявлено 03.03.2000 ; опубл. 10.02.2002 , Бюл. № 4. – 12 с.
11. Пат. 2177998 РФ, МПК С12 Р17/16. Способ получения рекомбинантной уридин-фосфорилазы, рекомбинантная плазмидная ДНК pERURPHO1 и штамм Escherichia coli BL21(DE3)/pERURPHO1 для его осуществления. / Р. С. Есипов, А. И. Гуревич, А. И. Мирошников, Д. В. Чувиковский. – № 2000105215; заявлено 03.03.2000; опубл. 10.01.2002 , Бюл. № 3. – 10 с.
For citation:
Fateev I.V., Konstantinova I.D., Shvets V.I. Biotechnological method of the synthesis of new ribavirin structural analogs. Fine Chemical Technologies. 2008;3(4):58-62. (In Russ.)
Views: 117
Email this article 