Radical anions of substituted nitro- and dinitrobenzenes
Abstract
This article presents the results obtained by means of polarographic investigation and EPR spectra in a series of substituted nitro- and meta-dinitrobenzenes in aprotic solvents. The theoretical data obtained with the use of quantum-chemical MOHcalculations with Mac Lachlan correction and INDO were discussed.
About the Authors
V. M. Kazakova
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
N. E. Minina
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Каргин, Ю. М. Электрохимическое восстановление нитробензола и некоторых его замещенных в диметилформамиде / Ю. М. Каргин, Н. Л. Семахина, Б. В. Мельников // Журн. общ. химии. – 1975. – Т. 45, № 2. – С. 401–407.
2. Chambers, J. Nitro-group elimination in the reduction of dinitrobenzenes in dimethylformamide / J. Chambers, R. N. Adams // J. Electrochem. Soc. – 1965. – Vol. 9, № 4. – P. 400–407.
3. Казакова, В. М. Анион-радикалы различных производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. cтрукт. химии. – 1973. – Т. 14, № 4. – С. 734–737.
4. Казакова, В. М. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. И. Ковнер, И. Г. Макаров // Журн. структ. химии. – 1974. – Т. 15, № 6. – С.1071–1075.
5. Минина, Н. Е. Анион-радикалы нитробензонитрилов и мета-динитро-бензонитрилов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. – 1982. – Т. 52, № 5. – С. 961–967.
6. Казакова, В. М. Химическая связь и строение молекул / В. М. Казакова, Н. Е. Минина. – М : Наука, 1984. – 152 с.
7. Минина, Н. Е. Полярографическое поведение ряда замещенных нитро- и м-ди-нитробензолов и спектры ЭПР их анион-радикалов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. –1989. – Т. 58, № 5. – С. 1178–1183.
8. Жданов, Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. – Рост. на Дону : Изд. Рост. на Дону Ун-та, 1962. – 470 с.
9. Гаммет, Л. Основы физической органической химии. / Л. Гаммет. – М.: Мир, 1972. – 534 с.
10. Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. – М. : Мир, 1977. – 240 с.
11. Тафт, Р. В. Пространственные эффекты в органической химии / Р. В. Тафт. – М.: Изд. Иностр. лит., 1960. – 562 с.
12. Шортер, Дж. Разделение полярного, стерического и резонансного эффектов в органических реакциях и использованием правила линейной зависимости между изменениями свободных энергий / Дж. Шортер // Успехи химии. – 1971. – Т. 40, № 11. – С. 2081–2101.
13. Электрохимическая реакционная способность некоторых замещенных мета- динитробензолов / Н. Е. Минина [и др.] // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 5. – С. 1132–1136.
14. Ward, R. L. Electron spin resonance of the potassium salt of m-dinitrobenzene negative ions / R. L. Ward // J. Chem. Phys. – 1960. – Vol. 32, № 2. – P. 410–416.
15. Ward, R. L. Electron spin resonance study of nitro group-alkali metal interectoin in aromathic hydrocarbons / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. – 1962. – Vol. 36, № 5. – P. 1405–1406.
16. Geske, D. H. Steric effects of nitrogen hyperfine coupling in methyl substituted monoand dinitrobenzene anion-radical / D. H. Geske, J. L. Ragle // J. Am. Chem. Soс. – 1961. – Vol. 83, № 20. – P. 3532–3533.
17. Bernal, I. Electron spin resonance studies of aromatic polynitrocompounds / I. Bernal, G. K. Fraenkel // J. Am. Chem. Soc. – 1964. – Vol. 86, № 18. – P. 1671–1675.
18. Ward, R. L. Spin distribution in sodium–meta-dinitrobenzene / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. –1961. – Vol. 83, № 5. – P. 1286–1300.
19. Maki, A. H. Electron spin resonance and polarographic investigation of substituted nitrobenzene negative iones / A. H. Maki, D. H. Geske // J. Am. Chem. Soc. – 1961. – Vol. 83, № 14. – P. 1852–1860.
20. Auscough, P. B. Electron spin resonance studies of radical anions. Part II. Aromatic nitro-compounds / P. B. Auscough, F. B. Sargent, R. Wilson // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 39, № 11. – P. 5418–5425.
21. Freed, J. H. Linewidth in electron spin resonance spectra: the para and ortho dinitrobenzene anions / J. H. Freed, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1964. – Vol. 40, № 7. – P. 1815–1829.
22. Electron spin resonance of electrolitically generated nitril radicals / P. H. Rieger [et al] // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 85, № 8. – P. 683–693.
23. Rieger, P. H. Analysis of the electron spin resonance spectra of aromatic nitrosubstituted anion radicals / P. H. Rieger, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1963. – Vol. 39, № 3. – P.609–629.
24. Electron spin resonance study of hindered internal rotation in the 3,5-dinitrobenzamide radical anion and related compounds / M. Barzaghi [et al] // J. Am. chem. soc. – 1978. – Vol. 100, № 100 – Р. 251–259.
25. Минина, Н. Е. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых замещенных нитро-бензолов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, Юн Сер Ин // Журн. общ. химии. – 1991. – Т. 61, № 6. – С. 1439–1442.
26. Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и 1,3-динитробензолов / В. М. Казакова, П. А. Пестерев. Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 2. – С. 308–312.
27. Казакова, В. М. Анион-радикалы некоторых замещенных 2,4-динитробензолов / В. М. Казакова, Н. Е. Минина, И. Ю. Кокорева // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1565–1568.
28. Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и мета-динитробензолов методом INDO / В. М. Казакова, П. А. Пестерев, Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 7. – С. 1180–1185.
29. Popl, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory / J. A. Popl, B. L. Beveridge, P. A. Dobosh // J. Chem. Phys. – 1968. – Vol. 51, № 2. – P. 2036–2134.
Review
For citations:
Kazakova V.M., Minina N.E. Radical anions of substituted nitro- and dinitrobenzenes. Fine Chemical Technologies. 2007;2(5):3-16. (In Russ.)
Views:
341
Email this article 
