chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1336Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВRadical anions of substituted nitro- and dinitrobenzenesАнион-радикалы замещенных нитро- и динитробензоловКазаковаВ. М.KazakovaV. M.noemail@neicon.ruМининаН. Е.MininaN. E.noemail@neicon.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation20072810200725316Copyright © Kazakova V.M., Minina N.E., 20072007Казакова В.М., Минина Н.Е.Kazakova V.M., Minina N.E.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1336

This article presents the results obtained by means of polarographic investigation and EPR spectra in a series of substituted nitro- and meta-dinitrobenzenes in aprotic solvents. The theoretical data obtained with the use of quantum-chemical MOHcalculations with Mac Lachlan correction and INDO were discussed.

В настоящей статье представлены результаты, полученные авторами при исследовании полярографического поведения и спектров ЭПР серии замещенных нитро- и мета-динитробензолов в апротонных растворителях. Обсуждены теоретические данные, полученные с использованием квантово-химических расчетов методами МОХ с поправкой Мак Лачлана и INDO.

ReferencesКаргин, Ю. М. Электрохимическое восстановление нитробензола и некоторых его замещенных в диметилформамиде / Ю. М. Каргин, Н. Л. Семахина, Б. В. Мельников // Журн. общ. химии. – 1975. – Т. 45, № 2. – С. 401–407.Каргин, Ю. М. Электрохимическое восстановление нитробензола и некоторых его замещенных в диметилформамиде / Ю. М. Каргин, Н. Л. Семахина, Б. В. Мельников // Журн. общ. химии. – 1975. – Т. 45, № 2. – С. 401–407.Chambers, J. Nitro-group elimination in the reduction of dinitrobenzenes in dimethylformamide / J. Chambers, R. N. Adams // J. Electrochem. Soc. – 1965. – Vol. 9, № 4. – P. 400–407.Chambers, J. Nitro-group elimination in the reduction of dinitrobenzenes in dimethylformamide / J. Chambers, R. N. Adams // J. Electrochem. Soc. – 1965. – Vol. 9, № 4. – P. 400–407.Казакова, В. М. Анион-радикалы различных производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. cтрукт. химии. – 1973. – Т. 14, № 4. – С. 734–737.Казакова, В. М. Анион-радикалы различных производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. cтрукт. химии. – 1973. – Т. 14, № 4. – С. 734–737.Казакова, В. М. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. И. Ковнер, И. Г. Макаров // Журн. структ. химии. – 1974. – Т. 15, № 6. – С.1071–1075.Казакова, В. М. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых производных мета-динитробензола / В. М. Казакова, В. И. Ковнер, И. Г. Макаров // Журн. структ. химии. – 1974. – Т. 15, № 6. – С.1071–1075.Минина, Н. Е. Анион-радикалы нитробензонитрилов и мета-динитро-бензонитрилов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. – 1982. – Т. 52, № 5. – С. 961–967.Минина, Н. Е. Анион-радикалы нитробензонитрилов и мета-динитро-бензонитрилов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. – 1982. – Т. 52, № 5. – С. 961–967.Казакова, В. М. Химическая связь и строение молекул / В. М. Казакова, Н. Е. Минина. – М : Наука, 1984. – 152 с.Казакова, В. М. Химическая связь и строение молекул / В. М. Казакова, Н. Е. Минина. – М : Наука, 1984. – 152 с.Минина, Н. Е. Полярографическое поведение ряда замещенных нитро- и м-ди-нитробензолов и спектры ЭПР их анион-радикалов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. –1989. – Т. 58, № 5. – С. 1178–1183.Минина, Н. Е. Полярографическое поведение ряда замещенных нитро- и м-ди-нитробензолов и спектры ЭПР их анион-радикалов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, В. Б. Писков // Журн. общ. химии. –1989. – Т. 58, № 5. – С. 1178–1183.Жданов, Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. – Рост. на Дону : Изд. Рост. на Дону Ун-та, 1962. – 470 с.Жданов, Ю. А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю. А. Жданов, В. И. Минкин. – Рост. на Дону : Изд. Рост. на Дону Ун-та, 1962. – 470 с.Гаммет, Л. Основы физической органической химии. / Л. Гаммет. – М.: Мир, 1972. – 534 с.Гаммет, Л. Основы физической органической химии. / Л. Гаммет. – М.: Мир, 1972. – 534 с.Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. – М. : Мир, 1977. – 240 с.Джонсон, К. Уравнение Гаммета / К. Джонсон. – М. : Мир, 1977. – 240 с.Тафт, Р. В. Пространственные эффекты в органической химии / Р. В. Тафт. – М.: Изд. Иностр. лит., 1960. – 562 с.Тафт, Р. В. Пространственные эффекты в органической химии / Р. В. Тафт. – М.: Изд. Иностр. лит., 1960. – 562 с.Шортер, Дж. Разделение полярного, стерического и резонансного эффектов в органических реакциях и использованием правила линейной зависимости между изменениями свободных энергий / Дж. Шортер // Успехи химии. – 1971. – Т. 40, № 11. – С. 2081–2101.Шортер, Дж. Разделение полярного, стерического и резонансного эффектов в органических реакциях и использованием правила линейной зависимости между изменениями свободных энергий / Дж. Шортер // Успехи химии. – 1971. – Т. 40, № 11. – С. 2081–2101.Электрохимическая реакционная способность некоторых замещенных мета- динитробензолов / Н. Е. Минина [и др.] // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 5. – С. 1132–1136.Электрохимическая реакционная способность некоторых замещенных мета- динитробензолов / Н. Е. Минина [и др.] // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 5. – С. 1132–1136.Ward, R. L. Electron spin resonance of the potassium salt of m-dinitrobenzene negative ions / R. L. Ward // J. Chem. Phys. – 1960. – Vol. 32, № 2. – P. 410–416.Ward, R. L. Electron spin resonance of the potassium salt of m-dinitrobenzene negative ions / R. L. Ward // J. Chem. Phys. – 1960. – Vol. 32, № 2. – P. 410–416.Ward, R. L. Electron spin resonance study of nitro group-alkali metal interectoin in aromathic hydrocarbons / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. – 1962. – Vol. 36, № 5. – P. 1405–1406.Ward, R. L. Electron spin resonance study of nitro group-alkali metal interectoin in aromathic hydrocarbons / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. – 1962. – Vol. 36, № 5. – P. 1405–1406.Geske, D. H. Steric effects of nitrogen hyperfine coupling in methyl substituted monoand dinitrobenzene anion-radical / D. H. Geske, J. L. Ragle // J. Am. Chem. Soс. – 1961. – Vol. 83, № 20. – P. 3532–3533.Geske, D. H. Steric effects of nitrogen hyperfine coupling in methyl substituted monoand dinitrobenzene anion-radical / D. H. Geske, J. L. Ragle // J. Am. Chem. Soс. – 1961. – Vol. 83, № 20. – P. 3532–3533.Bernal, I. Electron spin resonance studies of aromatic polynitrocompounds / I. Bernal, G. K. Fraenkel // J. Am. Chem. Soc. – 1964. – Vol. 86, № 18. – P. 1671–1675.Bernal, I. Electron spin resonance studies of aromatic polynitrocompounds / I. Bernal, G. K. Fraenkel // J. Am. Chem. Soc. – 1964. – Vol. 86, № 18. – P. 1671–1675.Ward, R. L. Spin distribution in sodium–meta-dinitrobenzene / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. –1961. – Vol. 83, № 5. – P. 1286–1300.Ward, R. L. Spin distribution in sodium–meta-dinitrobenzene / R. L. Ward // J. Am. Chem. Soc. –1961. – Vol. 83, № 5. – P. 1286–1300.Maki, A. H. Electron spin resonance and polarographic investigation of substituted nitrobenzene negative iones / A. H. Maki, D. H. Geske // J. Am. Chem. Soc. – 1961. – Vol. 83, № 14. – P. 1852–1860.Maki, A. H. Electron spin resonance and polarographic investigation of substituted nitrobenzene negative iones / A. H. Maki, D. H. Geske // J. Am. Chem. Soc. – 1961. – Vol. 83, № 14. – P. 1852–1860.Auscough, P. B. Electron spin resonance studies of radical anions. Part II. Aromatic nitro-compounds / P. B. Auscough, F. B. Sargent, R. Wilson // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 39, № 11. – P. 5418–5425.Auscough, P. B. Electron spin resonance studies of radical anions. Part II. Aromatic nitro-compounds / P. B. Auscough, F. B. Sargent, R. Wilson // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 39, № 11. – P. 5418–5425.Freed, J. H. Linewidth in electron spin resonance spectra: the para and ortho dinitrobenzene anions / J. H. Freed, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1964. – Vol. 40, № 7. – P. 1815–1829.Freed, J. H. Linewidth in electron spin resonance spectra: the para and ortho dinitrobenzene anions / J. H. Freed, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1964. – Vol. 40, № 7. – P. 1815–1829.Electron spin resonance of electrolitically generated nitril radicals / P. H. Rieger [et al] // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 85, № 8. – P. 683–693.Electron spin resonance of electrolitically generated nitril radicals / P. H. Rieger [et al] // J. Am. Chem. Soc. – 1963. – Vol. 85, № 8. – P. 683–693.Rieger, P. H. Analysis of the electron spin resonance spectra of aromatic nitrosubstituted anion radicals / P. H. Rieger, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1963. – Vol. 39, № 3. – P.609–629.Rieger, P. H. Analysis of the electron spin resonance spectra of aromatic nitrosubstituted anion radicals / P. H. Rieger, G. K. Fraenkel // J. Chem. Phys. – 1963. – Vol. 39, № 3. – P.609–629.Electron spin resonance study of hindered internal rotation in the 3,5-dinitrobenzamide radical anion and related compounds / M. Barzaghi [et al] // J. Am. chem. soc. – 1978. – Vol. 100, № 100 – Р. 251–259.Electron spin resonance study of hindered internal rotation in the 3,5-dinitrobenzamide radical anion and related compounds / M. Barzaghi [et al] // J. Am. chem. soc. – 1978. – Vol. 100, № 100 – Р. 251–259.Минина, Н. Е. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых замещенных нитро-бензолов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, Юн Сер Ин // Журн. общ. химии. – 1991. – Т. 61, № 6. – С. 1439–1442.Минина, Н. Е. Спектры ЭПР анион-радикалов некоторых замещенных нитро-бензолов / Н. Е. Минина, В. М. Казакова, Юн Сер Ин // Журн. общ. химии. – 1991. – Т. 61, № 6. – С. 1439–1442.Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и 1,3-динитробензолов / В. М. Казакова, П. А. Пестерев. Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 2. – С. 308–312.Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и 1,3-динитробензолов / В. М. Казакова, П. А. Пестерев. Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 2. – С. 308–312.Казакова, В. М. Анион-радикалы некоторых замещенных 2,4-динитробензолов / В. М. Казакова, Н. Е. Минина, И. Ю. Кокорева // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1565–1568.Казакова, В. М. Анион-радикалы некоторых замещенных 2,4-динитробензолов / В. М. Казакова, Н. Е. Минина, И. Ю. Кокорева // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1565–1568.Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и мета-динитробензолов методом INDO / В. М. Казакова, П. А. Пестерев, Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 7. – С. 1180–1185.Казакова, В. М. Расчет спиновых плотностей в анион-радикалах ряда замещенных нитро- и мета-динитробензолов методом INDO / В. М. Казакова, П. А. Пестерев, Н. Е. Минина // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 7. – С. 1180–1185.Popl, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory / J. A. Popl, B. L. Beveridge, P. A. Dobosh // J. Chem. Phys. – 1968. – Vol. 51, № 2. – P. 2036–2134.Popl, J. A. Approximate self-consistent molecular-orbital theory / J. A. Popl, B. L. Beveridge, P. A. Dobosh // J. Chem. Phys. – 1968. – Vol. 51, № 2. – P. 2036–2134.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.