Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Синтез мономеров γ-замещенных полиамидных миметиков нуклеиновых кислот

Аннотация

редставлен универсальный эффективный препаративный способ получения мономеров γ-замещенных полиамидных ДНК-миметиков на основе производных L-аланина и глицина. В результате исследования были синтезированы цитозин- и аденинсодржащие целевые мономеры и показана возможность использования в их синтезе как аллильной, так и метильной С-терминальных защитных групп на примере цитозинсодержащих производных.

Об авторах

А. В. Деженков
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, аспирант


М. А. Льянов
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, инженер


Д. И. Прохоров
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, научный сотрудник


Н. Е. Лысенко
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, студент


О. В. Есипова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент


Ю. Г. Кириллова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент


Список литературы

1. Nielsen P.E., Egholm M., Berg R.H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide // Science. 1991. V. 254. P. 1497-1500.

2. Ratilainen T., Holmén A., Tuite E., Haaima G., Christensen L., Nielsen P.E., Nordén B. Hybridization of peptide nucleic acid // Biochemistry. 1998. V. 37. P. 12331-12342.

3. Demers D.B., Curry E.T., Egholm M., Sozer A.C. Enhanced PCR amplification of VNTR locus D1S80 using peptide nucleic acid (PNA) // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 3050-3055.

4. Corradini R., Sforza S., Tedeschi T., Totsingan F., Marchelli R. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry // Curr. Topics in Med. Chem. 2007. V. 7. P. 681-694.

5. Rapireddy S., He G., Roy S., Armitage B.A., Ly D.H. Strand invasion of mixed-sequence B-DNA by acridine-linked, γ-Peptide Nucleic Acid (γ-PNA) // J. Am. Chem. Soc. 2007. V.129. P. 15596-15600.

6. Boyarskaya N.P. , Prokhorov D.I., Kirillova Yu.G., Zvonkova E.N., Shvets V.I. Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 43. P. 7359-7362.

7. Falkiewicz B, Kolodziejczyk A.S., Liberek B., Wisniewski K.: Synthesis of achiral and chiral peptide nucleic acid (PNA) monomers using Mitsunobu reaction // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 7909-7917.

8. Баранов А.В., Цвид Н.С., Лукьяненко В.И., Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Швец В.И. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 28-32.

9. Ulman E., Peyman A., Breipohl G., Will D.W. PNA: Synthetic polyamide nucleic acids with unusual binding properties // Angew, Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. P. 2796-2823.

10. Боярская Н.П., Кириллова Ю.Г., Стотланд Е.А., Прохоров Д.И., Звонкова Е.Н., Швец В.И. Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК // Доклады Академии наук. 2006. Т. 408. №. 1. C. 55-58.

11. Льянов М.А, Кириллова Ю.Г., Прохоров Д.И., Лютик А.И., Есипова О.В., Швец В.И. Синтез двух тиминсодержащих мономеров ПНК на основе L-аланина и глицина // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 1. C. 104-108.

12. Dueholm K.L., Egholm M., Behrens C., Christensen L., Hansen H.F., Vulpius T., Petersen K.H., Berg R.H., Nielsen P.E., Buchardt O. Synthesis of Peptide Nucleic Acid monomers containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 5767-5773.

13. Friedrich-Bochnitschek S., Waldmann H., Kunz H. Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 751-756.


Рецензия

Для цитирования:


Деженков А.В., Льянов М.А., Прохоров Д.И., Лысенко Н.Е., Есипова О.В., Кириллова Ю.Г. Синтез мономеров γ-замещенных полиамидных миметиков нуклеиновых кислот. Тонкие химические технологии. 2011;6(6):72-76.

For citation:


Dezhenkov A.V., Lyanov M.A., Prokhorov D.I., Lysenko N.E., Esipova O.V., Kirillova Yu.G. Synthesis of monomers of γ-polyamide nucleic acids mimics. Fine Chemical Technologies. 2011;6(6):72-76. (In Russ.)

Просмотров: 375


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 International License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)