Synthesis of monomers of γ-polyamide nucleic acids mimics

peptide nucleic acids (PNA), γ-substitued polyamides mimetics, pseudopeptides, Mitsunobu reaction

1. Nielsen P.E., Egholm M., Berg R.H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide // Science. 1991. V. 254. P. 1497-1500.

2. Ratilainen T., Holmén A., Tuite E., Haaima G., Christensen L., Nielsen P.E., Nordén B. Hybridization of peptide nucleic acid // Biochemistry. 1998. V. 37. P. 12331-12342.

3. Demers D.B., Curry E.T., Egholm M., Sozer A.C. Enhanced PCR amplification of VNTR locus D1S80 using peptide nucleic acid (PNA) // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 3050-3055.

4. Corradini R., Sforza S., Tedeschi T., Totsingan F., Marchelli R. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry // Curr. Topics in Med. Chem. 2007. V. 7. P. 681-694.

5. Rapireddy S., He G., Roy S., Armitage B.A., Ly D.H. Strand invasion of mixed-sequence B-DNA by acridine-linked, γ-Peptide Nucleic Acid (γ-PNA) // J. Am. Chem. Soc. 2007. V.129. P. 15596-15600.

6. Boyarskaya N.P. , Prokhorov D.I., Kirillova Yu.G., Zvonkova E.N., Shvets V.I. Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. № 43. P. 7359-7362.

7. Falkiewicz B, Kolodziejczyk A.S., Liberek B., Wisniewski K.: Synthesis of achiral and chiral peptide nucleic acid (PNA) monomers using Mitsunobu reaction // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 7909-7917.

8. Баранов А.В., Цвид Н.С., Лукьяненко В.И., Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Швец В.И. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 28-32.

9. Ulman E., Peyman A., Breipohl G., Will D.W. PNA: Synthetic polyamide nucleic acids with unusual binding properties // Angew, Chem. Int. Ed. 1998. V. 37. P. 2796-2823.

10. Боярская Н.П., Кириллова Ю.Г., Стотланд Е.А., Прохоров Д.И., Звонкова Е.Н., Швец В.И. Синтез двух новых тиминсодержащих мономеров отрицательно заряженных ПНК // Доклады Академии наук. 2006. Т. 408. №. 1. C. 55-58.

11. Льянов М.А, Кириллова Ю.Г., Прохоров Д.И., Лютик А.И., Есипова О.В., Швец В.И. Синтез двух тиминсодержащих мономеров ПНК на основе L-аланина и глицина // Вестник МИТХТ. 2010. Т. 5. № 1. C. 104-108.

12. Dueholm K.L., Egholm M., Behrens C., Christensen L., Hansen H.F., Vulpius T., Petersen K.H., Berg R.H., Nielsen P.E., Buchardt O. Synthesis of Peptide Nucleic Acid monomers containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 5767-5773.

13. Friedrich-Bochnitschek S., Waldmann H., Kunz H. Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 751-756.