Получение 1-(-β-нафтил)-3-ферроценилпиразол-4- карбальдегида и синтезы на его основе
Аннотация
Cинтезирован 1-β-нафтил-3-ферроценил-4-формилпиразол из гидразона ацетилферроцена и β-нафтилгидразина, взаимодействием с комплексом Вильсмеера. Изучена реакция прямого восстановительного аминирования альдегида с первичными и вторичными алифатическими аминами и метиловыми эфирами аминокислот.
Ключевые слова
547.57, 547.7
Об авторах
Е. Ю. Осипова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, студент
А. А. Сименел
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Россия
научный сотрудник
Россия
научный сотрудник
А. Н. Родионов
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Россия
аспирант
Россия
аспирант
В. В. Качала
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Россия
научный сотрудник
Россия
научный сотрудник
К. Я. Жеребкер
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, старший лаборант
Россия
кафедра Химии и технологии биологически активных соединений им. Н.А. Преображенского, старший лаборант
Список литературы
1. Katritzky, A. R. Comprehensive heterocyclic chemistry / A. R. Katritzky. - Pergamon Press Ltd, 1984. - Vol. 5, part 4A. - 994 p.
2. Synthesis, structure characterization and preliminary biological evaluation of novel 5-alkyl-2-ferrocenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives Y. S. Xie [et al.] // J. Organomet. Chem. - 2008. - Vol. 693. - P. 1367-1374 .
3. Ferrocenylalkyl azoles: bioactivity, synthesis, structure / L. V. Snegur, Yu. S. Nekrasov, N. S. Sergeeva, Zh. V. Zhilina, V. V Gumenyuk, Z. A. Starikova, A. A. Simenel, N. B. Morozova, I. K. Sviridova, V. N. Babin // Appl. Organomet. Chem. - 2008. - Vol. 22. - P. 139-147.
4. Some new aspects of asymmetric catalysis with chiral ferrocenyl ligands / A. Togni, R. Dorta, C. Kollner, G. Pioda // Pure and Appl. Chem. - 1998. - Vol. 70, № 8. - P. 1477-1485.
5. 4-Functionally substituted 3-heterylpyrazoles: XVIII. Intramolecular cyclization of N-[3-(2-chlorophenyl)-4-pyrazolyl]methylamine and its N-alkyl derivatives into 4,5-dihydro-2H-pyrazolo[4,3- c]quinolines M. K. Bratenko, O. I. Panimarchuk, V. A. Chornous, M. V. Vovk // Russ. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 43, № 48. - P. 1209-1213.
6. Reductive amination of aldehydes and ketones with sodium triacetoxyborohydride. Studies on direct and indirect reductive amination procedures / A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff, R. D. Shah // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61. - P. 3849-3862.
7. Felleher, F. Spirobicyclic diamines. Part 3: Synthesis and metal complexation of proline-derived [4.4]-spirodiamines F. Felleher, S. Kelly, V. McKee // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - P. 9235- 9242.
8. Portoghese, P. S. Design of peptidomimetic and opioid receptor antagonists using the message-address concept / P. S. Portoghese, M. Sultana, A.E. Takemori // J. Med. Chem. - 1990. - Vol. 33, № 6. - P. 1714-1720.
Рецензия
Для цитирования:
Осипова Е.Ю., Сименел А.А., Родионов А.Н., Качала В.В., Жеребкер К.Я. Получение 1-(-β-нафтил)-3-ферроценилпиразол-4- карбальдегида и синтезы на его основе. Тонкие химические технологии. 2009;4(2):100-105.
For citation:
Osipova E.Yu., Simenel A.A., Rodionov A.N., Kachala V.V., Zherebker K.Ya. The preparation of 1-(β-naphthyl)-3-ferrocenylpyrazole-4-carbaldehyde and syntheses on the base of it. Fine Chemical Technologies. 2009;4(2):100-105. (In Russ.)
Просмотров:
431
Послать статью по эл. почте 
