Preview

Fine Chemical Technologies

Advanced search

α-Thioureidoalkylation of sodium enolate of 2-formyl-y-butyrolactone.

Full Text:

Abstract

α-Thioureidoalkylation of enolates of cyclic β-oxoesters using reaction of N-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea with sodium enolate of 2-formyl-γ-butyrolactone as an example to give 6-hydroxy-10-phenyl-8-thioxo-2-oxa-7,9-diazaspiro[4.5]decan-1-one was studied.

About the Authors

М. М. Davudi
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


A. D. Shutalev
M.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571
Russian Federation


References

1. Пат. 3951976 США (1976), МКИ C 07D 239/00. 1-Thiadiazolyl-6-carbamoyloxytetrahydro-pyrimidinones / J. Krenzer. - № 05/507043; заявлено 18.09.74.

2. 3-Гликозил-4-оксигексагидропиримидин-2-тионы и их ациклические предшественники - гликозилтиомочевины как стимуляторы неспецифической резистентности к инфекции / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, Б. В. Унковский, Н. Г. Синилова, А. П. Дуплищева // Хим.-фарм. журн. - 1985. - № 12. - C. 1447-1453.

3. А. c. 1392864 СССР (1988), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. транс-4-н.-Бутилтио-3,6-диметилгексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную активность / Е. И. Андреева, Т. С. Пронченко, О. Ю. Молчанов, М. Т. Пагаев, А. Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4151599; заявлено 30.07.86.

4. А. c. 1637252 СССР (1990), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. 6-Метил-4-(2-фенил-гидразино)гексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную и бактерицидную активность / Г. В. Бобкова, В. Н. Медведь, Е. Е. Пономарева, М. Т. Пагаев, А.Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4759793; заявлено 17.11.89.

5. Евр. пат. 33115 (1981), МКИ D 06M 15/54. Process for finishing textiles / Н. Petersen, P. Pai, M. Reichert. - № 81100364.9; заявлено 19.01.81.

6. Синтез, строение и реакционная способность 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е.Н. Комарова, М.Т. Пагаев, Л.А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 9. - С. 1259-1270.

7. Шуталев, А. Д. Восстановление 4-гидрокси(алкокси)гексагидропиримидин-2-тионов и 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов системой NaBH4 - CF3COOH. Синтез гексагидро-пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е. Н. Комарова, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 10. - С. 1378-1388.

8. Унковский, Б. В. О внутримолекулярной перегруппировке замещенных 4-оксигекса-гидропиримидинтионов-2 / Б. В. Унковский, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1969. - № 5. - C. 896-899.

9. Ueber 4-Alkylamino- bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinthione / G. Zigeuner, W.-B. Lintschinge, A. Fuchsgruber, K. Kollmann // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 155-170.

10. Singh, S. Steric control on the mode of reactions of β-isothiocyanato ketones with amino acids / H. Singh, S. Kumar // Tetrahedron. - 1987. - Vol. 43. - P. 2177-2180.

11. Kondensierte Heterocyclen aus β-Isothiocyanatoketonen und Aminocarbonsauren / G. Zigeuner, K. Kollmann, W.-B. Lintschinger W.-B., A. Fuchsgruber // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 183-193.

12. Шуталев, А. Д. Новый метод синтеза 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 1. - C. 97-103.

13. Шуталев, А. Д. Использование реакции амидоалкилирования в синтезе гидрированных пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса / Химия гетероцикл. соед. - 1997. - № 1. - C. 105-109.

14. A new convenient synthesis of 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones/ones / A. D. Shutalev, E. A. Kishko, N. V. Sivova, A. Yu. Kuznetsov // Molecules. - 1998. - Vol. 3. - P. 100-106.

15. Реакционная способность и пространственное строение 4-окси(алкокси)гексагидро-пиримидин-2-тионов / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, А. Г. Шингареева, С. Ф. Дымова, Б. В. Унковский // Химия гетероцикл. соед. - 1985. - № 2. - C. 260-266.

16. Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. - М. : Мир, 1999. - 704 c.

17. Беккер, Х. Органикум: В 2-х т. Т. 2 / Х. Беккер [и др.] - М. : Мир, 1992. - 472 c.


For citation:


Davudi М.М., Shutalev A.D. α-Thioureidoalkylation of sodium enolate of 2-formyl-y-butyrolactone.. Fine Chemical Technologies. 2009;4(2):73-76. (In Russ.)

Views: 48


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)