chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-1107Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF MEDICINAL COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ И БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙα-Thioureidoalkylation of sodium enolate of 2-formyl-y-butyrolactone.α-тиоуреидоалкилирование натриевого енолята 2-формил-γ-бутиролактонаДавудиМ. М.DavudiМ. М.
кафедра Органической химии им. И.Н. Назарова, аспирант
noemail@neicon.ruШуталевА. Д.ShutalevA. D.
кафедра Органической химии им. И.Н. Назарова,заведующий кафедрой
leonard143@rambler.ruМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian Federation200928042009427376Copyright © Davudi М.М., Shutalev A.D., 20092009Давуди М.М., Шуталев А.Д.Davudi М.М., Shutalev A.D.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/1107α-Тиоуреидоалкилированиеβ-оксоэфирыα-тозилзамещенные N-алкил-тиомочевины6-гидрокси-8-тиоксо-10-фенил-2-окса-79-диазаспиро[4.5]декан-1-онα-Thioureidoalkylationβ-oxoestersN-[(phenyl)(tosyl)methyl]thiourea6-hydroxy-10-phenyl-8-thioxo-2-oxa-79-diazaspiro[4.5]decan-1-oneReferencesПат. 3951976 США (1976), МКИ C 07D 239/00. 1-Thiadiazolyl-6-carbamoyloxytetrahydro-pyrimidinones / J. Krenzer. - № 05/507043; заявлено 18.09.74.Пат. 3951976 США (1976), МКИ C 07D 239/00. 1-Thiadiazolyl-6-carbamoyloxytetrahydro-pyrimidinones / J. Krenzer. - № 05/507043; заявлено 18.09.74.3-Гликозил-4-оксигексагидропиримидин-2-тионы и их ациклические предшественники - гликозилтиомочевины как стимуляторы неспецифической резистентности к инфекции / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, Б. В. Унковский, Н. Г. Синилова, А. П. Дуплищева // Хим.-фарм. журн. - 1985. - № 12. - C. 1447-1453.3-Гликозил-4-оксигексагидропиримидин-2-тионы и их ациклические предшественники - гликозилтиомочевины как стимуляторы неспецифической резистентности к инфекции / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, Б. В. Унковский, Н. Г. Синилова, А. П. Дуплищева // Хим.-фарм. журн. - 1985. - № 12. - C. 1447-1453.А. c. 1392864 СССР (1988), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. транс-4-н.-Бутилтио-3,6-диметилгексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную активность / Е. И. Андреева, Т. С. Пронченко, О. Ю. Молчанов, М. Т. Пагаев, А. Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4151599; заявлено 30.07.86.А. c. 1392864 СССР (1988), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. транс-4-н.-Бутилтио-3,6-диметилгексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную активность / Е. И. Андреева, Т. С. Пронченко, О. Ю. Молчанов, М. Т. Пагаев, А. Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4151599; заявлено 30.07.86.А. c. 1637252 СССР (1990), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. 6-Метил-4-(2-фенил-гидразино)гексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную и бактерицидную активность / Г. В. Бобкова, В. Н. Медведь, Е. Е. Пономарева, М. Т. Пагаев, А.Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4759793; заявлено 17.11.89.А. c. 1637252 СССР (1990), МКИ С 07 D 239/10, A 01 N 43/54. 6-Метил-4-(2-фенил-гидразино)гексагидропиримидин-2-тион, проявляющий фунгицидную и бактерицидную активность / Г. В. Бобкова, В. Н. Медведь, Е. Е. Пономарева, М. Т. Пагаев, А.Д. Шуталев, Л. А. Игнатова, Б. В. Унковский. - № 4759793; заявлено 17.11.89.Евр. пат. 33115 (1981), МКИ D 06M 15/54. Process for finishing textiles / Н. Petersen, P. Pai, M. Reichert. - № 81100364.9; заявлено 19.01.81.Евр. пат. 33115 (1981), МКИ D 06M 15/54. Process for finishing textiles / Н. Petersen, P. Pai, M. Reichert. - № 81100364.9; заявлено 19.01.81.Синтез, строение и реакционная способность 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е.Н. Комарова, М.Т. Пагаев, Л.А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 9. - С. 1259-1270.Синтез, строение и реакционная способность 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е.Н. Комарова, М.Т. Пагаев, Л.А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 9. - С. 1259-1270.Шуталев, А. Д. Восстановление 4-гидрокси(алкокси)гексагидропиримидин-2-тионов и 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов системой NaBH4 - CF3COOH. Синтез гексагидро-пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е. Н. Комарова, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 10. - С. 1378-1388.Шуталев, А. Д. Восстановление 4-гидрокси(алкокси)гексагидропиримидин-2-тионов и 1,2,3,6-тетрагидропиримидин-2-тионов системой NaBH4 - CF3COOH. Синтез гексагидро-пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, Е. Н. Комарова, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1993. - № 10. - С. 1378-1388.Унковский, Б. В. О внутримолекулярной перегруппировке замещенных 4-оксигекса-гидропиримидинтионов-2 / Б. В. Унковский, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1969. - № 5. - C. 896-899.Унковский, Б. В. О внутримолекулярной перегруппировке замещенных 4-оксигекса-гидропиримидинтионов-2 / Б. В. Унковский, Л. А. Игнатова // Химия гетероцикл. соед. - 1969. - № 5. - C. 896-899.Ueber 4-Alkylamino- bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinthione / G. Zigeuner, W.-B. Lintschinge, A. Fuchsgruber, K. Kollmann // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 155-170.Ueber 4-Alkylamino- bzw. 4-Arylamino-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinthione / G. Zigeuner, W.-B. Lintschinge, A. Fuchsgruber, K. Kollmann // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 155-170.Singh, S. Steric control on the mode of reactions of β-isothiocyanato ketones with amino acids / H. Singh, S. Kumar // Tetrahedron. - 1987. - Vol. 43. - P. 2177-2180.Singh, S. Steric control on the mode of reactions of β-isothiocyanato ketones with amino acids / H. Singh, S. Kumar // Tetrahedron. - 1987. - Vol. 43. - P. 2177-2180.Kondensierte Heterocyclen aus β-Isothiocyanatoketonen und Aminocarbonsauren / G. Zigeuner, K. Kollmann, W.-B. Lintschinger W.-B., A. Fuchsgruber // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 183-193.Kondensierte Heterocyclen aus β-Isothiocyanatoketonen und Aminocarbonsauren / G. Zigeuner, K. Kollmann, W.-B. Lintschinger W.-B., A. Fuchsgruber // Monatsh. Chem. - 1976. - Bd. 107. - S. 183-193.Шуталев, А. Д. Новый метод синтеза 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 1. - C. 97-103.Шуталев, А. Д. Новый метод синтеза 4-гидроксигексагидропиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 1. - C. 97-103.Шуталев, А. Д. Использование реакции амидоалкилирования в синтезе гидрированных пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса / Химия гетероцикл. соед. - 1997. - № 1. - C. 105-109.Шуталев, А. Д. Использование реакции амидоалкилирования в синтезе гидрированных пиримидин-2-тионов / А. Д. Шуталев, В. А. Кукса / Химия гетероцикл. соед. - 1997. - № 1. - C. 105-109.A new convenient synthesis of 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones/ones / A. D. Shutalev, E. A. Kishko, N. V. Sivova, A. Yu. Kuznetsov // Molecules. - 1998. - Vol. 3. - P. 100-106.A new convenient synthesis of 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones/ones / A. D. Shutalev, E. A. Kishko, N. V. Sivova, A. Yu. Kuznetsov // Molecules. - 1998. - Vol. 3. - P. 100-106.Реакционная способность и пространственное строение 4-окси(алкокси)гексагидро-пиримидин-2-тионов / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, А. Г. Шингареева, С. Ф. Дымова, Б. В. Унковский // Химия гетероцикл. соед. - 1985. - № 2. - C. 260-266.Реакционная способность и пространственное строение 4-окси(алкокси)гексагидро-пиримидин-2-тионов / Л. А. Игнатова, А. Д. Шуталев, А. Г. Шингареева, С. Ф. Дымова, Б. В. Унковский // Химия гетероцикл. соед. - 1985. - № 2. - C. 260-266.Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. - М. : Мир, 1999. - 704 c.Титце, Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. - М. : Мир, 1999. - 704 c.Беккер, Х. Органикум: В 2-х т. Т. 2 / Х. Беккер [и др.] - М. : Мир, 1992. - 472 c.Беккер, Х. Органикум: В 2-х т. Т. 2 / Х. Беккер [и др.] - М. : Мир, 1992. - 472 c.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.