Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Cинтез новых производных протопорфирина IX

Аннотация

В продолжение поиска новых высокоактивных субстанций, перспективных для лечения онкологических и некоторых других видов распространенных заболеваний человека, осуществлен синтез производных протопорфирина IX, содержащих бензодиазепиновый заместитель. Обнаружено, что использование в гетероциклическом синтезе порфиринов, содержащих ацетилацетонатные заместители, приводит в мягких условиях региоселективного синтеза бензодиазепинового гетероцикла, помимо образования порфирин-бензодиазепинов, к кетонному расщеплению ацетилацетонатного остатка.

Об авторах

В. Ю. Павлов
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, аспирант


А. Е. Степанов
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, ведущий научный сотрудник


В. И. Швец
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии,  заведующий кафедрой


Список литературы

1. От липосом семидесятых к нанобиотехнологии 21 века / В. И. Швец, А. П. Каплун, Ю. М. Краснопольский, А. Е. Степанов, В. П. Чехонин // Российские нанотехнологии. - 2008. - Т. 3, № 11-12. - С. 52-66.

2. Миронов, А. Ф. Фотодинамическая терапия рака - новый эффективный метод диагностики и лечения злокачественных опухолей / А. Ф. Миронов // Соросовский образовательный журнал. - 1996. -- № 8. - С. 32-40.

3. Sternberg, E. D. Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapу / E. D. Sternberg, D. Dolphin, C. Brückner // Tetrahedron. - 1998. - Vol. 54. - P. 4151-4202.

4. Mody, T. D. Pharmaceutical development and medical applications of porphyrin-type macrocycles / T. D. Mody // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 362-367.

5. Pandey, R. K. Recent advances in photodynamic therapy / R. K. Pandey // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 368-373.

6. MacDonald, I. Basic principles of photodynamic therapy / I. MacDonald, T. J. Dougherty // J. Porphyrins & Phthalocyanines. - 2001. - Vol. 5. - P. 105-129.

7. Павлов, В. Ю. Cовременные аспекты химии протопорфирина IX / В. Ю. Павлов // Журн. орг. химии. - 2007. - T. 43. - С. 1-28.

8. Новый способ фотохимической деструкции новообразованных сосудов роговицы (экспериментальное исследование) / В. Г. Копаева, Ю. В. Андреев, Г. М. Сухин, Т. И. Ронкина, В. Я. Кишкина, Г. Ф. Качалина, В. И. Васин, Г. В. Пономарев, Г. В. Кириллова, В. Ю. Ковтун // Офтальмохирургия. - 1993. - № 3. - С. 50-57.

9. Berlin, K. Are porphyrin mixtures favorable photodynamic anticancer drugs? A model study with combinatorial libraries of tetraphenylporphyrins / K. Berlin, R.K. Jain, C. Richert // Biotechnology and Bioengineering (Combinatorial Chemistry). - 1998. - Vol. 61. - P. 107-118.

10. Решетников, А. В. Водорастворимые тетрапиррольные фотосенсибилизаторы для фотодинами-ческой терапии рака / А. В. Решетников, В. И. Швец, Г. В. Пономарев // Успехи химии порфиринов. СПб. : НИИ Химии СПбГУ, 1999. - Т. 2. - С. 70-110.

11. Vallés, M. A. HpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer / M. A. Vallés // Afinidad. - 1993. - Vol. 50. - P. 469-479.

12. Синтез пиразол-порфиринов и пиразол-хлоринов циклизацией периферических β-дикетонатных групп порфиринов и хлоринов с фенилгидразинами / Г. В. Пономарев, В. Ю. Павлов, И. О. Константинов, В. П. Тимофеев, Б. Г. Кимель // Журн. орг. химии. - 2003. - Т. 39. - С. 1751-1752.

13. Синтез новых производных протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов, И. О. Константинов, Г. В. Пономарёв, В. П. Тимофеев, Б. Г. Кимель // Журн. орг. химии. - 2005. - Т. 41. - С. 1859-1868.

14. Павлов, В. Ю. Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов // Автореф. дис. … канд. хим. наук. - 2006. - 24 с.

15. Пономарёв, Г. В. Синтез новых производных дейтеропорфирина-IX взаимодействием тетра-эфиров гематопорфирина-IX с ацетилацетоном в присутствии ацетата цинка / Г. В. Пономарёв, Г. В. Кириллова, А. М. Шульга // Химия гетероцикл. соединений. - 1991. - Т. 27. - С. 1564-1565.

16. Пономарёв, Г. В. Взаимодействие порфиринов, содержащих гидрокси(алкокси)этильные или алкоксиметильные заместители, с нуклеофилами в присутствии ацетата цинка - новый перспективный метод модификации порфиринов по периферии макроцикла / Г. В. Пономарёв, Г. В. Кириллова, Д. В. Яшунский // Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - Т. 36. - С. 1197-1208.

17. Порфирины. 39. Синтез и химические превращения порфиринов и хлоринов с 2-ацетил-1-метил-3-оксобутильными заместителями / А. В. Решетников, Т. А. Бабушкина, Г. В. Кириллова, Г. В. Пономарев // Химия гетероцикл. соединений. - 2001. - Т. 37. - С. 213-223.

18. Кириллова, Г. В. Способ получения 2,4-ди-(α-алкоксиэтил)-6,7-ди-(2-карбалкоксиэтил)-1,3,5,8-тетраметилпорфиринов / Г. В. Кириллова, В. Г. Яшунский, Т. А. Бабушкина, Г. В. Пономарёв // А. с. 857138 СССР.

19. Павлов, В. Ю. Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а / В. Ю. Павлов // Дис. … канд. хим. наук. - 2006. - 160 с.

20. Kübel, B. Einfache Synthese von 4-(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung / B. Kübel // Lieb. Ann. - 1980. - P. 1392-1401.

21. Drewes, S. E. Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-diketones / S. E. Drewes, U. J. Upfold // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 1977. - P. 1901-1905.

22. Brunner, H. Benzoporphyrins and acetylene-substituted porphyrins as improved photosensitizers in the photodynamic tumor therapy with porphyrin platinum conjugates / H. Brunner, K.-M. Schellerer // Monatsh. Chem. - 2002. - Vol. 133. - P. 679-705.

23. DiNello, R. K. Reactions of protoporphyrin with tetracyanoethylene / R. K. DiNello, D. Dolphin // J. Org. Chem. - 1980. - Vol. 45. - P. 5196-5204.

24. Карнаух, И. М. Масс-спектры порфиринов, содержащих остатки β-дикетонов / И. М. Карнаух, А. С. Московкин, Г. В. Пономарёв // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. - Т. 29. - С. 1478-1483.


Рецензия

Для цитирования:


Павлов В.Ю., Степанов А.Е., Швец В.И. Cинтез новых производных протопорфирина IX. Тонкие химические технологии. 2010;5(5):82-87.

For citation:


Pavlov V.Yu., Stepanov А.Е., Shvets V.I. Synthesis of new derivatives of protoporphyrin IX. Fine Chemical Technologies. 2010;5(5):82-87. (In Russ.)

Просмотров: 442


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 International License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)