Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Синтез и превращения пиразолопиримидинкарбогидразидов

Аннотация

Путем гидразинолиза сложноэфирной группы в карбэтоксипиразолопиримидинах получены пиразолопиримидинкарбогидразиды. Функционализация гидразидной группы полученных соединений привела к образованию как аннелированных пиразолопиримидотриазепиноновых систем, так и линейных пиразолопиримидинзамещенных пиразолиндионов, диметилпиразолинов.

Об авторах

А. С. Чувашлев
Воронежский государственный университет
Россия
аспирант


Х. С. Шихалиев
Воронежский государственный университет
Россия
профессор


Д. В. Крыльский
НИИ прикладной акустики
Россия
ведущий научный сотрудник


М. И. Закиров
НИИ прикладной акустики
Россия
аспирант


Л. А. Бельдинский
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева, младший научный сотрудник


А. И. Несмелов
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева,  старший научный сотрудник


Список литературы

1. Реакции α-аминоазолов с диэтилбензилиденмалонатом / В. В. Липсон, Т. М. Карножницкая, С. М. Десенко, С. В. Шишкина, О. В. Шишкин, В. И. Мусатов // Журн. орг. химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 2. - C. 257-262.

2. Синтез частично гидрированных пиразоло [3,4-b]хинолинонов конденсацией 3-амино-5-метилпиразола с ароматическими альдегидами и димедоном / В. В. Липсон, М. Г. Широбокова, О. В. Шишкин, С. В. Шишкина // Журн. орг. химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 470-474.

3. Synthesis of novel hydropyrazolopyridine derivatives in solvent-free conditions via benzotriazole methodology / R. Abonia, E. Rengifo, J. Quiroga, B. Insuasty, J. Cobob, M. Noguerasb // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 8839-8843.

4. Development of new fungicides against Magnaporthe grisea: Synthesis and biological activity of pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazine, pyrazolo[1,5-с][1,3,5]thiadiazine, and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives / C. B. Vicentini, G. Forlani, M. Manfrini, C. Romagnoli, D. Mares // J. Agric. Food Chem. - 2002. - Vol. 50. - P. 4839-4845.

5. Dang, Q. 5-Aminopyrazoles as dienophiles in the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine: Syntheses of pyrazolopyrimidines / Q. Dang, B. S. Brown, M. D. Erion // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61. - P. 5204-5205.

6. Synthesis of pyrazolo[1,5-α]pyrimidinone regioisomers / L. K. Gavrin, A. Lee, B. A. Provencher, W. W. Massefski, S. D. Huhn, G. M. Ciszewski, D. C. Cole, J. C. McKew // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 1043-1046.

7. Dalinger, I. L. Liquid-phase synthesis of combinatorial libraries based on trifluoromethyl-substituted pyrazolo[1,5-α]pyrimidine scaffold / I. L. Dalinger, I. A. Vatsadse, S. A. Shevelev // J. Comb. Chem. - 2005. - Vol. 7. - P. 236-245.

8. Sadek, K. U. Reactions with heterocyclic amidines: Synthesis of several new pyrazolo[1,5-а]pyrimidines and pyrazolo[1,5-c]triazines / K. U. Sadek, M. A. Selim, M. A. El-Maghraby // J. Chem. Eng. Data. - 1985. - Vol. 30. - P. 514-515.

9. Senga, K. Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-α]pyrimidines / K. Senga, T. Novinson, H. R. Wilson // J. Med. Chem. - 1981. - Vol. 24. - P. 610-613.

10. Novinson, T. Synthesis and antifungal properties of certain 7-alkylaminopyrazolo[1,5-α] pyrimidines / T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews // J. Med. Chem. - 1977. - Vol. 20. - P. 296-299.

11. Lager E. 4-Quinolone derivatives: High-affinity ligands at the benzodiazepine site of brain GABA receptors. Synthesis, pharmacology, and pharmacophore modeling / P. Andersson, J. Nilsson, I. Pettersson, E.O. Nielsen, M. Nielsen, O. Sterner, T. Liljefors // J. Med. Chem. - 2006. - Vol. 49. - P. 2526-2533.

12. Structure-guided optimization of estrogen receptor binding affinity and antagonist potency of pyrazolopyrimidines with basic side chains / H. B. Zhou, S. Sheng, D. R. Compton, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, K. W. Nettles, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen // J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 50. - P. 399-403.

13. The discovery of 4-(3-pentylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-4-methoxyphenyl)-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine: A corticotropin-releasing factor (hCRF1) antagonist / P. J. Gilligan, C. Baldauf, A. Cocuzza, D. Chidester, R. Zaczek, L. W. Fitzgerald, J. McElroy, M. F. Smith, H.-S. L. Shen, J. A. Saye, D. Christ, G. Trainor, D. W. Robertson, P. Hartig // Bioorg. Med. Chem. - 2000. - Vol. 8. - P. 181-184.

14. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии (пер. с нем.) / Вейганд-Хильгетаг. - М. : Химия, 1968. - 454 c.

15. Граник, В. Г. Ацетали амидов и лактамов / В. Г. Граник. - М. : Вузовская книга, 2008. - 584 с.


Рецензия

Для цитирования:


Чувашлев А.С., Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Закиров М.И., Бельдинский Л.А., Несмелов А.И. Синтез и превращения пиразолопиримидинкарбогидразидов. Тонкие химические технологии. 2010;5(6):41-46.

For citation:


Chuvashlev A.S., Shikhaliev Kh.S., Krylskiy D.V., Zakirov M.I., Beldinskiy L.A., Nesmelov A.I. Synthesis and transformations of pyrazolopyrimidinecarbohydrazides. Report 1. Fine Chemical Technologies. 2010;5(6):41-46. (In Russ.)

Просмотров: 312


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 International License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)