chemicallytechFine Chemical TechnologiesТонкие химические технологии2410-65932686-7575MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA).chemicallytech-905Research ArticleCHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF ORGANIC SUBSTANCESХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВSynthesis and transformations of pyrazolopyrimidinecarbohydrazides. Report 1Синтез и превращения пиразолопиримидинкарбогидразидовЧувашлевА. С.ChuvashlevA. S.

аспирант

noemail@neicon.ruШихалиевХ. С.ShikhalievKh. S.

профессор

noemail@neicon.ruКрыльскийД. В.KrylskiyD. V.

ведущий научный сотрудник

noemail@neicon.ruЗакировМ. И.ZakirovM. I.

аспирант

noemail@neicon.ruБельдинскийЛ. А.BeldinskiyL. A.

кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева, младший научный сотрудник

noemail@neicon.ruНесмеловА. И.NesmelovA. I.

кафедра Химии и технологии высокомолекулярных соединений им. С.С. Медведева,  старший научный сотрудник

nesmelov56@gmail.comВоронежский государственный университетRussian FederationНИИ прикладной акустикиRussian FederationНИИ прикладной акустикиРоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian FederationМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86РоссияM.V. Lomonosov Moscow State University of Fine Chemical Technologies, 86, Vernadskogo pr., Moscow 119571Russian FederationМИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86Russian Federation201028122010564146Copyright © Chuvashlev A.S., Shikhaliev K.S., Krylskiy D.V., Zakirov M.I., Beldinskiy L.A., Nesmelov A.I., 20102010Чувашлев А.С., Шихалиев Х.С., Крыльский Д.В., Закиров М.И., Бельдинский Л.А., Несмелов А.И.Chuvashlev A.S., Shikhaliev K.S., Krylskiy D.V., Zakirov M.I., Beldinskiy L.A., Nesmelov A.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/905аминопиразолпиразолопиримидиныпиразолопиримидинкарбогидразидыпиразоло-пиримидотриазепинысинтезaminopyrazolеpyrazolopyrimidinespyrazolopyrimidinеcarbohydrazidespyrazolopyrimidо-triazepinessynthesisReferencesРеакции α-аминоазолов с диэтилбензилиденмалонатом / В. В. Липсон, Т. М. Карножницкая, С. М. Десенко, С. В. Шишкина, О. В. Шишкин, В. И. Мусатов // Журн. орг. химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 2. - C. 257-262.Реакции α-аминоазолов с диэтилбензилиденмалонатом / В. В. Липсон, Т. М. Карножницкая, С. М. Десенко, С. В. Шишкина, О. В. Шишкин, В. И. Мусатов // Журн. орг. химии. - 2007. - Т. 43. - Вып. 2. - C. 257-262.Синтез частично гидрированных пиразоло [3,4-b]хинолинонов конденсацией 3-амино-5-метилпиразола с ароматическими альдегидами и димедоном / В. В. Липсон, М. Г. Широбокова, О. В. Шишкин, С. В. Шишкина // Журн. орг. химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 470-474.Синтез частично гидрированных пиразоло [3,4-b]хинолинонов конденсацией 3-амино-5-метилпиразола с ароматическими альдегидами и димедоном / В. В. Липсон, М. Г. Широбокова, О. В. Шишкин, С. В. Шишкина // Журн. орг. химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 7. - С. 470-474.Synthesis of novel hydropyrazolopyridine derivatives in solvent-free conditions via benzotriazole methodology / R. Abonia, E. Rengifo, J. Quiroga, B. Insuasty, J. Cobob, M. Noguerasb // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 8839-8843.Synthesis of novel hydropyrazolopyridine derivatives in solvent-free conditions via benzotriazole methodology / R. Abonia, E. Rengifo, J. Quiroga, B. Insuasty, J. Cobob, M. Noguerasb // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 8839-8843.Development of new fungicides against Magnaporthe grisea: Synthesis and biological activity of pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazine, pyrazolo[1,5-с][1,3,5]thiadiazine, and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives / C. B. Vicentini, G. Forlani, M. Manfrini, C. Romagnoli, D. Mares // J. Agric. Food Chem. - 2002. - Vol. 50. - P. 4839-4845.Development of new fungicides against Magnaporthe grisea: Synthesis and biological activity of pyrazolo[3,4-d][1,3]thiazine, pyrazolo[1,5-с][1,3,5]thiadiazine, and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives / C. B. Vicentini, G. Forlani, M. Manfrini, C. Romagnoli, D. Mares // J. Agric. Food Chem. - 2002. - Vol. 50. - P. 4839-4845.Dang, Q. 5-Aminopyrazoles as dienophiles in the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine: Syntheses of pyrazolopyrimidines / Q. Dang, B. S. Brown, M. D. Erion // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61. - P. 5204-5205.Dang, Q. 5-Aminopyrazoles as dienophiles in the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine: Syntheses of pyrazolopyrimidines / Q. Dang, B. S. Brown, M. D. Erion // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61. - P. 5204-5205.Synthesis of pyrazolo[1,5-α]pyrimidinone regioisomers / L. K. Gavrin, A. Lee, B. A. Provencher, W. W. Massefski, S. D. Huhn, G. M. Ciszewski, D. C. Cole, J. C. McKew // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 1043-1046.Synthesis of pyrazolo[1,5-α]pyrimidinone regioisomers / L. K. Gavrin, A. Lee, B. A. Provencher, W. W. Massefski, S. D. Huhn, G. M. Ciszewski, D. C. Cole, J. C. McKew // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 1043-1046.Dalinger, I. L. Liquid-phase synthesis of combinatorial libraries based on trifluoromethyl-substituted pyrazolo[1,5-α]pyrimidine scaffold / I. L. Dalinger, I. A. Vatsadse, S. A. Shevelev // J. Comb. Chem. - 2005. - Vol. 7. - P. 236-245.Dalinger, I. L. Liquid-phase synthesis of combinatorial libraries based on trifluoromethyl-substituted pyrazolo[1,5-α]pyrimidine scaffold / I. L. Dalinger, I. A. Vatsadse, S. A. Shevelev // J. Comb. Chem. - 2005. - Vol. 7. - P. 236-245.Sadek, K. U. Reactions with heterocyclic amidines: Synthesis of several new pyrazolo[1,5-а]pyrimidines and pyrazolo[1,5-c]triazines / K. U. Sadek, M. A. Selim, M. A. El-Maghraby // J. Chem. Eng. Data. - 1985. - Vol. 30. - P. 514-515.Sadek, K. U. Reactions with heterocyclic amidines: Synthesis of several new pyrazolo[1,5-а]pyrimidines and pyrazolo[1,5-c]triazines / K. U. Sadek, M. A. Selim, M. A. El-Maghraby // J. Chem. Eng. Data. - 1985. - Vol. 30. - P. 514-515.Senga, K. Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-α]pyrimidines / K. Senga, T. Novinson, H. R. Wilson // J. Med. Chem. - 1981. - Vol. 24. - P. 610-613.Senga, K. Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-α]pyrimidines / K. Senga, T. Novinson, H. R. Wilson // J. Med. Chem. - 1981. - Vol. 24. - P. 610-613.Novinson, T. Synthesis and antifungal properties of certain 7-alkylaminopyrazolo[1,5-α] pyrimidines / T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews // J. Med. Chem. - 1977. - Vol. 20. - P. 296-299.Novinson, T. Synthesis and antifungal properties of certain 7-alkylaminopyrazolo[1,5-α] pyrimidines / T. Novinson, R. K. Robins, T. R. Matthews // J. Med. Chem. - 1977. - Vol. 20. - P. 296-299.Lager E. 4-Quinolone derivatives: High-affinity ligands at the benzodiazepine site of brain GABA receptors. Synthesis, pharmacology, and pharmacophore modeling / P. Andersson, J. Nilsson, I. Pettersson, E.O. Nielsen, M. Nielsen, O. Sterner, T. Liljefors // J. Med. Chem. - 2006. - Vol. 49. - P. 2526-2533.Lager E. 4-Quinolone derivatives: High-affinity ligands at the benzodiazepine site of brain GABA receptors. Synthesis, pharmacology, and pharmacophore modeling / P. Andersson, J. Nilsson, I. Pettersson, E.O. Nielsen, M. Nielsen, O. Sterner, T. Liljefors // J. Med. Chem. - 2006. - Vol. 49. - P. 2526-2533.Structure-guided optimization of estrogen receptor binding affinity and antagonist potency of pyrazolopyrimidines with basic side chains / H. B. Zhou, S. Sheng, D. R. Compton, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, K. W. Nettles, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen // J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 50. - P. 399-403.Structure-guided optimization of estrogen receptor binding affinity and antagonist potency of pyrazolopyrimidines with basic side chains / H. B. Zhou, S. Sheng, D. R. Compton, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, K. W. Nettles, G. L. Greene, J. A. Katzenellenbogen // J. Med. Chem. - 2007. - Vol. 50. - P. 399-403.The discovery of 4-(3-pentylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-4-methoxyphenyl)-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine: A corticotropin-releasing factor (hCRF1) antagonist / P. J. Gilligan, C. Baldauf, A. Cocuzza, D. Chidester, R. Zaczek, L. W. Fitzgerald, J. McElroy, M. F. Smith, H.-S. L. Shen, J. A. Saye, D. Christ, G. Trainor, D. W. Robertson, P. Hartig // Bioorg. Med. Chem. - 2000. - Vol. 8. - P. 181-184.The discovery of 4-(3-pentylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-4-methoxyphenyl)-pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine: A corticotropin-releasing factor (hCRF1) antagonist / P. J. Gilligan, C. Baldauf, A. Cocuzza, D. Chidester, R. Zaczek, L. W. Fitzgerald, J. McElroy, M. F. Smith, H.-S. L. Shen, J. A. Saye, D. Christ, G. Trainor, D. W. Robertson, P. Hartig // Bioorg. Med. Chem. - 2000. - Vol. 8. - P. 181-184.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии (пер. с нем.) / Вейганд-Хильгетаг. - М. : Химия, 1968. - 454 c.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии (пер. с нем.) / Вейганд-Хильгетаг. - М. : Химия, 1968. - 454 c.Граник, В. Г. Ацетали амидов и лактамов / В. Г. Граник. - М. : Вузовская книга, 2008. - 584 с.Граник, В. Г. Ацетали амидов и лактамов / В. Г. Граник. - М. : Вузовская книга, 2008. - 584 с.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.