Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Разработка непрямого метода определения энантиомерной чистоты мономеров хиральных полиамидных миметиков нуклеиновых кислот (ПАНКМ)

Аннотация

Описан подход для определения энантиомерной чистоты хиральных α-(бензил)-карбоксиэтил- и γ-метилзамещенных мономеров полиамидных миметиков нуклеиновых кислот (ПАНКМ) непрямым методом. Способ основан на получении C-концевых производных с метиловым эфиром L- или DL-изолейцина с последующим определением относительного содержания основного и минорного диастереомеров с помощью обращенно-фазовой ВЭЖХ. Также представлен анализ 1Н-ЯМР-спектров диастереомерных смесей.

Об авторах

Ю. Г. Кириллова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент


А. В. Рякин
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, студент


Д. И. Прохоров
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, научный сотрудник


М. А. Льянов
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, инженер


О. В. Есипова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, доцент


С. В. Еремин
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии,  старший преподаватель


Е. Н. Звонкова
МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86
Россия
кафедра Биотехнологии и бионанотехнологии, профессор


Список литературы

1. Nielsen P.E., Egholm M., Berg R.H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide // -Science. 1991. V. 254. P. 14971500. <http://www.ingentaconnect.com/content/external-references?article=0036-8075(1991)254L.1497%5baid=381232%5d>

2. Puschl A., Sforza S., Haaima G., Dahl O., Nielsen P.E. Peptide Nucleic Acids (PNAs) with a functional backbone // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 4707-4710.

3. Haaima G., Lohse A., Buchardt O., Nielsen P.E. Peptide nucleic acids (PNAs) containing thymine monomers derived from chiral amino acids: Hybridization and solubility properties of D-lysine PNA. // Anqew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. V. 35. № 17. P. 1939-1941.

4. Corradini R., Sforza S., Tedeschi T., Totsingan F., Marchelli R. Peptide nucleic acids with a structurally biased backbone: effects of conformational constraints and stereochemistry // Curr. Topics in Med. Chem. 2007. V. 7. №. 7. P. 681-694.

5. Sahu B., Chenna V., Lathrop K.L., Thomas S.M., Zon G., Livak K.J., Ly D.H. Synthesis of conformationally preorganized and cell-permeable guanidine-based γ-Peptide Nucleic Acids (γGPNAs) // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 1509-1516.

6. Dueholm K.L., Petersen K.H., Jensen D.K., Egholm M., Nielsen P.E., Buchardt O. Peptide nucleic acid (PNA) with a chiral backbone based on alanine. // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2004. V. 4. № 8. P. 1077-1080.

7. Huang H., Joe G.H., Choi S.R., Kim S.N., Kim Y.T., Pak C.S., Hong J.H., Lee. W. Synthesis of enantiopure γ-glutamic acid functionalized peptide nucleic acid monomers. // Bull. Korean Chem. Soc. 2010. V. 31. №. 7. P. 2054-2056.

8. Corradini R., Silvestro G. Direct enantiomeric separation of N-aminoethylamino acids: determination of the enantiomeric excess of chiral peptide nucleic acids by GC. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10, № 11. P. 2063-2066.

9. Прохоров Д.И., Льянов М.А., Есипова О.В., Еремин С.В., Кириллова Ю.Г. Разработка теста для определения оптической чистоты хиральных мономеров ПАНКМ // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 5. № 6. С. 63-65.

10. Прохоров Д.И., Боярская Н.П., Кириллова Ю.Г., Тевяшова А.Н., Есипова О.В., Звонкова Е.Н., Швец В.И. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК. // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. №. 6. С. 39-43.

11. Льянов М.А., Кириллова Ю.Г., Прохоров Д.И., Лютик А.И., Есипова О.В., Швец В.И. Синтез двух тиминсодержащих мономеров ПНК на основе L-аланина и глицина // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 5. № 1. C. 104-108.

12. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. - Киев: Наукова думка. 1992. 360 с.


Рецензия

Для цитирования:


Кириллова Ю.Г., Рякин А.В., Прохоров Д.И., Льянов М.А., Есипова О.В., Еремин С.В., Звонкова Е.Н. Разработка непрямого метода определения энантиомерной чистоты мономеров хиральных полиамидных миметиков нуклеиновых кислот (ПАНКМ). Тонкие химические технологии. 2012;7(2):70-74.

For citation:


Kirillova Yu.G., Ryakin A.V., Prokhorov D.I., Lyanov M.A., Esipova O.V., Eremin S.V., Zvonkova E.E. Elaboration of indirect method (test) for determination of enantiomeric purity of chiral PANAM (polyamide nucleic acids mimetics) monomers. Fine Chemical Technologies. 2012;7(2):70-74. (In Russ.)

Просмотров: 420


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 International License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)