ОПТИМИЗАЦИЯ СИНТЕЗА 2'- О-α- D-РИБОФУРАНОЗИЛАДЕНОЗИНА ПО МЕТОДУ СИМПЛЕКСНОГО ПЛАНИРОВАНИЯ

С помощью метода симплексного планирования оптимизирован синтез 2'-O-α-D-рибофура-нозиладенозина - мономерного звена поли(АDP-рибозы). Подбор оптимальных соотношений катализатора (SnCl₄), нуклеозида и углеводной компоненты позволил повысить выходы на стадии гликозилирования с 35 до 64%.

дисахаридные нуклеозиды, поли(ADP-рибоза), гликозилирование, оптимизация

1. Efimtseva E.V., Kulikova I.V., Mikhailov S.N. Disaccharide nucleosides and their incorporation into oligonucleotides // Curr. Org. Chem. 2007. V. 11. P. 337-354.

2. Hassa P.O., Haenni S.S., Elser M., Hottiger M.O. Nuclear ADP-ribosylation reactions in mammalian cells: Where are we today and where are we going? // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006. V. 70. P. 789-829.

3. Ефимцева Е.В., Михайлов С.Н. Дисахаридные нуклеозиды // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 4. С. 435-448.

4. Ferraris D.V. Evolution of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors. From concept to clinic // J. Med. Chem. 2010. V. 53. P. 4561-4584.

5. Mikhailov S.N., Kulikova I.V., Nauwelaerts K., Herdewijn P. Synthesis of 2¢-O-α-D-ribofuranosyl-adenosine, monomeric unit of poly(ADP-ribose) // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 2871-2876.

6. Mikhailov S.N., Efimtseva E.V., Rodionov A.A., Bobkov G.V., Kulikova I.V., Herdewijn P. Synthesis of 2'-O-β-D-ribofuranosylnucleosides // Curr. Protocols in Nucl. Acid Chem. 2006. Suppl. 27. P. 1.14.1-1.14.19.

7. Drenichev M.S., Kulikova I.V., Bobkov G.V., Tararov V.I., Mikhailov S.N. A new protocol for selective cleavage of acyl protecting groups in 2'-O-modified 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ribonucleosides // Synthesis. 2010. V. 22. P. 3827-3834.

8. Кафаров В.В. Методы кибернетики в химии и химической технологии. - М.: Химия, 1971. С. 210-214.

9. Лисицын Н.В., Викторов В.К., Кузичкин Н.В. Химико-технологические системы: оптимизация и ресурсосбережение. - СПб.: Менделеев, 2007. С. 118-122.

10. Markiewicz W.T. Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl a group for simultaneous protection of 3- and 5-hydroxy functions of nucleosides // J. Chem. Res. 1979. P. 24-25.