Иттербий и его комплексы с порфиринами

О бзор посвящен одному из элементов группы лантанидов - иттербию, некоторым его физико-химическим свойствам, применению различных соединений иттербия в химических реакциях, медицине и технике. Основное внимание уделено применению иттербиевых комплексов порфиринов в качестве чувствительных ИК-флуоресцентных зондов для диагностики злокачественных новообразований.

иттербий, порфирины, металлокомплексы, флуоресценция, времена жизни, диагностика, злокачественные новообразования.

1. Популярная библиотека химических элементов. Кн. 2. Серебро - Нильсборий. М.: Наука, 1983. 157 с.

2. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Координационная химия редкоземельных элементов. М.: Изд-во МГУ, 1979. 248 с.

3. Химическая энциклопедия в 5-ти т. - М.: Изд-во «Советская энциклопедия», 1990. Т. 2. С. 276.

4. Cotton F.A., Wilkinson G. Advanced Inorganic Chemistry (5th ed). New York: Wiley-Interscience, 1988.

5. Третьяков Ю.Д., Мартыненко Л.И., Григорьев А.Н., Цивадзе А.Ю. Неорганическая химия. М.: Химия, 2001. Т. 1. 472 с.

6. Гринвуд Н., Эрншо А. Химия элементов. М.: Бином, 2008. Т. 2. 666 с.

7. Gouterman M. Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings / In: The Porphyrins (Ed. D. Dolphin). N.Y., San Francisco, London: Academic Press, 1978. V. 3. P. 1-156.

8. Wiglusz R., Legendziewicz J., Graczyk A. [et al.] Spectroscopic properties of porphyrins and effect of lanthanide ions on their luminescence efficiency // J. Alloys & Compounds. 2004. V. 380 P. 396-404.

9. Родштат И.В. Диагностическая эффективность флуоресценции редкоземельных комплексов порфиринов и оптимизация условий по их клиническому применению с точки зрения канцерогенного риска // Вестник новых медицинских технологий (Тула). 1994. Т. 1. № 1. С. 18-23.

10. Давыдов М.И., Аксель Е.М. // Вестник РОНЦ им. Н.Н. Блохина. 2006. Т. 17. № 3 (прил. 1). С. 11-132.

11. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Щамхалов К.С., Сухин Г.М., Шилов И.П., Маркушев В.М., Кузьмина З.В., Полянская Н.И., Иванов А.В. Иттербиевые комплексы порфиринов - перспективные маркеры для люминесцентной диагностики опухолей в ИК-диапазоне // Лазерная медицина. 2010. Т.14. Вып.1. С. 20-25.

12. Чиссов В.И., Сухин Г.М., Григорьянц В.В., Гайдук М.И., Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Мененков В.Д., Печерских Е.В. О возможности инфракрасной люминесцентной диагностики злокачественных опухолей волоконно-лазерными методами с использованием иттербиевых комплексов природных порфиринов // Химиотерапия опухолей в СССР. 1989. № 53. С.137-143.

13. Wong C.-P., Venteicher R.F., Horrocks W. De W. Lanthanide porphyrin complexes. A potential new class nuclear magnetic resonance dipolar probe // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 96. № 22. P. 7149-7150.

14. Horrocks W. De W., Venteicher F., Spilburg C.A., Vallee B.L. Insertion of ytterbium(III) mesoporphyrin IX into apomyoglobin // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975. V. 64. № 1. P. 317-322.

15. Wong W.-K., Zhu X., Wong W.-Y. Synthesis, structure, reactivity and photoluminescence of lanthanide (III) monoporphyrinate complexes // Coord. Chem. Rev. 2006, doi: 10.1016/j.ccr.2006.11.014. P. 2387-2399.

16. Horrocks W. De W., Hove E.C. Water-soluble lanthanide porphyrins: Shift reagents for aqueous solutions // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 14. P. 4392-4396.

17. Gürek A.G., Hirel C. Recent developments of synthetic techniques for porphyrins, phthalocyanines and related systems / In: Photosensitizers in Medicine, Environment, and Security / Ed. T. Nyokong, V. Ahsen: Springer Science+Business Media B. V. 2012. P. 47-82.

18. Горбачев С.В., Горшкова А.С., Копылова Е.В., Румянцева В.Д. Синтез лантанидных металло-комплексов порфиринов с помощью микроволнового облучения // Материалы I Всерос. научн. конф. с междунар. участием. Казань, 29 марта 2013 г. С. 50-55.

19. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Исследование строения и свойств комплексных соединений редкоземельных элементов // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1974. № 5. С. 974.

20. Лантаноиды. Простые и комплексные соединения. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост. ун-та, 1980. 295 с.

21. Adler A.D., Newman W., Mulvaney M., Paone J. Porphyrin сhemistry аdvances / F.R. Longo (Ed.), Ann Arbor Science Publishers, Michigan, 1979. P. 265.

22. Buchler J.W., Elsässer K., Kihn-Boyulinski M., Sharbert B., Tansil S. Optical detection of the lanthanoid ion contraction by internal charge-transfer absorption of rare earth bisporphyrinate double-deckers / M. Gouterman, P.M. Rentzepis, K.D. Staub (Eds.). // J. Am. Chem. Soc., Symp. Ser. 321. 1986. P. 94-104.

23. Chen С., Cohen J.S., Myers C.E., Sohn M. Paramagnetic metalloporphyrins as potential contrast agents in NMR imaging // FEBS Lett. 1984. V. 168. P. 70-74.

24. Tsvirko M.P., Stelmakh G.F., Pyatosin V.E., Solovyov K.N., Kachura T.F., Piskarskas A.S., Gadonas R.A. Fast electronic relaxation in lanthanide porphyrins // Chem. Phys. 1986. V. 106. P. 467-476.

25. Werts M.H.V. Near-infrared luminescent labels and probes based on lanthanide ions and their potential for applications in bioanalytical detection and imaging // Lanthanide Luminescence. Springer Series on Fluorescence. 2011. V. 7. P. 133-159.

26. Kachura T.F., Sevchenko A.N., Solov’ev K.N., Tsvirko M.P. // Dokl. Phys. Chem. 1974. V. 217. P. 783-786.

27. Цвирко М.П., Качура Т.Ф. О путях дезактивации возбужденного состояния иона иттербия в порфириновых комплексах // Журн. прикл. спектроскопии. 1975. Т. 23. № 5. С. 907-909.

28. Tsvirko M.P., Stelmakh G.F., Pyatosin V.E., Solov’ev K.N., Kachura T.F. // Chem. Phys. Lett. 1980. V. 73. P. 80-83.

29. Шушкевич И.К., Дворников С.С., Качура Т.Ф., Соловьев К.Н. Спектрально-люминесцентные свойства порфириновых комплексов неодима и иттербия // Журн. прикл. спектроскопии. 1981. Т. 35. № 4. С. 647-653.

30. Соловьев К.Н., Цвирко М.П., Качура Т.Ф. Внутримолекулярная миграция энергии в комплексах лантаноидов с порфиринами // Оптика и спектроскопия. 1976. Т. 40. № 4. С. 684-690.

31. Horrocks W. De W., Wong C.-P. Lanthanide porphyrin complex. Evaluation of nuclear magnetic resonance dipolar probe and shift reagent capabilities // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 23. P. 7157-7162.

32. Gouterman M., Schumaker C.D., Srivastava T.S., Yonetani T. Absorption and luminescence of yttrium and lanthanide octaethylporphyrin complexes // Chem. Phys. Lett. 1976. V. 40. P. 456-461.

33. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Вендило Н.В., Гайдук М.И., Григорьянц В.В., Ройтман Л.Д, Сухин Г.М. Иттербиевые комплексы порфиринов для люминесцентной медицинской диагностики : патент РФ № 1340087; заявл. 20.06.85 ; кл. С 07 F 5/00. Опубл. 27.06.95. БИ № 18. С. 273.

34. Гайдук М.И., Григорьянц В.В., Миронов А.Ф., Ройтман Л.Д., Чиссов В.И., Румянцева В.Д., Сухин Г.М. Люминесценная диагностика новообразований в ИК-диапазоне с помощью металло-комплексов порфиринов // Докл. АН СССР. 1989. Т. 309. № 4. С. 980-983.

35. Gaiduk M.I., Grigoryants V.V., Mironov A.F., Chissov V.I., Rumyantseva V.D., Sukhin G.M. Fiber-laser luminescence diagnostics of malignant tumors using rare-earth porphyrins // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 1990. V. 7. № 1. P. 15-20.

36. Гайдук М.И., Григорьянц В.В., Мененков В.Д., Миронов А.Ф., Румянцева В.Д., Сухин Г.М. Волоконно-лазерная люминесцентная диагностика новообразований на основе редко-земельных порфиринов // Изв. АН СССР, сер. физическая. 1990. Т. 54. № 10. С. 1904-1908.

37. Gaiduk M.I., Grigoryants V.V., Mironov A.F., Rumyanrseva V.D. Spectro-luminescent characteristics and kinetics of Yb3+ complexes of porphyrins // Proc. Estonian Acad. Sci. Phys. Math. 1991. V. 40. № 3. P. 198-204.

38. Schomaecker K., Gaidouk M.I., Rumyantseva V.D., Fischer T., Loehr H., Salditt S., Liebenhof S., Schicha H. Synthese tumoraffiner Yb-169 und Y-90-Porphyrin-Komplexe und tiereexperimentelle Untersuchung verschiedener Yb-169-Porphyrins // Nuklearmedizin. 1999. Bd. 38. S. 285-291.

39. Bonnet R. Сhemical Aspects of Photodynamic Therapy. Amsterdam: Gordon and Breach Science Publishers, 2000. 305 p.

40. Румянцева В.Д., Маркушев В.М., Шилов И.П., Нечаев А.В., Шевелева Е.В., Иванов А.В., Миронов А.Ф., Барышников А.Ю. Иттербиевые комплексы тетрапиразолилпорфиринов как флуо-ресцентные метки для диагностики злокачественных новообразований : патент РФ № 2372099, кл. А 61 К 49/00. 2008. БИ № 31. С. 657.

41. Ivanov A.V., Rumyantseva V.D., Shchamkhalov K.S., Shilov I.P. Luminescence diagnostics of malignant tumors in the IR spectral range using Yb-porphyrin metallocomplexes // Laser Physics. 2010. V. 20. № 2. P. 2056-2065.

42. Roshchina N.V., Rumyantseva V.D., Shilov I.P., Mironov A.F., Kotelnikov V.A. Luminescence diagnostics of malignant tumours in near infrared using Yb-complexes of porphyrins / In: Handbook of Chemistry, Biochemistry and Biology / Ed. L.N. Shishkina, G.E. Zaikov, A.N. Goloshchupov. N.Y.: Nova Science Publ. Inc., 2010. Chapt. 30. P. 317-323.

43. Румянцева В.Д., Рощина Н.В., Федорова Л.Д., Миронов А.Ф., Маркушев В.М., Шилов И.П. Синтез несимметричных тетраарилпорфиринов и их иттербиевых комплексов // Биоорган. химия. 2011. Т. 37. № 6. С. 844-853.

44. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Шилов И.П., Щамхалов К.С., Иванов А.В., Барышников А.Ю. Иттербиевый комплекс дикалиевой соли 2,4-диметоксигематопорфирина IX как флуоресценная метка для ранней диагностики рака : патент РФ № 2411243, кл. C 07 D 487/22. 2011. БИ № 4. С.731.

45. Румянцева В.Д., Миронов А.Ф., Шилов И.П., Щамхалов К.С., Рябов А.С., Иванов А.В. Технология получения и биологическая активность Yb(асас)-комплекса дикалиевой соли 2,4-диметоксигематопорфирина IX // Тез. докл. XIII междунар. научно-техн. конф. «Наукоемкие химические технологии-2010». Россия, Суздаль, 29.06-02.07.2010. С. 192.

46. Лазерная пикосекундная спектроскопия и фотохимия биомолекул / под ред. В.С. Летохова. М: Наука. Институт спектроскопии РАН, 1987. С. 181-184.

47. Хлебцов Б.Н., Панфилова Е.В., Ханадеев В.А., Маркин А.В., Терентюк Г.С., Румянцева В.Д., Иванов А.В., Шилов И.П., Хлебцов Н.Г. Композитные многофункциональные наночастицы на основе золото-серебряных наноклеток, покрытых двуокисью кремния и гематопорфиринов иттербия // Рос. нанотехнологии. 2011. Т. 6. № 7-8. С. 112-117.

48. Khlebtsov B., Panfilova E., Khanadeev V., Bibikova O., Terentyuk G., Ivanov A.V., Rumyantseva V., Shilov I., Ryabova A., Loshchenov V., Khlebtsov N. Nanocomposites containing silica-coated gold-silver nanocages and Yb-2,4-dimethoxyhematoporphyrin: multifunctional capability of IR-luminescence detection, photosensitization, and photothermolysis // ACS Nano. 2011. V. 5. № 9. P. 7077-7089.

49. Иванов А.В., Румянцева В.Д., Шилов И.П. Джагаров Б.М., Сташевский А.С., Виноградов С.Е., Хлебцов Н.Г., Хлебцов Б.Н., Ивановская Н.П., Терентюк Г.С. Многофункциональные иттербий-порфириновые комплексы и нанокомпозиты: размеры и фотофизические свойства // Рос. биотерапевтический журнал. 2013. Т.12. № 2. С. 35.

50. Коровин Ю.В., Кузьмин В.Е., Русакова Н.В., Жилина З.И., Водзинский С.В., Юданова И.В. Влияние природы мезо-заместителей в порфиринах на излучательную способность ионов иттербия в комплексах с порфиринами // Журн. неорг. хим. 2003. Т. 48. № 3. С. 489-493.

51. Korovin Yu., Rusakova N. Infrared 4f-luminescence of lanthanides in the complexes with macrocyclic ligands // Rev. Inorg. Chem. 2001. V. 21. № 3-4. P. 299.

52. Rusakova N.V., Korovin V.Yu., Zhilina Z.I.,Vodzinskii S.V, Ishkov Yu.V. Influence of the nature of meso-substituents and extra-ligands on the luminescence of ytterbium in complexes with porphyrins // J. Appl. Spectr. 2004. V. 71. № 4. P. 506-511.

53. Zhuravlyov S., Rusakova N., Korovin Yu. 4f-Luminescence of ytterbium ions in the complexes with asymmetric porphyrins // J. Alloys & Compounds. 2008. V. 451. P. 334-337.

54. Rusakova N.V., Kulinich V.P., Zhuravlev S.A., Shaposhnikov G.P., Lebedeva T.A., Shabanov E.V., Korovin Yu.V. Luminescence of ytterbium complexes with octaphenyltetraazaporphyrins // J. Appl. Spectroscopy. 2006. V. 73. № 5. P. 780-783.

55. Zhang T., Zhu X., Wong W.-K., Tam H.-L., Wong W.-Y. Light-harvesting ytterbium(III)-porphyrinate-BODIPY conjugates: Synthesis, excitation-energy transfer, and two-photon-induced near-infrared-emission studies // Ytterbium Complexes Chemistry - A Europ. J. 2013. V. 19. № 2. P. 739-748.

56. Lv T., Sun W. Near-infrared emission of lanthanide(III) texaphyrin complexes // J. Inorg. Organometallic Polymers & Materials. 2012. P. 200-205.

57. Li D.M., Lui G.F., Shi T.S., Liu X.X., Xu J.Q. Lanthanide complexes with acetylacetone and 5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin ligands // Chin. Chem. Lett. 1999. V. 10. № 2. P. 183-184.

58. Beeby A. [et al.] Porphyrin sensitization of circularly polarized near-IR lanthanide luminescence: enchanced emission with nucleic acid binding// Chem. Commun. 2000. P.1183-1184.

59. Jiang F.-L., Wong W.-K., Zhu X.-J., Zhou G.-J., Wong W.-Y., Wu P.-L., Tam H.-L., Cheah K.-W., Ye C., Liu Y. Synthesis, characterization and photophysical properties of some heterodometallic bisporphyrins of ytterbium and transition metals - enchancement and lifetime extension of Yb+3 emission by transition-metal porphyrin sensitization // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. P. 3365-3374.

60. Imbert D., Cantuel M., Bünzil J.-C.G, Bernardinelli G., C. Pirguet C. Extending lifetimes of lanthanide-based near-infrared emitters (Nd, Yb) in the millisecond range through Cr(III) sensitization in discrete bimetallic edifices // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 15698-15699.

61. Shavaleev N.M., Moorcraft L.P., Pope S.J.A., Bell Z.R., Faulkner S., Ward M.D. Sensitised near-infrared emission from lanthanides using a covalently-attached Pt(II) fragment as an antenna group // Chem. Commun. 2003. P. 1134-1135.

62. Klink S.I., Keizer H., van Veggel F.C.J.M. Transition metal complexes as photosensitizers for near-infrared lanthanide luminescence // Angew. Chem. 2000. V. 112. P. 4489-4491: Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. P. 4319-4321.

63. Zhao Z.X., Xie T.F., Li D.M., Wang D.J., Liu G.F. Lanthanide complexes with acetylacetonate and 5,10,15,20-tetra[para-(4-fluorobenzoyloxy)-meta-ethyloxy]-phenylporphyrin // Synthetic Metals. 2001. V. 123. P. 33-38.

64. Михайличенко А.И. [и др.] Редкоземельные металлы. М.: Металлургия, 1987.

65. Genovese S., Epifano F., Marcotullio M.C., Pelucchini C., Curini M. An alternative quinoline synthesis by Friedlaender reaction catalyzed by Yb(ОTf)3 // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 27. P. 3474-3477.

66. Friend R.H., Gymer R.W., Holmes A.B. [et al.] Electroluminescence in conjugated polymers // Nature. 1999. V. 397. P.121-128.

67. Heege A.J. Nobel Lecture: Semiconducting and metallic polymers: The fourth generation of polymeric materials // Rev. Mod. Phys. 2001. V. 73. P. 681-700.

68. Schanze K.S., Reynolds J.R., Boncella J.M., Harrison B.J., Foley T.J., Bouguettaya M.B., Kang T.-S. Near-infrared organic light emitting diodes // Synthetic Metals. 2003. V. 137. P. 1013-1014.

69. Harrison B.S., Foley T.J., Shim J., Bouguettaya M., Padmanaban G., Boncella J.M., Holloway P.H., Ramakrishnan S., Reynolds J.R., Schanze K.S. Near-infrared electroluminescence from conjugated polymer/lanthanide porphyrin blends // Appl. Phys. Lett. 2001. V. 79. P. 3770-3772.

70. Foley T.J., Abboud K.A., Boncella J.M. Synthesis of Ln(III) chloride tetraphenylporphyrin complexes // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 1704-1706.

71. Foley T.J., Harrison B.S., Knefely, A.S., Abboud K.A., Reynolds J.R., Schanze K.S., Boncella J.M. Facile preparation and photophysics of near-infrared luminescent lanthanide(III) monoporphyrinate complexes // Inorg. Chem. 2003. V. 42. P. 5023-5032.

72. Kang T.S., Harrison B.S., Foley T.J., Knefely A.S., Boncella J.M., Reynolds J.R., Schanze K.S. Near infrared electroluminescence from lanthanide tetraphenylporphyrin: Polystyrene blends // Adv. Mater. 2003. V. 15. P. 1093-1097.

73. Лобанов А.В., Чудинов А.В., Чудинова Г.К., Румянцева В.Д. Технология получения ИК-флуоресцентных Yb-порфириновых маркеров белков // Тез. докл. XIV межд. научно-техн. конф. «Наукоемкие химические технологии-2012». 21-25.05.2012. Тула-Ясная Поляна-Куликово Поле. | С. 218.

74. Ширманова М.В., Балалаева И.В., Леканова Н.Ю., Мысягин С.А., Брилкина А.А, Клапшина Л.Г., Загайнова Е.В. Разработка нового фотосенсибилизатора на основе порфиразинового комплекса иттербия // Биофизика. 2011. Т. 56. № 6. С. 1117-1124.

75. Kwong W.-L., Sun R.W-Y., Lok C.-N., Siu F.-M., Wong S.-Y., Low K.-H., Che C.-M. An ytterbium(III) porphyrin induces endoplasmic reticulum stress and apoptosis in cancer cells: cytotoxicity and transcriptomics studiest // Chem. Sci. 2013. V. 4. P. 747-754.