Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ИЗОЦИАНАТОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ ГИДРАЗИНА

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-4-39-49

Полный текст:

Аннотация

В обзоре обобщены результаты исследований по изучению химических превращений органических и кремнийорганических изоцианатов при их взаимодействии с производными гидразина. Показано, что с органическими изоцианатами гидразин и его производные, в том числе и кремнийорганические, достаточно легко образуют соответствующие семикарбазиды. Приведены условия проведения реакций, оказывающие влияние на состав, строение и выход образующихся целевых продуктов. Показано существенное отличие взаимодействия триметилсилилизоцианата с органическими и кремнийорганическими производными гидразина. Показано, что причиной невозможности выделения триметилсилильных производных семикарбазида является их низкая гидролитическая стабильность, а также высокая силилирующая способность. Обсуждены особенности реакций взаимодействия триметилсилилизоцианата и диметилхлорметилизоцианатосилана с 1,1-диметилгидразином, его триметилсилилным аналогом и изониазидом. Приведены возможные варианты схем образования ранее неизвестного О-триметилсилил-1,1-диметилгидразинкарбоксимидоата. Показаны результаты использования в данных процессах карбофункциональных кремнийорганических изоцианатов. Представлены основные направления практического использования получаемых соединений - в качестве физиологически активных препаратов, в полимерной химии и в сельском хозяйстве.

Об авторах

А. Д. Кирилин
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Россия

доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



Л. О. Белова
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Россия

доктор химических наук, профессор кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



Н. И. Кирилина
Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений (ГНИИХТЭОС)
Россия

кандидат химических наук, ведущий инженер

111123, Россия, Москва, шоссе Энтузиастов, д. 38



А. В. Петроградский
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Россия

кандидат химических наук, старший научный сотрудник кафедры химии и технологии элементоорганических соединений им. К.А. Андрианова

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



Н. Л. Шембель
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Россия

кандидат химических наук, старший научный сотрудник кафедры химии и технологии переработки пластмасс и полимерных композитов

119571, Россия, Москва, пр-т Вернадского, д. 86



Список литературы

1. Arnold R.G., Nelson J.A., Verbanc J.J. Recent in isocyanate chemistry // Chem. Rev. 1957. V. 57. № 1. P. 47-76.

2. Благонравова А.А., Левкович Г.А. Органические изоцианаты // Успехи химии. 1955. Т. 24. № 1. С. 93-119.

3. Козюков В.П., Шелудяков В.Д., Миронов В.Ф. Кремнийсодержащие изоцианаты // Успехи химии. 1973. Т. 42. № 8. С. 1451-1480.

4. Ozaki S. Resent advances in isocyanate chemistry // Chem. Rev. 1972. V. 72. № 5. P. 457-496.

5. Curtius Th., Burkhardt A. Hydrazide und Azide organischer Sanren // J. Prakt. Chem. 1898. [2]. Bd. 58. S. 205-233.

6. Kempter G., Liehr H. Reaktivitiit aliphatischer ?,?-Dihydrazine gegenuber Monound Dicarbonylverbindungen, Isocyanaten und ?,?-ungesiittigten Nitrilenl // Z. Chem. 1969. Bd. 9. S. 339-340.

7. Гольдин Г.С., Федоров С.Г. Органические и элементоорганические дигидразины. М.: НИИТЭИ, 1977. Вып. 6. 51 с.

8. Gelderen M.J. Reactions of 4-diphenyl isocyanate with hydrazines // Recuel des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 1933. V. 52. № 11. P. 979-981.

9. Pacilly Ch.C.P. The action of aliphatic isocyanates on hydrazine derivatives // Recuel des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 1936. V. 55. № 2. P. 101-121.

10. Beukers M.W., Wanner M.J., Kunzel J.K., Klasse E.C., Ijzerman A.P., Koomen G.J. N6-Cyclopentyl-2-(3-phenylaminocarbonyltriazene-1-yl) adenosine (TCPA), a very selective agonist with high affinity for the human adenosine A1 receptor// J. Med. Chem. 2003. V. 46. P. 1492-1503.

11. Cooley J.H., Evain E.J., Willett R.D., Blanchette J.T. Reactions of 1,1-dimethyl-4-substituted-semicarbazides with phosgene // J. Organ. Chem. 1989. V. 54. P. 1048-1051.

12. Бландов А.Н., Гиндин В.А., Кузнецов М.А. Заторможенное вращение по связи N-N в 4-фенилсемикарбазидах и тиосемикарбазидах // Журн. орган. химии. 1997. Т. 33. Вып. 10. С. 1497-1503.

13. Савельев Ю.В., Храновский В.А., Веселов В.Я., Греков А.П., Савельева О.А. Особенности взаимодействия 1,1-диметилгидразина с фенилизоцианатом // Журн. орган. химии. 2003. Т. 39. Вып. 1. С. 105-108.

14. Jonston T.P., Opliger P.S. The synthesis of potential anticancer agents. XXXVII. N-Nitrosoureas. 111. 1,5-Bis(2-chloroethyl)-l-nitrosobiuret and related derivatives of biurets, biureas, and carboxamides // J. Med. Chem. 1967. V. 10. № 4. P. 675-681.

15. Cookson R.S., Gupte S.S., Stevens I.D.R., Watts C.T., Chao Y., Breslow R. 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione // Org. Synth. 1971. V. 51. P. 121-127.

16. Mallakpour S., Hajipour A.R., Taghizadeh H.A. Microwave assisted synthesis of 4-substituted 1-ethoxycarbonyl semicarbazides from ethyl carbazate and isocyanates // Monatshefte Chemie. 2003. V. 134. № 7. P. 1015-1017.

17. Alakurtti S., Heiska T., Kariazis A., SacerdotiSierra N., Jaffe C.L., Yli-Kauhaluoma J. Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2010. V. 18. P. 1573-1582.

18. Янчук Н.И., Иванец Л.Н., Янчук С.Н. Общий основной катализ органическими основаниями реакции гидразида дифенилфосфиновой кислоты с фенилизоцианатом в бензоле // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73. № 2. С. 211-215.

19. Hanif M., Khan I., Rama N.H., Noreen S., Choudhary M.I., Jones P.G., Iqbal M. Synthesis, crystal structure and ?-glucuronidase inhibition activity of some new hydrazinecarboxamides and their 1,2,4-triazole derivatives // Med. Chem. Res. 2012. V.21. P. 3885-3896.

20. Mloston G., Pieczonka A.M., Wroblewska A., Linden A., Heimgartner H. Studies on the synthesis and some reactions of (S)-proline hydrazides // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. P. 795-801.

21. Pieczonka A.M., Mloston G., Heimgartner H. Synthesis of bis-heterocyclic 1H-imidazole 3-oxides from 3-oxido-1H-imidazole-4-carbohydrazides // Helvetica Chim. Acta. 2012. V. 95. P. 404-414.

22. Mloston G., Pieczonka A.M., Kowalczyk E., Linden A., Heimgartner H. Synthesis and selected reactions of hydrazides containing an imidazole moiety // Helvetica Chim. Acta. 2011. V. 94. P. 1764-1777.

23. Luzina E.L., Popov A.V. Synthesis of 1-aroyl(1-arylsulfonyl)-4-bis(trifluoromethyl)alkyl semicarbazides as potential physiologically active compounds // J. Fluor. Chem. 2013. V. 148. P. 41-48.

24. Rychtarcikova Z., Kratky M., Gazvoda M., Komloova M., Polanc S., Kocevar M., Stolarikova J., Vinsova J. N-Substituted 2-isonicotinoylhydrazinecarboxamides - New antimycobacterial active molecules // Molecules. 2014. V. 19. P. 3851-3868.

25. Wannagat U., Kruger C. Beitrage zur Chemie der Silicium-Stickstoff-Verbindungen, 17. Mitt.: Silylsubstituierte Semicarbazide und Hydrazindicarbonsaurederivate // Monatshefte Chemie. 1963. V. 94. P. 63-73.

26. Кирилин А.Д., Белова Л.О., Князев С.П., Лега А.В., Петров М.Ю., Чернышев Е.А. Органосилилизоцианатосиланы. Взаимодействие с гидразином, N,N-диметилгидразином и 1-метил-1-[2-(метилгидразино)-этил]гидразином, исследование структурной и электронной характеристик // Журн. общ. химии. 2005. Т. 75. Вып. 12. С. 2021-2025.

27. Белова Л.О. Новые подходы к синтезу и применению диазотсодержащих кремнийорганических соединений: дис. … д-ра хим. наук. Москва, 2011. 283 с.

28. Белова Л.О., Плетнева М.В., Шамина М.Г., Голуб Н.А., Корлюков А.А., Кирилин А.Д. Необычное поведение азотсодержащих соединений при получении О-силилуретанов и триметилсилилмочевин // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84. Вып. 6. С. 932-937.

29. Козюков В.П., Шелудяков В.Д., Миронов В.Ф. Синтез карбофункциональных кремнийорганических соединений, содержащих изоцианатную и хлорформиатную группировки // Журн. общ. химии. 1968. Т.38. Вып. 5. С. 1179-1185.

30. Сметанкина Н.П., Мирян Н.И. Карбофункциональные кремнийорганические соединения // Журн. общ. химии. 1967. Т. 37. Вып. 6. С. 1383-1385.

31. Шелудяков В.Д. Химия новых N-, O- и C-силилзамещенных мономеров: дис. … д-ра хим. наук. Москва, 1981. 346 с.

32. Гольдин Г.С., Циомо С.Н., Щекина Т.В., Козюков В.П. Синтез полисилилмочевин и полисилилуретанов // Высокомолек. соединения. 1970. Т. 12. № 4. С. 307-309.

33. Гольдин Г.С., Циомо С.Н., Щекина Т.В., Козюков В.П. Синтез дисилилсемикарбазидов // Журн. общ. химии. 1969. Т. 39. Вып. 10. С. 2313-2315.

34. Гольдин Г.С., Поддубный В.Г., Смирнова Е.С. Поликарбамидоиминоэфиры и поликарбамидоамидразоны // Высокомолек. соединения. А. 1975. Т. XVII. № 3. С. 512-514.

35. Кузнецова В.П., Ласковенко Н.Н., Запунная К.В. Кремнийорганические полиуретаны. Киев: Наукова думка, 1984. 221 с.

36. Сметанкина Н.П., Мирян Н.И. Исследование относительной реакционной способности карбофункциональных кремнийорганических изоцианатов // Журн. общ. химии. 1971. Т. 41. Вып. 5. С. 1148-1150.

37. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. 235 с.

38. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D., Gazave J.M., Schembri, Nam N.H., Long C.T. Relations entre structure moleculaire et activite tuberculostatique dans le groupe des acyl-1-aryl-4 thiosemicarbazides // Bull. Soc. Chim. Fr. 1956. P. 363-365.

39. Mahmoodi N.O., Namroudi M., Pirbasti F.G., Roohi H., Nikokar I. Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity // Res. Chem. Intermed. 2016. V. 42. № 4. P. 3625-3636.


Для цитирования:


Кирилин А.Д., Белова Л.О., Кирилина Н.И., Петроградский А.В., Шембель Н.Л. ОСОБЕННОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ИЗОЦИАНАТОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ ГИДРАЗИНА. Тонкие химические технологии. 2018;13(4):39-49. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-4-39-49

For citation:


Kirilin A.D., Belova L.O., Kirilina N.I., Petrogradsky A.V., Shembel N.L. PECULIARITIES OF ISOCYANATES INTERACTION WITH HYDRAZINE DERIVATIVES. Fine Chemical Technologies. 2018;13(4):39-49. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-4-39-49

Просмотров: 185


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)