Preview

Тонкие химические технологии

Расширенный поиск

Окисление монооксида углерода кислородом в водно-ацетонитрильных растворах бромидных комплексов палладия(II) в присутствии фталоцианинатов Со(II), Fe(II) и Mn(III)

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-6-76-94

Полный текст:

Аннотация

Цели. Сравнение результатов изучения процесса окислительного дикарбонилирования ацетилена до малеинового ангидрида (МА) с закономерностями побочной реакции окисления СО кислородом в системе PdBr2–LiBr–Н2О–ацетонитрил в присутствии нерастворимых (Со) и растворимых (Co, Fe и Mn) фталоцианинатов (РсМ).

Методы. Использованы кинетический метод для изучения реакции окисления СО до СО2 и УФ- и ИК-спектроскопия для контроля за концентрациями исходных и промежуточных соединений.

Результаты. Изучена кинетика образования CO2. Установлены ряды активности РсМ в реакции окисления СО и получения МА и показана удовлетворительная корреляция характера зависимостей скоростей RCO2 и RMA от [PcM] и от природы металла в обоих процессах. По результатам измерения концентраций промежуточных карбонильных комплексов Pd(II) и Pd(I) и концентраций СО2 в ходе процесса м.етодом ИК-спектроскопии предложены гипотезы о механизме образования СО2, а также установлено влияние [PcM] на концентрацию [PdII](CO) в стационарных условиях в ходе каталитического процесса окисления СО.

Заключение. По результатам изучения модельной реакции окисления СО и закономерностей окислительного дикарбонилирования ацетилена предложены рекомендации по условиям эффективного процесса получения дваждыы13С-меченного малеинового ангидрида (из 13СО).

Об авторах

И. В. Ошанина
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Ошанина Ирина Валерьевна - кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


С. И. Голобородько
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Голобородько Софья Игоревна - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д.86


Е. А. Робинова
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Робинова Екатерина Алексеевна - студентка кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


И. Н. Руснак
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Руснак Илья Николаевич - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


С. А. Никифоров
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Никифоров Сергей Александрович - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


С. А. Прохоров
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Прохоров Сергей Александрович - студент кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


О. Н. Тёмкин
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Темкин Олег Наумович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры химии и технологии основного органического синтеза.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д. 86


О. Л. Калия
МИРЭА - Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова)
Россия

Калия Олег Леонидович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры общей химической технологии.

119571, Москва, пр-т Вернадского, д.86


Список литературы

1. Klausner A., Jentsch J.D. Oxidative carbonylation. In: Cornils B., Herrmann W.A. (eds.) Applied homogeneous catalysis with organometallics compounds. Weinheim: Wiley-VCH; 1996. V. 1. P. 169-187.

2. Temkin O.N., Bruk L.G. Oxidative carbonylation -Homogeneous. In: Horvath I.T. (Ed.) Encyclopedia ofCatalysis. Hoboken, NJ, USA: Willey-Int.; 2003. V 3. P. 394-424.

3. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Комплексы палладия(II, I, 0) в реакциях окислительного карбонилирования. Кинетика и катализ. 2003;44(5):661-677. https://doi.org/10.1023/A:1026161103700

4. Gabrielle B., Salerno G., Costa M. Oxidative carbonylations. In: Beller M. (Ed.) Catalytic Carbonylation Reactions. Top. Organomet. Chem. 2006;18:239-272. https://doi.org/10.1007/3418_024

5. Брук Л.Г, Ошанина И.В., Городcкий С.Н., Темкин О.Н. Окислительное карбонилирование и сопряженные процессы с участием оксида углерода, катализируемые комплексами палладия. Рос. хим. журн. (Журнал Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006:L(4):103-114.

6. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. Под ред. О.Н. Темкина. М.: Химия, 1991. 415 c.

7. Wu X.-F., Neumann H., Beller M. Palladiumcatalyzed oxidative carbonylation reactions. Chem. Suc. Chem. 2013;6:229-241. https://doi.org/10.1002/cssc.201200683

8. Quintero-Duque S., Dyballa K.M., Fleischer I. Metal-catalyzed carbonylation of alkynes: Key aspects and recent development. Tetrahedron Lett. 2015;56(21):2634-2650. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.04.043

9. Beller M., Wu X.-F. Transition Metal catalyzed carbonylation reactions. Carbonylative activation of C-X bonds. New York: Springer, 2013; pp. 147-166.

10. Temkin O.N. Homogeneous catalysis with metal complexes: Kinetic aspects and mechanisms. Chicester (UK): Wiley & Sons, 2012. 830 p.

11. Эльман А.Р, Корнеева ГА., Носков Ю.Г, Хан В.Н., Шишкина Е.Ю., Негримовский В.М., Пономаренко Е.П., Кононов Л.О., Брук Л.Г., Ошанина И.В., Темкин О.Н., Кузьмин С.Г. Синтез продуктов, меченных изотопом 13С, для медицинской диагностики. Рос. хим. журн. (Журнал Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2013;LVII(5):3-24.

12. Брук Л.Г., Козлова А.П., Маршаха О.В., Ошанина И.В., Темкин О.Н., Калия О.Л. Новые каталитические системы для окислительного карбонилирования ацетилена в малеиновый ангидрид. Изв. АН. Сер. Хим. 1999;10:1899-1905.

13. Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. Palladium(n)-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. J. Org. Chem. 1999;64(18):6750-6755. https://doi.org/10.1021/jo9906734

14. Stahl S.S. Palladium oxidase catalysis: Selective oxidation of organic chemicals by direct dioxygen-coupled turnover. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004;43(26):3400-3420. https://doi.org/10.1002/anie.200300630

15. Konnick M.M., Guzei I.A., Stahl S.S. Characterization of peroxo and hydroperoxo intermediates in the aerobic oxidation of A-heterocyclic-carbene-coordinated palladium(0). J. Am. Chem. Soc. 2004;126(33):10212-10213. https://doi.org/10.1021/ja046884u

16. Landis C.R., Morales C.M., Stahl S.S. Insights into the spin-forbidden reaction between L2Pd0 and molecular oxygen. J. Am. Chem. Soc. 2004;126(50):16302-16303. http://dx.doi.org/10.1021/ja044674b

17. Popp B.V., Stahl S.S. Insertion of molecular oxygen into a palladium-hydride bond: Computational evidence for two nearly isoenergetic pathways. J. Am. Chem. Soc. 2007;129(14):4410-4422. https://doi.org/10.1021/ja069037v

18. Konnick M.M., Stahl S.S. Reaction of molecular oxygen with a Pd(II)-hydride to produce a Pd(II)-hydroperoxide: Experimental evidence for an HX-reductive-elimination pathway. J. Am. Chem. Soc. 2008;130(17):5753-5762. https://doi.org/10.1021/ja7112504

19. Popp B.V., Stahl S.S. Mechanism of Pd(OAc)<sub>2</sub>/ pyridine catalyst reoxidation by O<sub>2</sub>: Influence of labile monodentate ligands and identification of a biomimetic mechanism for O<sub>2</sub> activation. Chem. Eur. J. 2009;15(12):2915-2922. https://doi.org/10.1002/chem.200802311

20. Konnick M.M., Decharin N., Popp B. V., Stahl S.S. O<sub>2</sub> insertion into a palladium(II)-hydride bond: Observation of mechanistic crossover between HX-reductive-elimination and hydrogen-atom-abstraction pathways. Chem. Sci. 2011;2:326-330. https://doi.org/10.1039/C0SC00392A

21. Decharin N., Popp B.V, Stahl S.S. Reaction of O<sub>2</sub> with [(-)-sparteine]Pd(H)Cl: Evidence for an intramolecular [H-L]+ “reductive elimination” pathway. J. Am. Chem. Soc. 2011;133(34):13268-13271. https://doi.org/10.1021/ja204989p

22. Брук Л.Г, Темкин О.Н., Абдуллаева А.С., Тима-шова Е.А., Букина Е.Ю., Одинцов К.Ю., Ошанина И.В. Сопряженные процессы при окислении монооксида углерода: кинетика и механизм окисления СО кислородом в системах PdX<sub>2</sub> - органический растворитель - вода. Кинетика и катализ. 2010;51(5):702-714.

23. Тимашова Е.А, Путин А.Ю., Бычкова Е.Ю., Брук Л.Г., Темкин О.Н., Ошанина И.В. Сопряженный процесс окисления монооксида углерода и гидрокарбоксилирова-ния ацетилена в циклогексанкарбоновую кислоту. Вестник МИТХТ. 2014;9(3):57-63.

24. Bruk L.G., Temkin O.N., Oshanina I.V., Kozlova A. Р, Vorontsov E.V. Mechanistic study of acetylene carbonylation to anhydrides of dicarboxylic acids in solution of pal1adium complexes. Мо1. Catal. 1995;104(1):9-16. https://doi.org/10.1016/1381-1169(96)00108-2

25. Голодов В.А., Шелудяков Ю.Л., Ди Р.И., Фоканов B. К. Роль промежуточных карбонильных комплексов в реакции восстановления Pd(II) и Cu(II) окисью углерода. Кинетика и катализ. 1977;18(1):234-237.

26. Sheludyakov Yu.L., Golodov V.A. Catalytic copper(II) reduction by carbon monoxide in a hydrochloric acid medium. J. Mol. Catalysis. 1980;7(3):383-388. https://doi.org/10.1016/0304-5102(80)80065-4

27. Голодов В.А., Куксенко Е.Л., Танеева ГВ. Катализ соединениями Сu(I) реакции восстановления комплексов Pd(II) окисью углерода в водных растворах. Кинетика и катализ. 1982;23(1):248-249.

28. Голодов В.А., Куксенко Е.Л., Танеева Г.В., Алексеев А.М., Геминова М.В. Восстановление солей меди(II) окисью углерода в водных растворах комплексов палладия(II). Кинетика и катализ. 1984;25(2):268-272.

29. Грузинская Н.Г, Джумакаева Б.С., Голодов В.А. Восстановление комплексов Pd(II) оксидом углерода в водных растворах. Влияние окислителей. Кинетика и катализ. 1995;36(2):211-215.

30. Шестакова В.С., Куперман А.Ф., Брайловский С.М., Темкин О.Н. Кинетика и механизм окисления окиси углерода хлоридом трехвалетного железа в водных растворах хлористого палладия. Кинетика и катализ. 1981;22(2):370-374.

31. Golodov, V.A., Glubokovskikh, N.G., Taneeva, G.V. Catalytic reduction of Fe(III) by CO in the presence of Pd(II) complexes in aqueous-solutions. Reaction Kinetics and Catalysis Lett. 1983;22(1-2):101-105. https://doi.org/10.1007/BF02064814

32. Брайловский С.М., Темкин О.Н., Шестакова В.С., Куперман А.Ф. О механизме присоединения воды к молекулам ацетилена, этилена и оксида углерода, координированным комплексами металлов. Кинетика и катализ. 1981;22(6):1446-1149.

33. Golodov, V.A., Jumakaeva, B.S. Catalytic oxidation of CO by heteropolyacids (HPA) and dioxygen in the presence of Pd(II) salt-HPA-H2O system. J. Mol. Catalysis. 1986;35(3):309-315. https://doi.org/10.1016/0304-5102(86)87078-X

34. Жижина Е.Г, Кузнецова Л.А., Матвеев К.И. Окисление СО в СО<sub>2</sub> фосфорновольфрамванадиевыми гетерополикислотами в присутствии аквакомплекса Pd(II). Кинетика и катализ. 1988;29(1):130-135.

35. Golodov V.A., Fasman A.V., Sokolsky D.V. Catalytic activation of carbon monoxide in homogeneous and heterogeneous systems. In: Proceeding of the Fifth International Congress on Catalysis, Miami Beach, Fla., 20-26 August, 1972. Amsterdam, London, NJ: Elsevier, 1973.

36. Кузнецова Л.И., Матвеев К.И., Жижина Е.Г Окисление оксида углерода дикислородом в присутствии палладиевых катализаторов. Перспективы создания новых низкотемпературных катализаторов реакции. Кинетика и катализ. 1985;26(5):1029-1043.

37. Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Кузнецова Л.И. Окисление оксида углерода в диоксид углерода n-бензохиноном в присутствии аквакомплекса Pd(II). Кинетика и катализ. 1985;26(6):1349-1354.

38. Путин А.Ю., Кацман Е.А., Брук Л.Г. Состояние комплексов палладия в каталитической системе PdBr<sub>2</sub>-LiBr-CH<sub>3</sub>CN-H<sub>2</sub>O, используемой для получения янтарного ангидрида. Журн. физ. химии. 2019;93(2):199-207. https://doi.org/10.1134/S0044453719010230

39. Ademi L., Constable E.C., Neuburger M., Schaffner S., Housecraft C.E. Trans-Diacetonitriledibromopalladium (II). Acta Crystallographica. Section E: Structure Reports Online. 2006;62(5):m1059-m1061. https://doi.org/10.1107/S1600536806013377

40. Волченскова И.И., Яцимирский К.Б., Состояние хлорида палладия(П) в системе ацетонитрил - хлорид-ион. Журн. неорган. химии. 1973;18(7):1875-1882.

41. Andreini B.P., Dellamico D.B., Calderazzo F., Venturi M.G., Pelizzi G. Carbonyl complexes of noble metals with halide ligands. II. Palladium(II): Preparation of Pd<sub>2</sub>Br<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub> and [PdI<sub>3</sub>(CO)]-: crystal structures of [Bu<sub>4</sub>N][PdX<sub>3</sub>(CO)] X : Cl or Br). J. Organomet. Chem. 1988;354(3):369-380. https://doi.org/10.1016/0022-328X(88)80662-4

42. Стромнова Т.А., Моисеев И.И. Карбонильные комплексы палладия. Успехи химии. 1998;67(6):542-572.

43. Colton R., Farthing R.H., McCormick M.J. Carbonyl halides of the group VIII transition metals: VI. Compounds of palladium(I). Austral. J. Chem. 1973;26(12):2607-2614. https://doi.org/10.1071/CH9732607

44. Goggin P.L., Mink J. Palladium(I) carbonyl halide complexes. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974;(5):534-540. https://doi.org/10.1039/DT9740000534

45. Кулик А.В., Темкин О.Н., Брук Л.Г, Заводник В.Е., Бельский В.К., Минин В.В. Карбонилбромидные комплексы палладия(1) и палладия(0). Изв. АН. Сер. Хим. 2005;6: 1349-1355.

46. Goggin P.L., Goodfellow R.J., Herbert I.R., Orpen A.G. Bridging by carbonyl vs. halide ligands: X-ray crystal structure of [NBu<sub>4</sub>n]<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub> (μ-CO)<sub>2</sub>ClJ. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981:1077-1079. https://doi.org/10.1039/C39810001077

47. Кулик А.В., Брук Л.Г, Темкин О.Н., Александров Г.Г., Нефёдов С.Е., Еременко И.Л. Кристаллическая структура Pd(I) карбонилхлоридного комплекса (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>[Pd<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>(CO)<sub>2</sub>]. Докл. Акад. наук. 2002;42:218-220.

48. Baig S., Richard B., Serp P., Mijoule C., Hussein K., Gulhery N., Barhelat J., Kalck P. Synthesis and theoretical study of a series of dipalladium(I) сomplexes сontaining the Pd<sub>2</sub>(μ-CO)<sub>2</sub> rnre. Inorg. Chem. 2006;45:1935-1944. https://doi.org/10.1021/ic050910n

49. Li H., Chen G.X., Yang H.Y., Wang X.L., Liang J.H., Liu P.X., Chen M., Zheng N.F. Shape-controlled synthesis of surface-clean ultrathin palladium nanosheets by simply mixing a dinuclear Pd(I) carbonyl chloride complex with H<sub>2</sub>O. Angew. Chem. Int. Ed. 2013;52(32):8368-8372. https://doi.org/10.1002/ange.201303772

50. Mimoun H. Oxygen transfer from inorganic and organic peroxides to organic substrates: A common mechanism? Angew. Chem. Int. Ed. 1982;21(10):734-750. https://doi.org/10.1002/anie.198207341


Дополнительные файлы

1. Рис. 4. УФ-спектр раствора PdBr2–AN и PdBr2–ADN в кюветах 0.01 мм (сплошная линия) и 0.1 мм (пунктирная линия).
Тема
Тип Исследовательские инструменты
Посмотреть (84KB)    
Метаданные

Для цитирования:


Ошанина И.В., Голобородько С.И., Робинова Е.А., Руснак И.Н., Никифоров С.А., Прохоров С.А., Тёмкин О.Н., Калия О.Л. Окисление монооксида углерода кислородом в водно-ацетонитрильных растворах бромидных комплексов палладия(II) в присутствии фталоцианинатов Со(II), Fe(II) и Mn(III). Тонкие химические технологии. 2019;14(6):76-94. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-6-76-94

For citation:


Oshanina I.V., Goloborod’ko S.I., Robinova E.A., Rusnak I.N., Nikiforov S.A., Prokhorov S.A., Temkin O.N., Kaliya O.L. Carbon monoxide oxidation by oxygen in water-acetonitrile solutions of palladium(II) bromide complexes in the presence of Co(II), Fe(II) and Mn(III) phthalocyaninates. Fine Chemical Technologies. 2019;14(6):76-94. (In Russ.) https://doi.org/10.32362/2410-6593-2019-14-6-76-94

Просмотров: 83


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2410-6593 (Print)
ISSN 2686-7575 (Online)