Synthesis of non-phosphorus ether glycerolipids containing a pyridinium ring.

The synthesis of new non-phosphorus ether glycerolipids containing a pyridinium ring in a polar domain is described. Novel compounds possess high cytotoxic activity against human leukemia К562 and colon cancer HCT116 cell lines.

синтез, бесфосфорные глицеролипиды, цитотоксическая активность.

1. Lohmeyer, M. Growth arrest versus direct cytotoxicity and the importance of molecular structure for the in vitro anti-tumor activity of ether lipids / M. Lohmeyer, R. Bittman. // Br. J. Cancer. – 1995. – Vol. 72. – P. 277–286.

2. Alkyl-lysophospholipids as anticancer agents and enhancers of radiation-induced apoptosis / G. A. Ruiter, M. Verheij, S. F. Zerp, van W. J. Blitterswijk. // Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. – 2001. – Vol. 49. – P. 415–419.

3. Selective destruction of human leukemic cells by alkyl-lysophospholipids / R. Andreesen, M. Modollel, H. U. Weltzien, H. Eibl, H. Common, W. Lohr, P.G. Munder. // Cancer Res. – 1978. – Vol. 38. – P. 3894–3899.

4. Induction of apoptosis in human leukemic cells by ether lipid 1-octadecyl-2-methyl-racglycero-3-phosphocholine. A possible basis for its selective action / L. Diomede, F. Colotta, B. Piovani, E. J. Modest, M. Salmona. // Int. J. Cancer. – 1993. – Vol. 53. – P.124–130.

5. Analogues of platelet activating factor. Antagonists of PAF containing an aromatic ring linked to a pyridinium ring / M.P. Trova, A. Wissner, M. L. Carroll, S. S. Kerwar, W. C. Pickett, R. E. Schaub, L. W. Torley, C. A. Kohler // J. Med. Chem. – 1993. – Vol. 36, № 5. – P. 580–590.

6. Pernak, J. Synthesis and antimicrobial activities of new pyridinium and benzimidazolium lipids compounds / J. Pernak, J. Rogoza, I. Mirska. // J. Med Chem. – 2001. – Vol. 36, № 4. – P. 313-320.

7. Structure–function relationships of alkyl-lysophospholipid analogs containing a pyridinium ring on selective antitumor activity / W. R. Vogler, A. C. Olson, J. Hajdu, M. Shoji, R. Raynor, J. F. Kuo. // Lipids. – 1993. – Vol. 28, № 6. – P. 511–516.

8. Sensitivity of K562 and HL-60 cells to Edelfosine, an ether lipid drug / B. A. Wagner, G. R. Buettner, L. W. Oberley, C. P. Burns // Cancer Res. –1998. – Vol. 58. – P. 2809–2816.

9. Константинова, И. А. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение / И. Д. Константинова, Г. А. Серебренникова // Успехи химии. – 1996. – Т. 65, № 6. – С. 581–598.

10. Синтез катионных липидов алкильного типа с короткоцепными заместителями при атоме С(2) глицеринового скелета / И. Д. Константинова, Н. М. Зайцева, И. П. Ушакова, Г. А. Серебренникова // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – №. 10. – С. 1826–1830.

11. Плявник, Н. В. Синтез катионных глицеролипидов алкильного типа с функциональными группами в полярном домене / Н. В. Плявник, М. А. Маслов, Г. А. Серебренникова // Биоорган. химия. – 2004. – T. 30, № 5 – C. 507–511.

12. Mossman, T. Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation. / T. Mossman // J. Immunol. Methods. – 1983. – Vol. 89. – P. 271–277.

13. Berdek, W. E. Clinical phase I pilot study of the alkyl lysophospholipid derivative ET-18- OCH3 / W. E. Berdek, U. Fink, J. Rastetter // Lipids. – 1987. – Vol. 22. – P. 967–969.n. Chem. – 1988. – Р. 43–54.